БСЭ БСЭ - Большая Советская Энциклопедия (ТО)

В. Ф. Толубко.

Толуиди'ны,моноаминотолуолы, толиламины, аминопроизводные толуола ; известны все три изомера — орто-, мета-, пара- Т. (см. табл.).

Т. хорошо растворимы в органических растворителях, плохо — в воде; летучи с водяным паром, при хранении на свету в присутствии воздуха темнеют (окисляются). Т. получают восстановлением нитротолуолов (в промышленности — железом в соляной кислоте) и др. методами. По химическим свойствам Т. схожи с анилином : образуют соли с кислотами, диазотируются, ацилируются, галогенируются, сульфируются, алкилируются. Т. применяют для получения разнообразных красителей.

Некоторые свойства толуидинов

Б. Л. Дяткин.

Толуи'ловые кисло'ты,метилбензойные кислоты, CH 3C 6H 4COOH, карбоновые кислоты ароматического ряда, ближайшие гомологи бензойной кислоты . Все три Т. к. ( орто -, мета - и пара -изомеры) — бесцветные кристаллы, практически не растворимые в воде, растворимые в спирте, эфире и др. органических растворителях; t пл107, 112, 178 °С соответственно. Т. к. могут быть получены окислением ксилолов , из толуидинов и др. методами.

К Т. к. относят также простейшую жирноароматическую карбоновую кислоту — фенилуксусную C 6H 5CH 2COOH, называемую часто остолуиловой кислотой; бесцветные кристаллы, ограниченно растворимые в воде, хорошо — в органических растворителях; t пл76 °С. Получают её взаимодействием бензилхлорида с цианидом калия с последующим гидролизом бензилцианида C 6H 5CH 2CN разбавленной серной кислотой. Применяют a-Т. к. в производстве лекарственного препарата фенамина (как сырьё) и бензилпенициллина (как добавку к питательной среде при культивировании плесени). Эфиры a-Т. к., например этиловый, — душистые вещества.

В. Н. Фросин.

Толу'ка(Toluca), город в Центральной Мексике, административный центр штата Мехико. 136,1 тыс. жителей (1974). Транспортный центр. Промышленность города обслуживает столичный район. Автосборочная, электротехническая, химическая, текстильная, пищевая промышленность.

Толуо'л(от испанского tolú — толуанский бальзам , из которого впервые был получен Т.), метилбензол, бесцветная горючая жидкость, по запаху напоминающая бензол; t пл — 95 °С, t kип110,6 °С, плотность 0,8669 г/см 3 (20 °С), пределы взрываемости смеси с воздухом 1,27—7,0% Т. (по объёму), t воспл552 °С, t всп4,4 °С. Т. смешивается с большинством органических растворителей; при 22 °С в 1кг воды растворяется 0,492 г Т., в 1 кг Т. — 0,526 г воды.

Т. содержится в некоторых нефтях; в промышленности его выделяют главным образом из каменноугольной смолы и продуктов термической переработки нефтяных фракций. Т. — важное химическое сырьё; для него характерны реакции электрофильного замещения в бензольном ядре и превращения метильной группы при сохранении ядра. Электрофильное замещение происходит легче, чем в бензоле , и направляется главным образом в пара- и орто -положения (4- и 2-, 6-). Так, нитрование Т. смесью HNO 3и H 2SO 4последовательно даёт моно- и динитропроизводные, а затем 2, 4, 6- тринитротолуол (тол, или тротил).

Превращения метильной группы происходят по радикальному механизму. Например, хлорирование при УФ-облучении и нагревании приводит к бензилхлориду C 6H 5CH 2CI, хлористому бензилидену C 6H 5CHCl 2и бензотрихлориду C 6H 5CCI 3; нитрование раствором HNO 3в уксусной кислоте даёт a-нитротолуол C 6H 5CH 2NO 2, окисление — бензиловый спирт C 6H 5CH 2OH, бензойный альдегид C 6H 5CHO и бензойную кислоту C 6H 5COOH. Т. применяется в производстве красителей, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и различных полупродуктов; используется в качестве растворителя при получении пластмасс, лакокрасочных материалов, типографских красок, в резиновой промышленности и др.

Т. менее токсичен, чем бензол. Предельно допустимая концентрация паров Т. в воздухе 0,05 мг/л.

Б. Л. Дяткин.

Толча'новИосиф Моисеевич [р. 29.4(11.5).1891, Москва], русский советский актёр, народный артист СССР (1962). В 1918 с группой так называемой Мамоновской студии вошёл в состав труппы Студии (с 1926 — Театра) им. Евгения Вахтангова. Под руководством Вахтангова подготовил роль Бараха («Принцесса Турандот» Гоцци) и др. Главные творческие достижения актёра связаны с образами советской драматургии — Магара («Виринея» Сейфуллиной и Правдухина), Савелий («Барсуки» Леонова); лучшая роль — Иван Шадрин в «Человеке с ружьем» Погодина. Т. создал значительные образы в произведениях русской классической драматургии и литературы: Арбенин («Маскарад» Лермонтова), Барон («Скупой рыцарь» Пушкина), Яков Маякин («Фома Гордеев» по Горькому), Епанчин («Идиот» по Достоевскому), Абрезков («Живой труп» Л. Н. Толстого). Среди др. работ — Рагимов («Женщина за зелёной дверью» Ибрагимбекова). С 1920 преподаёт (с 1946 профессор) в Театральном училище им. Б. В. Щукина. Государственная премия СССР (1950). Награжден орденом Ленина, орденом Трудового Красного Знамени и медалями.

Соч.: Мои роли, М., 1961.

Лит.: Залесский В. Ф., И. М. Толчанов, М., 1952.

Ю. А. Зубков.

И. М. Толчанов.

Толчко'вов Ярославле, бывшая слобода, где находится памятник русской архитектуры ярославской школы 17 в. — церковь Иоанна Предтечи (1671—1687). Четырёхстолпный пятиглавыйхрам окружен с трёх сторон широкими папертями , на восточной стороне примыкающими к двум симметричным приделам , увенчанным пятью главами. Приделы, достигающие высоты венчающего карниза главного храма, образуют вместе с его восточной частью лаконичную по силуэту, монументальную стенообразную композицию. Снаружи храм богато украшен кладкой из фигурного кирпича, изразцами, декоративной росписью. В интерьере — фрески 1695 (ярославские мастера под руководством Д. Г. Плеханова и Ф. Игнатьева).