Сергей Ястребов - От атомов к древу. Введение в современную науку о жизни

Жаль только, что Фридриха Августа Кекуле обычно упоминают в книгах в связи с формулой бензола и ни с чем другим. Тем самым его невольно недооценивают. Ведь Кекуле открыл не что-нибудь, а четырехвалентность углерода! Это одно из важнейших химических открытий XIX века, сильно повлиявшее на развитие не только химии, но и биологии.

Углеводороды, как правило, биохимически неактивны. Подавляющее большинство органических соединений, участвующих у живых организмов в обмене веществ, содержит как минимум еще и кислород, то есть к углеводородам никак не относится.

Теперь давайте вспомним, что валентность кислорода равна двум. На языке химических символов это означает, что кислород может входить в органические соединения в виде группы −O−. Если же одну из валентностей кислорода займет водород, то получится группа −O−H, сокращенно просто −OH (черточку, обозначающую связь, в формулах часто опускают, это никак не влияет на их смысл). Группа −OH называется гидроксильной , а органические соединения, в состав которых она входит, — спиртами (см. рис. 1.6).

Самый простой из всех возможных спиртов — метиловый, или метанол. Он включает всего один атом углерода, к которому присоединены три атома водорода и гидроксильная группа. Формулу метилового спирта можно записать так: CH 3OH. Добавим, что группа −CH 3называется метильной . Итак, молекула метилового спирта состоит только из метильнойи гидроксильной групп.

Если атомов углерода в молекуле больше одного, то получаются более сложные спирты — этиловый (C 2H 5OH), пропиловый (C 3H 7OH), бутиловый (C 4H 9OH) и так далее. В общем, любой спирт можно описать как соединение, состоящее из гидроксильной группы и углеводородного радикала ( радикал — это изменяемая часть молекулы, все равно что x в арифметическом уравнении).

В спирте может быть и несколько гидроксильных групп, если присоединить их к разным атомам углерода (к одному и тому же нельзя: такая молекула будет слишком неустойчивой). Например, можно создать спирт с двумя атомами углерода, двумя гидроксильными группами и формулой C 2H 4(OH) 2. Это будет этиленгликоль. Возможен и спирт в виде цепочки из трех атомов углерода, каждый из которых несет свою гидроксильную группу. Это будет глицерин. Все свободные валентности и в этиленгликоле, и в глицерине заняты атомами водорода (далее мы будем опускать это уточнение, с органическими веществами оно подразумевается само собой). Краткая формула глицерина −C 3H 5(OH) 3. Биохимикам он интересен, потому что с его участием образуются жиры и некоторые другие важные для клеток вещества — мы поговорим о них в главе 5.

Переведем дух. Очевидно, что обилие химических формул (а дальше их будет еще больше!) при поверхностном взгляде вполне может отпугнуть человека, который раньше никогда в своей жизни ни с чем подобным не сталкивался. Очередная хорошая новость заключается в том, что в этой области практически невозможно ошибиться. Ведь, по сути, единственное, что надо знать для составления формул органических веществ, — это валентности элементов (напомним: водород — 1, кислород — 2, азот — 3, углерод — 4, фосфор — 5). Любая графическая формула, нарисованная с соблюдением этих валентностей, уже тем самым будет правильной. Конечно, вещество может оказаться редким, или неустойчивым, или никем еще не полученным, или относящимся к неизвестному вам классу, но его формула от этого верной быть не перестанет. Полная творческая свобода: знай себе комбинируй готовые блоки в новые структуры.

Формулы органических веществ в чем-то напоминают китайские и японские иероглифы. Они примерно так же составляются из набора готовых радикалов (известный филолог-японист Кирилл Черевко так и пишет: «Иероглифы образуются из различных сочетаний ограниченного числа простых элементов — подобно тому как из атомов образуются молекулы»). Причем в случае с иероглифами количество радикалов намного (в десятки раз) больше, а правила их сочетания куда прихотливей.

Любая графическая формула — это своего рода уникальный «портрет» данного соединения. Из запечатленного в ней порядка связей сразу же следуют многие свойства вещества, как физические, так и химические. Например, гексан (C 6H 14) и бензол (C 6H 6) существенно различаются по свойствам, хотя оба они — углеводороды, включающие по шесть атомов углерода. Свойства соединений, в состав которых дополнительно входит кислород или азот, скорее всего, будут различаться еще сильнее. И что самое главное, эти различия будут закономерными: химик, мало-мальски разбирающийся в строении молекул, легко их предскажет.

В общем, мир органических соединений разнообразен, увлекателен и, главное, внутренне логичен. Знакомство с ним, даже на самом начальном уровне, менее всего похоже на примитивную зубрежку. Воспримем это знакомство как легкую прогулку по «зоологическому саду молекул» — наподобие «зоологического сада планет», о котором писал Гумилев в стихотворении «Заблудившийся трамвай». В этой области чем больше формул — тем понятнее.

Сделаем еще один шаг. Кислород (−O−) может входить в органические молекулы не только в составе гидроксильной группы. С тем же успехом он способен образовать мостик между двумя атомами углерода, как, например, в диметиловом эфире: CH 3−O−CH 3. Вещества с общей формулой R 1−O−R 2, где R 1и R 2— любые углеводородные радикалы, называются простыми эфирами . Диметиловый эфир — их простейший представитель.

Остановимся в этом месте. Нам уже знакомо вещество под названием «этиловый спирт» (он же просто этанол). Так вот, краткая формула этилового спирта полностью совпадает с записанной таким же способом краткой формулой диметилового эфира: C 2H 6O! Хотя это совершенно разные вещества, они относятся к разным классам и обладают разными химическими свойствами. Вещества, имеющие одинаковый атомный состав, но разную структуру, называются изомерами . Изомерия, то есть существование изомеров, — это очень частое явление в органической химии, в том числе и в биохимии.

Легко заметить, что этиловый спирт (CH 3−CH 2OH) и диметиловый эфир (CH 3−O−CH 3) на самом деле отличаются только положением атома кислорода: в одном случае он находится между углеродом и водородом, а в другом — между двумя углеродами. Такого изменения часто бывает достаточно, чтобы «перенести» вещество в другой класс или, во всяком случае, серьезно изменить его свойства. Разные органические молекулы строятся из одних и тех же блоков по принципам, очень напоминающим знаменитый конструктор лего. А число изомеров у сложных молекул может быть любым — вплоть до десятков, сотен, тысяч, миллионов и так далее. У белков и нуклеиновых кислот оно вообще достигает астрономических величин (см. главы 3, 8).