Александр Артеменко - Удивительный мир органической химии

Из этой таблицы видно, что, например, оранжевый и синий цвета при сложении дают белый цвет. То же самое происходит при сложении пурпурного и зеленого цветов. Таким образом, цвета, образующие такие пары, называют дополнительными цветами. В таблице представлено десять таких пар.

Вот теперь, пожалуй, можно ответить на вопрос, помещенный в заголовке. Дело в том, что различные тела могут поглощать из падающего белого (солнечного) света только некоторые лучи, а остальные отражают или полностью поглощают. Так, платье кажется белым потому, что оно отражает все падающие на него лучи. Помидор же красный по другой причине: он поглощает только голубовато-зеленые лучи, а все остальные отражает. А вот черный мрамор поглощает весь падающий на него солнечный свет. Иногда же предметы могут казаться серыми. Происходит это потому, что они хотя и поглощают все лучи света, но не полностью.

Итак, все сводится к вычитанию лучей света. Такое «вычитание» может проделать любое химическое вещество или его раствор. Так, раствор перманганата калия (марганцовка) окрашен в фиолетовый цвет. Почему? Очень просто: раствор этого вещества поглощает желтые и зеленые лучи, а фиолетовые отражает.

Но почему вещество или его раствор поглощает или отражает определенные лучи света?

Опять обратимся к природе солнечного света. Мы уже знаем, что он состоит из смеси потоков самых разных длин волн. Но главное в том, что с длиной волны связана ее энергия. Чем длиннее волна, тем меньше ее энергия и наоборот. Так, фиолетовый свет (коротковолновый) богаче энергией, чем красный свет (длинноволновый). Если на органическое вещество (назовем его красителем) падает какой-то поток света с определенной длиной волны (а значит, энергией!), то возможно взаимодействие световых волн с молекулами этого вещества (красителя). При этом поток света придает электронам молекулы дополнительную энергию. Это приводит к тому, что электроны «возбуждаются» и занимают более высокие энергетические уровни. В результате такой передачи энергии происходит поглощение света. Другими словами, передав свою энергию электронам, поток света (с конкретной энергией) перестал существовать! Но такое поглощение наблюдается не всегда. Чтобы это произошло, необходимо обязательное условие: энергия падающего света должна точно соответствовать разности энергий электрона на нижнем и на верхнем энергетических уровнях. Если такого соответствия нет, то свет молекулой не поглощается. Например, если в молекуле вещества содержатся только σ-электроны (например, в предельных углеводородах), то для их возбуждения и перехода на более высокий энергетический уровень требуется большая энергия, чем та, которой обладает видимый глазом луч. Вот почему соединения, содержащие только σ-электроны (метан, этиловый спирт и др.), всегда бесцветны для человеческого глаза. В то же время π-электроны легче «раскачать», они легко «возбуждаются». Поэтому молекулы с такими электронами могут легко поглощать энергию видимого света (длины волн от 400 до 760 нм). Но это вовсе не означает, что все вещества, содержащие в своих молекулах π-электроны, обязательно окрашены. Для этого нужны определенные условия. Какие же?

Поглощение света молекулой связано с числом ее подвижных (т. е. легко «возбуждаемых»!) π-электронов. Такие электроны содержатся в молекулах, имеющих систему сопряженных связей.

Чем длиннее цепь сопряжения, тем больше π-электронов и тем легче они «возбуждаются». Следовательно, молекула с таким строением способна поглощать лучи света, видимого нашим глазом. Вот так и появляется окраска. Посмотрите, какое строение имеет молекула ликопина — соединения, которое придает помидору красную окраску.

Как видно из формулы молекулы ликопина, в ней содержится одиннадцать сопряженных двойных связей!

Однако вызывать появление окраски могут не только сопряженные двойные связи. Причиной окраски могут быть азогруппа —N=N—, карбонильная группа , хиноидная группировка и др. Такие группы атомов называются хромофорами (от греч. chroma — цвет и phoros — несущий). Но вещества, содержащие в молекулах хромофорные группы, хотя и окрашены, но все же не являются красителями, т. е. они не могут окрашивать предметы. Чтобы вещество стало красителем, в его молекулу необходимо ввести другие группы атомов: —ОН, — NH 2, —N(CH 3) 2, —SO 3H. Их называют ауксохромами (от греч. аихапо — увеличиваю). Роль ауксохромов — увеличить подвижность я-электронов (при поглощении молекулой энергии света) по цепи сопряженных связей. Если все эти группы (хромофоры и ауксохромы) присутствуют в молекуле, то вещество становится красителем.

Органических красителей, полученных синтетическим путем, настолько много, что одно их перечисление заняло бы отдельную книгу. Поэтому мы расскажем только о некоторых из них.

Самый многочисленный класс органических красителей — азокрасители. Их молекулы содержат одну или две азогруппы —N=N—, связанные с различными производными бензола или нафталина.

Самый простой по строению и самый первый азокраситель — аминоазобензол («анилиновый желтый»).

Он был получен в 1859 г., а через два года был выпущен на рынок.

В 1884 г. синтезировали другой азокраситель, который назвали прямым (хлопчатобумажные и полушерстяные ткани при крашении погружают в водный раствор красителя). Он имеет довольно сложную формулу (две азогруппы) и известен под названием «конго красный».

А вот формула красителя для окраски шерсти и полиамидных волокон — «кислотный оранжевый светопрочный».

Краситель окрашивает ткани в оранжевый цвет.

Типичным азокрасителем является также «кислотный сине-черный», хорошо красящий шерсть, кожу и войлок.