Джей Берресон - Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир

Изразец из делфтского фарфора (Голландия, первая половина XVIII века), изображающая испытание водой. Женщина справа утонула, поэтому ее объявят невиновной. Плывущую женщину слева поддерживают руки сатаны. Теперь ее вина доказана, и ее заживо сожгут на костре. Коллекция Хорвата, Ванкувер

Многие обвиненные в колдовстве женщины были знахарками, то есть знатоками местной флоры, и умели растениями лечить людей и избавлять их от боли. Кроме того, считалось, что они умеют готовить любовное зелье, изгонять духов и снимать порчу. Реальные лечебные свойства некоторых трав считались таким же чудом, как и заклинания и ритуалы, сопровождавшие приготовление отваров или примочек.

Использование лекарственных трав как тогда, так и сейчас, было делом рискованным. В разных частях растений содержатся разные количества активных веществ; растения, собранные в разных местах, могут различаться по силе действия. Наконец, в разное время года содержание активных компонентов в растениях тоже изменяется. Снадобья из одних растений не приносят ощутимой пользы, в то время как другие могут содержать очень эффективные, но и довольно ядовитые вещества. Эффективные компоненты растений, безусловно, сыграли свою роль в том, что знахарок зачастую считали колдуньями, а чудодейственные свойства активных молекул в конечном итоге стали причиной смерти этих бедных женщин. Самых опытных знахарок обвиняли в колдовстве в первую очередь.

Салициловая кислота, содержащаяся в коре ивы и в таволге, которые распространены по всей Европе, была известна людям задолго до того, как фирма “Байер” начала производство аспирина в 1899 году (см. главу 10). Корень дикого сельдерея назначали от судорог. Петрушка, как считалось, способствовала прерыванию беременности, а плющ применяли для ослабления приступов астмы. Дигиталис, экстрагируемый из наперстянки (Digitalis purpurea), давно был известен своей способностью влиять на работу сердца (сердечный гликозид). Сердечные гликозиды снижают частоту сердечных сокращений, нормализуют сердечный ритм и усиливают выброс крови, что в неопытных руках может оказаться опасным оружием. Кстати, в наперстянке также содержатся сапонины, очень похожие на те, что были обнаружены в сарсапариле и мексиканском ямсе, из которых был выделен норэтиндрон (противозачаточная пилюля, см. главу 11). К числу сердечных гликозидов относится дигоксин — один из наиболее часто назначаемых в США лекарственных препаратов и хороший пример фармацевтического средства, основанного на народной медицине.

В 1795 году английский врач Уильям Уитеринг использовал экстракт наперстянки для лечения застойной сердечной недостаточности. Однако это было за сто лет до того, как ученые научились выделять из растений индивидуальные действующие вещества.

Структура молекулы дигоксина. Три сахарных звена отличаются от тех, что входят в состав сарсапариля и мексиканского ямса. В молекуле дигитоксина отсутствует OH-группа, на которую указывает стрелка.

В дигиталисе содержится не только дигоксин, но и другие, похожие на него молекулы, например дигитоксин, молекула которого отличается лишь отсутствием одной OH-группы. Аналогичные сердечные гликозиды найдены во многих растениях, обычно относящихся к семействам лилейных или лютиковых, однако чаще всего дигоксин выделяют из наперстянки. Знахари легко находили растения, стимулирующие работу сердца, в своих садах и на ближайших лугах. Древние египтяне и римляне использовали с этой целью морской лук (растение из семейства гиацинтовых), однако в более высоких дозах экстракт из морского лука применяли в качестве крысиного яда. Теперь известно, что в морском луке содержится другой сердечный гликозид.

Все эти молекулы имеют одинаковые элементы структуры, которые, по-видимому, и отвечают за воздействие на сердце. Речь идет о пятичленном лактоновом кольце, присоединенном к системе стероидных колец, а также о дополнительной OH-группе, расположенной между кольцами C и D.

Несахарная часть молекулы дигоксина. Стрелки указывают на дополнительную OH-группу и пятичленное лактоновое кольцо. Такое же лактоновое кольцо содержится в молекуле аскорбиновой кислоты (витамине С).

Вещества, влияющие на работу сердца, содержатся не только в растениях. В тканях животных обнаружены токсичные вещества, похожие по структуре на молекулы сердечных гликозидов. В этих молекулах нет сахарных групп, и их не используют для стимуляции сердечной деятельности. Это судорожные яды, которые практически не находят применения в медицине. Содержатся эти яды в организме земноводных. Экстракты из тканей лягушек и жаб использовались разными народами для изготовления отравленных наконечников стрел. Интересно, что жабы являются вторыми после кошек животными, которым приписывали связь с ведьмами. Считалось, что во многих зельях, приготовленных так называемыми колдунами, содержались разные части тела жаб. Активным компонентом яда распространенного в Европе вида жаб Bufo vulgaris является буфотоксин — одна из самых токсичных молекул, известных человеку. Часть его структуры удивительным образом напоминает систему стероидных колец в молекуле дигитоксина (с той же дополнительной OH-группой между кольцами C и D), только содержит не пятичленное, а шестичленное лактоновое кольцо.

Структура стероидной группы буфотоксина жабы напоминает структуру соответствующей группы в молекуле дигитоксина из наперстянки

Однако буфотоксин жабы представляет собой не стимулятор сердечной деятельности, а яд, провоцирующий сердечную недостаточность. Так называемые колдуны имели доступ к широкому спектру веществ, среди которых были сильные яды.

Но колдунам приписывали не только любовь к жабам. Один из наиболее популярных мифов заключался в том, что они умели летать, например, на метле, и таким образом собирались на шабаш — полуночную встречу, которая является своеобразной пародией на мессу. Многие ведьмы под пытками признавались в том, что летали на шабаш. Удивляться этому не приходится. Многие из нас признались бы в том же самом, если бы нас — в целях поиска истины — подвергли ужасным испытаниям. Удивительно то, что некоторые ведьмы сознавались до того, как их начинали пытать. Поскольку подобное признание не помогало избежать пыток, возникает предположение, что эти женщины действительно считали, что вылетали в трубу на метле и участвовали в различных оргиях. И для такого поведения существует простое химическое объяснение — воздействие веществ, называемых алкалоидами.