БСЭ БСЭ - Большая Советская Энциклопедия (ВИ)

Изучение В. не ограничивается обнаружением их в естественных продуктах с помощью биологических тестов и другими методами. Из этих продуктов получают активные препараты В., изучают их строение и, наконец, получают синтетически. Исследована химическая природа всех известных В. Оказалось, что многие из них встречаются группами по 3—5 и более родственных соединений, различающихся деталями строения и степенью физиологической активности. Было синтезировано большое число искусственных аналогов В. с целью выяснения роли функциональных групп. Это способствовало пониманию действия В. Так, некоторые производные В. с замещенными функциональными группами оказывают на организм противоположное действие, по сравнению с В., вступая с ними в конкурентные отношения за связь со специфическими белками при образовании ферментов или с субстратами воздействия последних (см. Антивитамины ).

В. имеют буквенные обозначения, химические названия или названия, характеризующие их по физиологическому действию. В 1956 принята единая классификация В., которая стала общеупотребительной.

Наличие химически чистых В. дало возможность подойти к выяснению их роли в обмене веществ организма. В. либо входят в состав ферментов, либо являются компонентами ферментативных реакций. При отсутствии В. в организме нарушается деятельность ферментных систем, в которых они участвуют, а следовательно, — и обмен веществ. Известно несколько сот ферментов, в состав которых входят В., и огромное количество катализируемых ими реакций. Многие В. — преимущественно участники процессов распада пищевых веществ и освобождения заключённой в них энергии (витамины B 1, В 2, PP и др.). Участвуют они и в процессах синтеза: B 6и В 12— в синтезе аминокислот и белковом обмене, В 3(пантотеновая кислота) — в синтезе жирных кислот и обмене жиров, В с(фолиевая кислота) — в синтезе пуриновых и пиримидиновых оснований и многих физиологически важных соединений — ацетилхолина, глутатиона, стероидов и др. Менее изучено действие жирорастворимых В., однако несомненно их участие в построении структур организма, например в образовании костей (витамин D), развитии покровных тканей (витамин А), нормальном развитии эмбриона (витамин Е и др.). Таким образом, витамины имеют огромное физиологическое значение. Выяснение физиологической роли В. позволило использовать их для витаминизации продуктов питания, в лечебной практике и в животноводстве. Особенно широко стали применяться В. после освоения их промышленного синтеза. См. также Витаминные препараты .

Лит.: Кудряшов Б. А., Биологические основы учения о витаминах, М., 1948 (имеется библ.); Валдман A. Р., Значение витаминов в питании сельскохозяйственных животных и птицы, Рига, 1957; Березовский В. М., Химия витаминов, М., 1959; Труфанов А. В., Биохимия и физиология витаминов и антивитаминов, М., 1959; Шилов П. И. и Яковлев Т. Н., Основы клинической витаминологии, Л., 1964 (имеется библ.); Букин В. Н., Пантамат кальция (витамин B 15), М., 1968; Vitamine. Chemie und Biochemie, Hrsg. von J. Fragner, Bd 1—2, Jena, 1964—65 (имеется библ.); Wagner A. F., Folkers K., Vitamins and coenzymes, N. Y., [1964]; The vitamins: chemistry, physiology, pathology, methods, 2 ed., ed. W. Н. Sebrell, R. S. Harris, v. 1, N. Y. — L., 1967.

В. Н. Букин.

Получение витаминов. В. получают главным образом синтетически и лишь в некоторых случаях отдельные стадии в цепи синтеза выполняются биологическими способами. Производство концентратов В. из продуктов растительного или животного происхождения почти полностью потеряло своё значение.

Получение В. относится к тонкому органическому многостадийному синтезу. Химическими методами синтезируют следующие В.: А, B 1, B 2, В 3, B 6, В с, С, D 2, D 3, Е, К, PP, а В 12— ферментативными методами микробиологического синтеза. Ферментацией пользуются также на одной из стадий синтеза витамина С. Этот В. в виде индивидуального кристаллического вещества высокой степени чистоты образуется при восстановлении D-глюкозы в D-copбит. Последний ферментативно окисляют в L-copбозу, которую после ряда операций превращают в витамин С (I). Витамин А (ретинол) синтезируют, исходя из псевдоионона (II), который циклизуют в b-ионон и затем через ряд сложных операций превращают в ретинол (III). Псев-доионон служит также исходным сырьём для многостадийного синтеза изофитола, используемого при получении чистого витамина Е (a-токоферилацетата, IV).

Витамин K 3(2-метил-1,4-нафтохинон) получают окислением 2-метилнафталина. Витамином K 3пользуются в медицинской практике в виде растворимой в воде натриевой соли бисульфитного производного (V).

Производство витамина B 1(тиамина, VI) основано на конденсации 2-метил-4-амино-5-хлор (бром) метилпиримидина с 4-метил-5-b-оксиэтилтиазолом. Кофермент витамина B 1— кокарбоксилаза (VII), или дифосфорный эфир тиамина, применяемый для лечения заболеваний сердца, получают фосфорилированием тиамина с последующей очисткой на ионообменных смолах и кристаллизацией.

Витамин В 2(рибофлавин, VIII) образуется при культивировании Eremothecium ashbyii и других микроорганизмов без выделения в виде сухой биомассы (с использованием только для кормления с.-х. животных), а синтетический рибофлавин (применяемый в медицине) получают в виде кристаллического продукта деструктивным окислением D-глюкозы (из кукурузного крахмала) в D-apaбоновую кислоту и рядом других операций превращают в конечный продукт — жёлто-оранжевые кристаллы высокой степени чистоты. Важное производное рибофлавина — его кофермент рибофлавин-5'-фосфат натрия (IX, R = Na), применяемый для инъекций, получают фосфорилированием рибофлавина, а другой кофермент — ФАД (IX, R — остаток аденозин-5'-фосфата) получают конденсацией рибофлавина-фосфата и аденозин-5'-фосфата.

Витамин B 6(пиридоксин, X, а ) синтезируют, конденсируя метоксиацетил-ацетон с циануксусным эфиром в присутствии аммиака в 2-метил-4-метоксиметил-5-циан-6-оксипиридин, который подвергают нитрованию, затем рядом операций превращают в пиридоксин. Известен также и другой способ получения пиридоксина — через 4-метил-5-пропоксиоксазол диеновым синтезом с формалем бутен-2-диола-1,4. Другими формами B 6являются пиридоксол (X, б ) и пиридоксамин (X, в ).

Классификация и краткая характеристика витаминов

Витамин В с(фолиевую кислоту, XI) синтезируют одностадийной конденсацией 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина, 1,1,3-трихлорацетона и n -аминобензоил-L-глутаминовой кислоты.