Александр Артеменко - Удивительный мир органической химии

Глюкоза — ценное питательное вещество. В организме она окисляется с выделением энергии:

Эта энергия превращается в тепловую, и главным образом в химическую, энергию, которая идет на синтез аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ) — универсального «аккумулятора» энергии в организме. Глюкоза — единственный углевод, который постоянно циркулирует в кровеносной системе в значительных (но постоянных!) количествах (0,08-0,11%).

Глюкозу получают из крахмала при его гидролизе в присутствии разбавленных минеральных кислот:

Глюкозу часто используют в кондитерском производстве. Она идет на изготовление карамели, мармелада, пряников и т. д. Применяют ее в ряде производств в качестве восстановителя. Например, при нагревании раствора глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра образуются металлическое серебро и продукт окисления глюкозы — глюконовая кислота:

Как известно, такую реакцию называют реакцией «серебряного зеркала». Ее используют для серебрения многих изделий, в том числе елочных игрушек. Глюкоза широко используется в медицине. Из нее получают витамин С (аскорбиновую кислоту), отсутствие или недостаток которого вызывает тяжелое заболевание — цингу.

Другим простым углеводом (моносахаридом) является фруктоза (фруктовый сахар). Отличается она от глюкозы тем, что вместо альдегидной группы содержит карбонильную (кетонную) группу. Эта группа занимает второе место от края цепи в молекуле фруктозы.

Молекула фруктозы, как и молекула глюкозы, содержит шесть углеродных атомов и пять гидроксильных групп. Однако если глюкоза — альдегидоспирт, то фруктоза — кетоноспирт.

Глюкоза и фруктоза — изомеры, имеющие одну и ту же эмпирическую формулу С 6Н 12O 6, но разное строение. Фруктоза, как и глюкоза, может существовать в двух изомерных формах — кетонной и циклической (пятичленной и шестичленной). При образовании цикла в молекуле фруктозы (как и в случае глюкозы) карбонильная группа переходит в гидроксильную.

Если глюкоза и фруктоза — простые углеводы, то природа богата и сложными углеводами, или полисахаридами. Они могут состоять из двух, трех и множества простых углеводов. Например, обычный сахар (сахароза), с которым мы по утрам пьем чай или кофе, состоит из двух простых углеводов — глюкозы и фруктозы. Поэтому этот углевод назвали дисахаридом. Если сахарозу прокипятить с раствором серной кислоты, то ее молекула распадается на две молекулы — глюкозу и фруктозу. Поэтому эмпирическая формула сахарозы С 12Н 22О 11.

Как соединяются между собой молекулы глюкозы и фруктозы при образовании молекулы сахарозы? Это происходит за счет гидроксилов, но не «обычных», а «особых», которые образовались из альдегидной или кетонной групп (при образовании циклических форм). Группы, которые мы назвали псевдоальдегидными, взаимодействуют между собой с выделением молекулы воды. «Остатки» молекул глюкозы и фруктозы соединяются между собой атомом кислорода. Так образуется молекула сахарозы. Это можно показать с помощью такой упрощенной схемы:

(Остальные гидроксильные группы на схеме не показаны.) Потеря псевдоальдегидных групп при образовании связи между молекулами глюкозы и фруктозы приводит к тому, что сахароза уже не обладает восстанавливающими свойствами.

Итак, при сернокислотном гидролизе сахарозы образуется смесь глюкозы и фруктозы. Эта смесь называется инвертным сахаром или искусственным медом. Конечно, такой мед отличается от натурального, который хотя и состоит из равных частей глюкозы и фруктозы, но «синтезируется» в пищеварительном органе пчелы при ферментативном разложении сахарозы. Поскольку фруктоза намного превосходит по сладости глюкозу и сахар, то мед слаще этих продуктов.

Сахароза (ее еще называют свекловичным или тростниковым сахаром) — кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Если сахарозу нагреть до плавления (184 °С), а затем расплавленную массу охладить, то образуется карамель, которую широко используют кондитеры.

Сахароза — ценный питательный и вкусовой продукт. Ее получают из сахарной свеклы или сахарного тростника. Содержание сахарозы в них почти одинаково (16-20 и 14-26% соответственно). О содержании сахара (сахарозы) в свекловичном соке знали еще в 1747 г. Это установил немецкий химик А. Маргграф (1709-1782), но только в 1800 г. был разработан способ выделения сахара из этого сока. Этот метод усовершенствовал Франц Карл Ахард (1753-1821). Это привело к промышленному производству свекловичного сахара.

Первый завод по производству свекловичного сахара был построен в России в 1802 г. в Тульской губернии. Если в 1830 г. в России насчитывалось 20 сахарных заводов, то в 1914 г. их было уже около 300.

Как получают сахар из сахарной свеклы? Для этого совершим небольшую экскурсию на сахарный завод.

Вначале свеклу хорошо промывают, а потом ее режут на мелкие ломтики или короткую «лапшу». Измельченная свекла загружается в огромные котлы, в которых горячая вода вымывает из нее сахар. Из свеклы вместе с сахаром в водный раствор переходят и другие продукты (органические кислоты, белки, красящие вещества и др.). Чтобы отделить эти вещества от сахара, его водный раствор обрабатывают гидроксидом кальция («известковым молоком»). В результате такой обработки образуются малорастворимые соли органических кислот, выпадающие в осадок. Одновременно сахар образует с Са(ОН) 2растворимый в воде сахарат кальция (С 12Н 22O 11• СаО • 2Н 2O), который потом разлагают оксидом углерода (IV). Газ пропускают через раствор сахарата кальция, из которого перед этим удалили осадок солей органических кислот. В результате получается свободный сахар:

Выпавший в осадок карбонат кальция фильтруют, а раствор сахара упаривают в вакууме. Вот тут-то и происходит «рождение» сахара. Из концентрированного раствора начинает кристаллизоваться сахар, который по мере образования отделяют с помощью центрифуги. Оставшийся раствор — меласса (патока) — содержит до 50% сахара. Ее используют, например, для получения лимонной кислоты (ею питаются особые микроорганизмы, вырабатывающие кислоту). Остатки свекловичной «лапши», из которой «вымыли» сахар, тоже не пропадает. Этот продукт (жом) идет на корм скоту.