Алена Титаренко - Шпаргалка по органической химии

При крекинге наряду с предельными углеводородами всегда получаются и непредельные, которые образуются при крекинге, а также получаются дегидрированием предельных углеводородов, содержащихся в попутных газах нефтедобычи.

Особенности строения этилена:1) это бесцветный газ; 2) немного легче воздуха; 3) почти не имеет запаха; 4) плотность этилена при нормальных условиях – 1,25 г/л; 5) молярная масса газа – 1,25 г/л х 22,4 л/моль = 28 г/моль; 6) относительная молекулярная масса этилена – 28 г/моль; 7) не может иметь более двух атомов водорода; 8) молекулярная формула этилена – С 2Н 4; 9) в его молекуле атомы углерода соединены с меньшим числом атомов водорода, чем в молекуле этана; 10) атомы соединяются в соответствии с валентностью; 11) молекула этилена симметрична, т. е. каждый атом углерода в ней связан с двумя атомами водорода. Четвертые единицы валентности атомов углерода не могут оставаться свободными, они соединяются друг с другом, образуя вторую связь между атомами углерода; 12) в молекуле этилена устанавливается двойная связь. Каждая валентность атома углерода обусловливается наличием неспаренного электрона в его наружном электронном слое; 13) в молекуле этилена сохраняется четырехвалентность углерода и правило электронного октета для его атомов.

Особенности sр 2-гибридизации:

1) гибридные облака принимают одинаковую форму несимметричных, вытянутых в одну сторону объемных восьмерок;

2) при образовании химических связей они расходятся на наибольшее удаление друг от друга – это достигается тогда, когда угол между их осями будет составлять 120°;

3) у атомов углерода остается еще по одному р-электрону.

Облако этого электрона не затронуто гибридизацией, оно не изменило своей формы и также имеет вид объемной восьмерки с равномерным распределением электронной плотности по обе стороны ядра;

4) оси электронных облаков перпендикулярны плоскости атомных ядер и оказываются наиболее удаленными от электронных облаков, которые участвуют в образовании химических связей.

Сигма-связь– это первая, более прочная связь, которая образуется при перекрывании электронных облаков в направлении прямой, соединяющей центры атомов.

Сигма-связь – это обычные ковалентные связи атомов углерода с атомами водорода.

Молекулы предельных углеводородов содержат только сигма-связи.

Пи-связь– это менее прочная связь, которая образуется при перекрывании электронных облаков вне плоскости атомных ядер.

Электроны π-связи и δ-связи теряют свою принадлежность к определенному атому.

Особенности δ-связи и π-связи:

1) вращение атомов углерода в молекуле возможно в случае, если они соединены δ-связью;

2) появление π-связи лишает атомы углерода в молекуле свободного вращения.

Строение углеводородов:1) этилен – первый представитель гомологического ряда веществ, в молекулах которых имеется двойная связь между атомами углерода; 2) ближайшие гомологи этилена – пропилен и бутилен; 3) названия углеводородов ряда этилена образуются путем изменения суффикса – ансоответствующего предельного углеводорода на – илен (этилен, пропилен и т. д.).

Особенности систематической (международной) номенклатуры:а) названия этих углеводородов принимают суффикс – ен (этен, пропен, бутен и т. д.); б) гомологи этилена должны отличаться друг от друга по составу молекул на группу атомов СН 2; в) в молекуле каждого непредельного углеводорода при образовании двойной связи на два атома водорода меньше, чем в молекуле соответствующего предельного углеводорода; г) состав углеводородов ряда этилена (этена) выражается формулой С nН 2n; д) непредельные углеводороды могут образовывать радикалы.

Реакция присоединения, характерная для всех алкенов:

1. Присоединение водорода.

Эта реакция протекает в присутствии катализатора – мелко раздробленного никеля, платины или палладия – при комнатной температуре.

Реакция гидрирования, или гидрогенизация,– это присоединение водорода к веществу.

При гидрогенизации олефины превращаются в предельные углеводороды.

2. Присоединение галогенов.

Реакция протекает при обычных условиях.

Дихлорэтан– это жидкость, которая хорошо растворяет органические вещества.

Реакция присоединения брома служит качественной реакцией на непредельные углеводороды.

3. Присоединение галогеноводородов.

Галогенопроизводные углеводороды можно получить двумя путями:

1) присоединение к этилену хлороводорода;

2) замещение водорода в этане на хлор.

4. Присоединение воды.

Реакция протекает в присутствии катализатора – серной кислоты.

Сначала происходит присоединение серной кислоты к этилену по месту разрыва двойной связи с образованием этилсерной кислоты.

Затем этилсерная кислота при взаимодействии с водой образует спирт и кислоту.

Реакция присоединения воды к этилену в присутствии твердых катализаторов используется для промышленного получения этилового спирта из непредельных углеводородов, которые содержатся в газах крекинга нефти (попутных газах), а также в коксовых газах.

Важным химическим свойством этилена и его гомологов является способность легко окисляться при обычной температуре.

При этом окислению подвергаются оба атома углерода, соединенные двойной связью.

Этилен горит светящимся пламенем с образованием оксида углерода и воды: С 2Н 4+ 3O 2→ 2СO 2+ 2Н 2О.

Химические свойства:1) для этилена характерна горючесть; 2) в отличие от метана, этилен горит светящимся пламенем, что обусловливается повышенным содержанием в нем углерода; 3) углерод, который образуется при распаде молекул этилена от нагревания, сгорает не сразу; 4) если пропускать этилен в раствор перманганата калия, то фиолетовый раствор быстро обесцвечивается; 5) если пропускать этилен и метан в сосуды с бромной водой (водный раствор брома), то от этилена красно-бурый бром быстро обесцвечивается; 6) метан на бромную воду не действует; 7) этилен оказывается более реакционным веществом, чем предельные углеводороды; 8) при реакции этилена с бромом образуется бесцветная жидкость дибромэтан, происходит присоединение молекул брома к молекулам этилена; 9) присоединение атомов брома идет за счет двойной связи, которая при этом превращается в простую связь. Легко присоединяют бром и другие непредельные углеводороды. Раствор перманганата калия и бромная вода являются реактивами на непредельные углеводороды; 10) по двойной связи к непредельным углеводородам в присутствии катализатора (платины, никеля) может присоединяться водород.