Александр Артеменко - Удивительный мир органической химии

Однако должно было пройти немало времени, прежде чем поиском лекарственных соединений занялись химики. Они стали выделять из лекарственных растений вещества, обладающие лечебным действием.

В 1638 г. появилось сообщение, что жена вице-короля Перу избавилась от малярии, принимая настой хинного дерева. Но только спустя 178 лет удалось выделить из хинной коры алкалоид хинин, известный сейчас как эффективное лекарство против малярии. В начале 50-х гг. XIX в. была сделана попытка синтезировать хинин. К сожалению, тогда у химиков ничего не получилось. Но это их не обескуражило. Они не теряли надежду на успех. Более того, при проведении некоторых синтезов химики случайно получали многие ценные продукты. Так был случайно получен первый анилиновый краситель — мовеин. Однако прошло почти три четверти столетия, и, наконец, в 1931 г. был синтезирован гидрохинон, мало отличающийся по составу от хинина. Но окончательная победа пришла через год — в 1932 г. советские химики синтезировали акрихин — еще более сильный препарат, чем хинин. Следует, однако, сказать, что хинин был все же синтезирован. Это сделал в 1944 г. «чародей органического синтеза» — американский химик Роберт Бернс Вудворд (1917-1979).

Приведенный пример — лишь единичный случай, когда химики стали смело приходить на помощь медицине. И главенствующую роль в этом стала играть органическая химия. Это не случайно. Ведь подавляющее большинство разнообразных лекарственных средств, которыми располагает сегодня медицина, — органические соединения. Химики-органики в содружестве с медиками, микробиологами и фармацевтами смогли не только установить строение многих природных соединений, используемых в медицине, но и синтезировать многие из них. Наряду с этим химики пошли по пути создания соединений, хотя и отличающихся от природных, но обладающих аналогичным, а часто и более эффективным действием. Более того, были получены новые лекарственные средства, которые не встречаются в природе, но способны излечивать многие болезни.

На чем основан поиск новых лекарственных средств? Прежде всего на установлении связи между химическим строением органических веществ и особенностями строения болезнетворных микроорганизмов, против которых создается лекарственное средство. Во всем мире ежегодно исследуются десятки тысяч химических соединений, чтобы найти «оружие» против самых распространенных болезней человека — сердечно-сосудистых, злокачественных и психических.

Известно, что лекарства бывают разными. Сколько болезней — столько и лекарств. Но часто бывает и так, что одно и то же заболевание лечат несколькими лекарственными средствами. Каждое из них по-своему ослабляет действие болезнетворных микроорганизмов или, наоборот, усиливает сопротивляемость организма.

Обычно лекарственные средства классифицируют по их основному лечебному действию. Одни из них обладают противомикробным действием (например, сульфаниламидные препараты: белый стрептоцид, норсульфазол, сульфален, фталазол, сульфадимезин и др.). С их помощью удается побороть многие инфекционные заболевания (воспаление легких, ангины и др.). Другие лекарства помогают снять боль, но не вызывают потери сознания (например, аспирин, парацетамол, анальгин и др.). Существуют лекарства, которые воздействуют на сердечно-сосудистую систему (нитроглицерин, анаприлин, дибазол, кардафен, кардарон, предуктал и др.). Получены антигистаминные (для лечения аллергических заболеваний), противоопухолевые (для лечения злокачественных заболеваний), психофармакологические препараты, влияющие на психическое состояние человека.

В большинстве своем лекарственные препараты редко бывают простыми веществами. Чаще — это сложные по химическому строению органические вещества или их смеси.

Мы расскажем только о двух самых известных и часто применяемых лекарствах — аспирине (ацетилсалициловой кислоте) и белом стрептоциде. Могли бы рассказать и о других, но остановимся на аспирине и белом стрептоциде потому, что они, во-первых, самые «почтенные» по возрасту и, несмотря на это, не потеряли своего значения в настоящее время. Во-вторых, как у всяких «долгожителей», у них своя «биография», своя история.

Итак, аспирин (правильнее — ацетилсалициловая кислота). Это очень распространенное лекарственное средство, выверенное временем и выдержавшее нелегкую конкуренцию с другими лекарствами. Аспирин обладает обезболивающим, жаропонижающим, противовоспалительным и противоревматическим действием. Используют его сейчас и при атеросклерозе сосудов.

Аспирин не встречается в природе. Его впервые синтезировали в Германии в 1853 г. при действии на салициловую кислоту уксусным ангидридом:

В этой реакции произошла замена гидроксильного водорода на ацетильную группу. Кстати, само название «аспирин» произошло от слов ацетил и спираевая кислота (старое название салициловой кислоты). Такая замена привела к тому, что салициловая кислота (обладающая не менее полезными для медицины свойствами) стала более безопасной для организма человека: она меньше раздражает слизистые желудка и кишечника.

В течение 40 лет аспирин не привлекал к себе внимания, и только в 1893 г. немецкий химик Франц Гофман (1866-1956) заново открыл для людей этот препарат, который оказался замечательным лекарством. Уже в 1899 г. аспирин был введен в медицинскую практику и вот уже более 100 лет не сходит со «сцены». Почему аспирин оказывает лечебное действие на организм? К сожалению, этот вопрос так и не решен окончательно. Известно, что аспирин не растворяется в кислой среде желудка и попадает в кишечник практически неизмененным. Растворяется он только в щелочной среде кишечника, образуя при диссоциации ацетил-салицилат-анион. Под действием щелочной среды этот анион начинает медленно гидролизоваться, образуя салицилат-анион:

Какой из этих анионов наиболее активный в организме? На этот вопрос ответить трудно. Дело в том, что аспирин — «многопрофильное» лекарство, и вряд ли можно ожидать, что его болеутоляющие и противоревматические действия будут одинаковыми по силе и вызываться одним и тем же анионом.

Аспирин реже, чем другие салицилаты, оказывает раздражающее действие на организм. Однако его длительное применение может привести к серьезным заболеваниям (язвы и кровотечения в желудке и т. д.). Поэтому аспирин нельзя принимать на пустой желудок. Но если необходимо срочно прибегнуть к аспирину, то запейте его хотя бы стаканом молока.