Мартин Гарднер - Этот правый, левый мир

Если асимметричное соединение встречается в природе, но не является продуктом жизнедеятельности какого-нибудь организма, во всех таких случаях оно выступает в рацемической форме, то есть в виде смеси равных количеств правых и левых молекул. Легко понять, почему это так. У сил природы — гравитации, инерции и др. — нет различия между правым и левым. В процессе образования соединения обе разновидности молекул, подчиняясь законам случая, рождаются одинаково часто. Даже в лаборатории, синтезируя в симметричных условиях асимметричное соединение, мы получаем его в виде рацемически симметричной смеси, которая не вращает плоскость поляризации света.

Лапшу иногда вырезают в виде букв алфавита. Пусть перед вами стоит коробка, наполненная такой лапшой (не вареной, естественно), причем все лапшинки имеют вид одной и той же буковки R. В коробке помещается не одна тысяча таких букв. Поскольку каждая из них — материальное тело в 3-пространстве, а не буква, напечатанная на плоскости, то все они имеют плоскость симметрии и являются симметричными телами. Высыпем всю лапшу на стол тонким слоем, а затем обрызгаем сверху красной краской (все это, конечно, сделаем мысленно). Каждая буква из теста станет теперь асимметричным телом, поскольку одна из ее сторон будет выкрашена в красный цвет. Поскольку примерно одинаковое число лапшинок упало на стол левой и правой сторонами вверх, то и закрашенными у них окажутся соответственно левая и правая стороны с равной вероятностью. В итоге получится смесь, состоящая поровну из «левых» и «правых» лапшинок. Нечто вроде этого происходит и при образовании стереоизомеров в природных и в лабораторных условиях, когда не отдается предпочтения ни левой, ни правой стороне.

Ввести право-левую асимметрию с целью получения стереоизомера определенного типа можно различными путями. Мы узнали в предыдущей главе, как Пастер получил правую и левую формы винной кислоты, просто сортируя кристаллы рацемической смеси. Асимметрию в этом опыте создавал сам Пастер благодаря своему умению отличать правое от левого. Мы можем сделать то же самое с нашей рацемической смесью «правой» и «левой» R-лапши. Для этого просто нужно перебирать все лапшинки по одной и класть их в один ящик, если у буквы закрашена левая сторона, и в другой — если правая. Пастер обнаружил также, что можно создать стереоизомер определенного типа, используя для сортировки молекул «асимметричные наклонности» некоторых микроорганизмов, вроде бактерий и плесени. То же самое могли бы сделать и мы с нашей фигурной лапшой, если бы под рукой у нас было какое-нибудь животное, поглощающее только правые лапшинки, оставляя левые в нетронутом виде.

Третий метод синтеза стереоизомеров, открытый все тем же Пастером, состоит в использовании готовых асимметричных соединений, заранее изготовленных каким-нибудь живым организмом. Заставим, например, рацемическую смесь А реагировать с асимметричным, «правым» соединением Б. Два образующихся соединения не являются энантиоморфами, поскольку одно из них возникло при слиянии двух правых молекул, а второе — при слиянии правой и левой молекул. Раз они не энантиоморфны, то могут различаться каким-нибудь химическим свойством, например иметь разную растворимость, что и позволит отделить их друг от друга. На конечном этапе эксперимента, разложив полученные молекулы снова на А и Б, мы получим соединение А одного определенного типа асимметрии.

Грубую модель такого опыта можно в принципе создать опять-таки, используя нашу лапшу, если в крышке стола вырезать множество маленьких фасонных отверстий в форме буквы R. Вся фигурная лапша лежит на столе красной стороной вверх, но половина ее имеет форму R, а половина — форму Я. Если передвигать лапшинки по столу (не переворачивая их), то проваливаться в отверстия будут только R-лапшинки, а среди оставшихся на столе станут преобладать Я. Здесь право-левая асимметрия достигается, конечно, не за счет перемешивания, а из-за асимметричной конструкции крышки стола. Стол в данном случае играет роль асимметричного соединения, которое в химических реакциях с рацемической смесью может, так сказать, запечатлеть свою асимметрию в продуктах реакции. Полученные асимметричные продукты можно использовать для сортировки других рацемических смесей, получая тем самым все новые и новые асимметричные молекулы. Это важно понять как следует, потому что, как мы увидим позднее, по-видимому, именно таким образом несколько асимметричных химических соединений сумели «перепечатать» на ранних этапах истории Земли асимметрию почти всем молекулам ныне известных живых существ.

Подведем итог: любой метод получения стереоизомеров одного определенного типа должен на каком-то этапе основываться на право-левой асимметрии, будь то понятие о левом и правом, которым руководствуется химик, или действительная асимметрия каких-то веществ, сил или живых организмов, принимающих участие в лабораторном опыте.

Почти любое соединение углерода, входящее в состав живой ткани, является стереоизомером, вращающим плоскость поляризации в определенном направлении. Известным классом таких оптически активных органических соединений являются сладкие на вкус углеводороды, называемые сахарами. Большинство из них — правые стереоизомеры. Обычный наш столовый сахар, или сахароза , вращает плоскость поляризации вправо. То же самое делает виноградный сахар, или глюкоза. Виноградный сахар из-за этого свойства называют иногда декстрозой. С другой стороны, фруктоза (фруктовый сахар) вращает плоскость поляризации влево, за что ее иногда и называют левулозой. В состав фруктозы входят точно те же атомы, что и в состав виноградного сахара, но соединены они по-другому, поэтому такое соединение не так вредно для больных диабетом, как декстроза и сахароза.

Самые сложные и самые многочисленные из всех углеродных соединений называют белками. В человеческом организме насчитывается около 100000 различных белков. У человека в состав одной-единственной клетки могут входить до тысячи разных ферментов (которые обеспечивают протекание тысяч различных химических реакций), и каждый фермент является белком. Гормоны, контролирующие деятельность разных внутренних органов, тоже относятся к разряду белков. Ни одна часть нашего организма, включая кости, кровь, мышцы, сухожилия, волосы и ногти, не обходится без белков. Мы уже упоминали о том, что многие биохимики считают, что «жизнь» вообще была бы невозможна без такого многогранного элемента, как углерод. А некоторые биохимики думают, что она не существовала бы и без не менее универсального соединения — белка.