Мартин Гарднер - Этот правый, левый мир

И теперь, если когда-нибудь случайно я

Попаду пальцами в клей

Или безумно попытаюсь втиснуть правую ногу

В левый ботинок...

Последние две строчки отражают положение, напоминающее картину реакции асимметричных соединений. Легко надеть правый ботинок на правую ногу, а на левую трудно. По этой же причине стереоизомеры часто заметно различаются по вкусу и запаху. Химиорецепторы — первое звено в процессе распознавания вкуса и запаха — состоят из асимметричных веществ, которые по-разному могут реагировать на правые и левые соединения. Когда асимметричное вещество проглатывается или вводится в кровь путем инъекции, оно также вступает во взаимодействие с асимметричными соединениями, из которых состоит организм. Иногда стереоизомер определенного типа усваивается организмом, а его зеркальный двойник выделяется как отброс. В других случаях организм усваивает оба стереоизомера с разной скоростью, реагируя на них по-разному.

В сигаретах, например, содержится левоникотин — асимметричное углеродное соединение из семейства алкалоидов. (В этом смысле можно сказать, что наши сигареты «левые», хоть и имеют симметричную цилиндрическую форму!) Левоникотин встречается во всех сортах табака. Но есть и правая форма никотина — декстроникотин, который никогда не встречается в табаке. Он получен синтетически и значительно менее ядовит, чем левоникотин. Левохиосциамин приводит к сильному расширению зрачков; декстрохиосциамин действует очень слабо. Левоадреналин вызывает сжатие кровеносных сосудов в двенадцать раз сильнее, чем его зеркальный двойник. «Отраженная» форма витамина С не оказывает на организм практически никакого влияния. Гормон тироксин дают иногда сердечникам для снижения количества холестерола в крови. (Холестерол — жировое вещество, которое, как считают, способствует закупорке артерий и приводит к сердечным приступам.) Тироксин — асимметричная аминокислота. В натуральном виде он ускоряет реакции в человеческом организме, часто приводя к неврозам и потере веса. Синтетический тироксин — зеркальное отражение натурального — понижает содержание холестерина в крови не менее успешно, но уже без нежелательных побочных эффектов.

Почти все асимметричные углеродные соединения, входящие в состав живых организмов, — а таких соединений миллионы — существуют лишь в одной из двух возможных зеркальных модификаций. (Некоторые встречаются в обеих формах одновременно , но никогда как отдельные соединения.) Химикам удалось синтезировать лишь небольшое количество стереоизомеров, являющихся зеркальным отображением веществ, встречающихся в живой природе. О том, как реагировал бы человеческий организм (или любой другой организм) на эти вещества в их зеркальной форме, известно мало, поскольку большинство органических соединений доступно нам только в виде одной из двух возможных форм.

Алиса, перед тем как пройти сквозь зеркало в скрытый за ним странный мир, сказала своему котенку: «Понравится ли тебе в Зазеркалье, киска? Дадут ли тебе там молочка? Может быть, молоко в Зазеркалье не годится для питья...» Льюис Кэрролл вряд ли отдавал себе отчет в том, какой глубокий смысл имел вопрос Алисы. Правда, вода, из которой на 85 процентов состоит коровье молоко, имеет симметричную молекулу, и на нее отражение в зеркале не повлияет. Но молоко содержит также много асимметричных углеродных соединений: жир, лактозу (особый тип сахара, встречающийся только в молоке) и белки различных типов. Никто не знает, как подействует смесь зеркальных молекул этих же соединений, которую можно тоже назвать молоком, на ребенка или котенка, если они выпьют эту смесь. Так что никто в самом деле не знает, пригодно ли молоко Зазеркалья для питья или нет! Похоже, что ответ будет отрицательный. Конечно, зазеркальный кот счел бы его не менее вкусным и питательным, чем «неотраженный» кот — «неотраженное» молоко.

Уильям Оден, большой поклонник книжек про Алису, ставит тот же вопрос в своей поэме «Беспокойный возраст». Правша-ирландец, сидя в нью-йоркском баре и любуясь своим отражением в зеркале, произносит:

My deuce, my double, my dear image,

...What flavor has

That liquor you lift with your left hand?

(Двойник мой, близнец, дорогое мое отраженье,

Каков на вкус ликер в рюмке,

Которую ты держишь левой рукой?)

Вино содержит винный спирт, молекула которого, как мы видели в предыдущей главе, симметрична. Зеркальное отражение этой молекулы на спирт не влияет, так же как и на воду в молоке. Но в состав вина входят, кроме того, асимметричные соединения углерода, которые называются сложными эфирами, и именно они определяют аромат вина, его букет. Никто не знает, каков будет букет у зазеркального спиртного, но можно поручиться, что оно будет отличаться по вкусу от обычного — если, конечно, его будет пить не зазеркальный ирландец.

Вне живых организмов химические соединения, встречающиеся в природе, или симметричны, или правая и левая модификации входят в их состав в равных пропорциях. В живых организмах — наоборот. Человеческий организм насыщен асимметричными углеродными соединениями, по большей части их левыми модификациями. Получите зеркально отраженную молекулу и кристаллическую структуру золота — они останутся точно теми же, что и прежде. «Отраженный» стакан молока или рюмка виски — будут отличаться от прежних [32] Все-таки не надо забывать, что реальное зеркало отражает лишь внешнюю поверхность предмета. Остальное уже сказка. — Прим. ред. . Некоторые вещества, содержащиеся в молоке и в виски, не совместимы с зеркальными двойниками из-за своей молекулярной структуры. То же и с человеком. Добейтесь отражения его аминокислот, и вы получите из правых левые, а при отражении альфа-спирали белков она превратится из правой в левую. Пожалуй, все молекулы человеческого организма, за исключением молекул воды, могут быть превращены в зеркальные близнецы, которые, как сказала бы Алиса, «устроены совсем не так».

В математике всегда можно провести четкую грань между любыми двумя классами математических объектов. Геометрическую фигуру мы либо можем, либо не можем совместить с ее зеркальным изображением. Асимметричная фигура относится или к правому, или к левому типу. Каждое целое число или четно, или нечетно. Нет целого числа, четность которого можно было бы истолковать двояко. Но в реальном мире всегда трудно провести определенные границы; исключение представляет только микромир, где действуют квантовые законы, например, деготь — твердое тело или жидкость? А какого цвета ликер «Шартрез» — зеленого или желтого? Большинство физических свойств может меняться непрерывно в виде спектра, но без четких внутренних разграничительных линий. Как бы вы ни пытались определить границу, всегда найдутся объекты, столь близкие к ней, что недостаточная точность обычного языка не позволяет определить, по какую сторону от этой линии они лежат.