Елена Стрельникова - Химия. Узнавай химию, читая классику. С комментарием химика

Вслед за открытием морфина последовало получение подобных веществ из других растений. В 1809 году Луи Николя Воклен выделил из листьев табака никотин, в 1818 году Жозеф Каванту и Пьер Жозеф Пельтье из рвотного ореха выделили стрихнин. Далее открытия следовали одно за другим. Среди прочих – кофеин из зерен кофе, атропин из белладонны, кокаин из листьев коки…

У всех этих веществ было много общего: они проявляли свойства оснований, образуя соли при взаимодействии с кислотами, обладали выраженным физиологическим действием (многие из них – сильные яды). Вот почему новые вещества объединили в один класс, который по предложению фармацевта из Галле Пауля Мейснера в 1819 году назвали «алкалоиды». Название происходит от двух корней: позаимствованное в Средние века из арабских трактатов alkali – «щелочь» плюс греческое eidos – «вид». Корень alkali встречается и в современных химических терминах, например в немецком слове die Alkaliеmetalle («щелочные металлы») или в полурусском названии «алкалиновые батарейки», которым ленивые до переводов на родной язык продавцы именуют щелочные элементы питания. В 1822 году Антуан Бюсси сделал важное открытие: морфин содержит азот. Это было интересно, ведь до сих пор считали, что вещества растительного происхождения азот не содержат. Постепенно выяснилось, что все алкалоиды – азотистые основания.

Итак, никотин действительно алкалоид, и тут старший инспектор прав. А вот утверждение, что «алкалоид – такая жидкость без цвета и запаха», истине не соответствует. Во-первых, большинство алкалоидов – кристаллические вещества. Во-вторых, никотин, хоть и жидкость, имеет ярко выраженный запах махорки (точнее, махорка пахнет никотином). Чистый никотин бесцветен, однако на воздухе коричневеет. Большинство алкалоидов нерастворимы или плохо растворимы в воде, зато хорошо растворяются в органических растворителях. Никотин и здесь держится особняком – хорошо растворяется как в органических растворителях, так и в воде. Очень удобно для отравителей!

Но, как и большинство алкалоидов, никотин горький на вкус. Неприятное ощущение горечи, возникающее при попадании алкалоидов на язык, – видимо, результат естественного отбора. Те особи, которые не ощущали противный вкус растительных алкалоидов, отравились, попробовав незнакомое растение, и потомства не дали. Эволюция сделала язык человека очень чувствительным к горечи алкалоидов: горький вкус хинина ощущается, даже если развести его водой в сто тысяч раз! Считается, что алкалоиды для того и нужны, чтобы мешать животным и насекомым поедать растения.

Горький вкус никотина, конечно, сразу ощущается бедолагой, которого задумали извести, но он может не успеть отреагировать. Вот как это описывает Агата Кристи (в том же романе, но с другой жертвой):

«– Как она скончалась?

– Очень загадочно. Ей прислали по почте коробку шоколада – конфеты с ликером. Она взяла одну в рот – вкус, наверное, был отвратительный, – но она ее проглотила – просто машинально, не успела выплюнуть.

– Oui, oui, это же трудно, если жидкость уже попала в горло.

– Ну вот, она проглотила и стала звать на помощь. Прибежала сиделка, но мы ничего не могли сделать. Через две минуты она скончалась. Потом доктор послал за полицией, они пришли, проверили конфеты. Весь верхний слой оказался отравлен, а нижний – нет.

– Каким ядом?

– Полицейские считают, что это никотин».

Да, все правдоподобно. А как с дозировкой? Возможно ли смертельное отравление одной конфетой, к тому же в основном все-таки состоящей из съедобных компонентов? Большая советская энциклопедия утверждает, что «никотин – один из самых ядовитых алкалоидов: несколько капель его (100–200 мг) могут вызвать смерть». Нетрудно представить себе, как злоумышленник вводит шприцем несколько капель никотина в конфету, затем в другую, в третью. Бр-р-р!

А вот с лошадью все-таки неувязочка получается! Если для человека нужно несколько капель, то для лошади одной капли уж точно будет мало. Ну и хорошо, мы рады за лошадь!

Не всякие растения содержат алкалоиды. Никотин чаще встречается в растениях семейства пасленовых. В табаке его больше всего, до 8 %, хотя там есть еще 11 других алкалоидов. На табачных плантациях выращивают два сорта курительного табака: махорка (Nicotiana rustica) и собственно табак (Nicotiana tabacum). Эти растения получили название в честь французского посла в Португалии Жана Нико (J. Nicot). Именно он в 1560 году впервые ввез во Францию табак, доставленный из Нового Света португальскими моряками. Французской королеве Екатерине Медичи Нико подарил шкатулку с табаком в качестве средства от головной боли. Как ни странно, нюхая табак, королева испытывала облегчение. На самом деле болеутоляющим действием алкалоиды табака не обладают. С тех пор обычай нюхать табак распространился в Европе, в том числе и среди женщин, в то время как курение для них в те времена не считалось приличным. Алкалоиды обычно содержатся в растениях в виде солей органических кислот. Никотин образуется в корнях растения, а накапливается в листьях в форме солей лимонной и яблочной кислот. Чтобы выделить его, листья обрабатывают водным раствором щелочи, которая вытесняет азотистое основание из его соли. Полученный алкалоид отделяют перегонкой с водяным паром и далее экстрагируют из водного раствора с помощью эфира. Эфир легко испаряется, остается вязкая жидкость со специфическим запахом. Этот алкалоид получил название «никотин», потому что выделен из растения Nicotiana. Так оказалось прославленным имя человека, пристрастившего высшие слои европейского общества к табаку.

Эмпирическая формула никотина С 10Н 14N 2 была установлена в 1843 году Мельсеном. Строение молекулы устанавливали довольно долго, изучая продукты реакций расщепления и окисления. Так, в результате окисления никотина образуется никотиновая кислота – 3-пиридинкарбоновая кислота, которая с 1937 года считается витамином. Собственно говоря, никотиновая кислота – провитамин, а витамином служит ее амид. Никотинамид, или витамин В5, который ранее назывался витамином РР (pellagra preventing), обладает антипеллагрическим действием, то есть предотвращает развитие кожного заболевания пеллагры.

Наличие в продуктах окисления никотиновой кислоты означает, что молекула никотина содержит пиридиновый фрагмент С 5Н 4N с которым в 3-положении связан фрагмент С 5Н 10N.

О присутствии в молекуле пиридинового фрагмента догадались в 1881 году, а окончательно строение молекулы никотина подтвердил синтез, выполненный в 1895 году Пикте и Крепье.