БСЭ БСЭ - Большая Советская Энциклопедия (СП)

М. М. Гольдберг.

Спиртоме'р,см. в ст. Ареометр .

Спирты,производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп (—ОН) у насыщенных атомов углерода. Соединения с ОН-группами в ароматическом кольце называются фенолами , с ОН-группами при углерод-углеродной двойной связи — енолами .

Классификация и номенклатура. В зависимости от характера углеводородного радикала С. могут быть ациклическими, или алифатическими (например, метиловый спирт , этиловый спирт , аллиловый спирт ), алициклическими ( циклогексанол ), жирноароматическими ( бензиловый спирт ) и гетероциклическими. По числу ОН-групп в молекуле различают С. одноатомные (алкоголи), двухатомные ( гликоли ),трёхатомные (см. Глицерин ), четырёхатомные (см. Пентаэритрит ) и др. многоатомные спирты (см. также Гекситы , Ксилит ). ОН-группы в С. могут быть связаны с первичным (—СН 2ОН), вторичным ( ) и третичным ( ) атомом углерода. По этому признаку одноатомные С. делят на первичные, вторичные и третичные.

Названия С. обычно производят от названий соответствующих углеводородных радикалов: CH 3—OH (метиловый С.), C 2H 5—OH (этиловый С.), C 3H 7—OH (пропиловый С.) и т.д. По Женевской номенклатуре к название соответствующего углеводорода прибавляют окончание «ол» (или диол, триол) и цифрой указывают номер атома углерода, с которым связана ОН-группа, например CH 3—CH(OH)—CH 3(пропанол-2), HOCH 2-CH 2—CH 2OH (пропандиол-1, 3). Иногда для построения название вторичных и третичных С. употребляют т. н. рациональную номенклатуру (см. Номенклатура химическая ). Некоторые С. имеют тривиальные название, например этиловый С. называется винным, метиловый С. — древесным. С. называются некоторые лекарственные средства, не имеющие отношения к этому классу соединений. Например, борный, камфорный и салициловый С. представляют собой соответственно растворы борной кислоты, камфоры и салициловой кислоты в этиловом спирте, нашатырный С. — водный раствор аммиака.

Свойства. Низшие одноатомные алифатические С. — бесцветные жидкости, высшие (начиная с С 12) — твёрдые вещества. Спирты C 1—C 3обладают характерным алкогольным запахом и жгучим вкусом, C 4—C 5— сладковатым удушливым запахом (они придают неприятный запах сивушному маслу ); высшие С. без запаха. Простейшие гликоли и глицерины — вязкие жидкости. В жидком и твёрдом состоянии молекулы С. связаны водородными связями. Этим обусловлены их аномально высокие температуры кипения (например, CH 3OH кипит при 64,7 °С, тогда как CH 3SH — при 6 °С). С. хорошо растворяются во многих органических растворителях и сами обладают хорошей растворяющей способностью. Неограниченно смешиваются с водой одноатомные С. (C 1—C 3), гликоли (до C 7), глицерин; растворимость в воде С. (C 4—C 5) ограничена, высшие С. нерастворимы. С. образуют азеотропные смеси с водой и рядом органических соединений, что используется, например, при абсолютировании С.

Химические свойства С. определяются наличием ОН-группы. При взаимодействии с щелочными и некоторыми др. металлами образуются солеобразные продукты — алкоголяты, например C 2H 5ONa (см. Алкоголяты и феноляты ), с кислотами — эфиры сложные RCOOR' (см. также Этерификация ); первичные С. в мягких условиях окисляются в альдегиды RCHO и далее в карбоновые кислоты RCOOH, вторичные — в кетоны R—CO—R. С. сравнительно легко дегидратируются; при этом в зависимости от природы С. и условий реакции образуются эфиры простые ROR или олефины . Взаимодействие с PCl­ 5и SOCl 2приводит к алкилхлоридам RCl, RCl 2и т. д.

Получение и применение. В промышленности гидролизом алкилгалогенидов получают, например, амиловые спирты , бензиловый спирт; гидролиз сложных эфиров С. и серной кислоты (алкилсульфатов) — важная стадия промышленного способа получения изопропилового спирта , этилового, трет-бутилового спиртов (см. Бутиловые спирты ) из олефипов. Многие С. синтезируют прямой гидратацией олефинов в присутствии катализаторов, восстановлением карбонильных соединений — альдегидов (получаемых, например, оксосинтезом, т. е. присоединением СО и H 2к олефинам) и кетонов, карбоновых кислот и их эфиров. Гидрогенизацией окиси углерода получают, например, метиловый, н -пропиловый и изобутиловый С.; этиловый и некоторые др. С. — ферментативным брожением сахаров (см. Углеводы , Брожение , Гидролизная промышленность ), некоторые высшие С. — с помощью алюминийорганических соединений (т. н. альфол-процесс).

С. широко распространены в природе в свободном состоянии и в виде сложных эфиров. Например, жиры — эфиры глицерина (см. также Глицериды ); воски —эфиры высших алифатических С.; фенилэтиловый спирт и ментол — составные части соответственно розового и мятногоэфирных масел; цетиловый спирт найден в пчелином воске, эфир бензилового спирта и уксусной кислоты (бензилацетат) — в эфирном масле цветов жасмина.

С. — важный в практическом отношении класс органических соединений; они служат полупродуктами в производстве красителей, синтетических волокон, пластических масс, лакокрасочных материалов, моющих средств, пластификаторов, эмульгаторов, лекарственных препаратов и т.д. С. применяют как растворители, для приготовления алкилирующих агентов и др. Низшие алифатические С. обладают слабым наркотическим действием, некоторые С. ядовиты (например, метиловый спирт, этиленгликоль ).

Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 1—2, М., 1969—70.

В. Н. Фросин.

Спи'сок избира'телей,документ, определяющий круг лиц, имеющих право принимать участие в голосовании в данном избирательном округе (участке). В СССР С. и. составляются исполкомами соответствующих Советов депутатов трудящихся, заблаговременно вывешиваются, с тем чтобы избиратели могли проверить правильность их занесения в С. и. Жалобы на неправильность в С. и. подаются в составивший списки исполком.

Спи'сочный соста'в рабо'тников,полная численность работников государсвенного предприятия или организации на определенную (фиксированную) дату. В СССР в С. с. р. включаются постоянные, временные и сезонные работники, т. е. все рабочие и служащие, принятые на работу, связанную как с основной, так и неосновной деятельностью предприятия или организации, сроком на 1 день и более. С. с. р. охватывает всех работников, явившихся на работу (явочный состав), а также работников, находящихся в отпуске, командировке, не явившихся по болезни, занятых выполнением государственных и общественных обязанностей и т. п. С. с. р. следует отличать от среднесписочной численности — интервального показателя, который может определяться за любой отрезок времени: неделю, месяц, квартал, год и т. п.