Паоло Пелоси - Обоняние [Увлекательное погружение в науку о запахах]

Идентифицировать эти соединения, присутствующие в биологических источниках в очень небольших количествах, стало возможно только с помощью масс-спектрометра в сочетании с газовым хроматографом. Эта техника, сейчас совершенно обычная для любой лаборатории и необходимая всякому ученому, занимающемуся анализом запахов, в то время была относительно новой. Рон Баттери, по случаю занимавший соседнюю лабораторию с Джоном Эймуром, у которого я учился в постдокторантуре в 1975 году, собрал свою машину сам, из запчастей.

Ученые выдвинули гипотезу, что из-за своего сильнейшего запаха пиразин должен подсоединяться к соответствующему ольфакторному рецептору каким-то очень прочным и уникальным способом. А значит, его можно использовать как наживку, чтобы выудить этот рецептор из сложного «супа», получаемого при экстракции белков из биологической ткани. Многие лаборатории не один год использовали это соединение для биохимических исследований. Такой подход ничего не дал для идентификации ольфакторных рецепторов (о причинах мы поговорим немного позже), зато принес другое интересное открытие: целый новый класс белков, способных связывать и распознавать разные пахучие вещества и феромоны. С подробностями этой истории вам придется подождать до следующей главы.

Рисунок 4.Примеры приятных и хорошо знакомых всем запахов, зависящих от одного химического соединения. Два спирта, цис-3-гексенол и октенол, несмотря на свое химическое сходство, пахнут по-разному: первый – это типичный зеленый запах свежескошенной травы; второй обладает явственно грибным характером. Остальные две молекулы – это ароматические соединения, различные по структуре и по запаху. 2-изобутил-3-метоксипиразин – летучее соединение, придающее сладкому перцу его типичный аромат; эвгенол – пряный запах гвоздики.

Вот история из моей собственной жизни – специально для тех, кто не в курсе, насколько запах 2-изобутил-3-метоксипиразина похож на свежий перец. Как-то раз я синтезировал изрядное количество этого соединения для своих биохимических экспериментов. Моя одежда вся им пропахла, а нос уже настолько привык, что совершенно перестал его различать. Сам я не имел ни малейшего понятия о том, какое ароматное облако меня окутывает, но другие, кажется, воспринимали меня как один большой сплошной сладкий перец. После работы я сел в автобус и поехал домой; мои соседки по салону некоторое время принюхивались, а потом принялись выяснять друг у друга, кто из них купил свежие перцы и где их удалось достать. Стояла зима, и в те годы овощи не по сезону были очень редки. Я молчал, краснел, потом достал книгу и постарался спрятаться за нею, – правда, запах спрятать не удалось. Так я и ехал до самой своей остановки. Ну хотя бы пахло довольно приятно – словно в сырой зимний вечер вдруг повеяло летним теплом.

А вот студентам Леопольда Ружички повезло меньше. В начале ХХ века он занимался синтезом стероидов, и в том числе андростенона, зловонного соединения, содержащегося в слюне кабанов, – мы уже говорили о нем в конце первой главы. В 1939 году Ружичка получил за свои исследования Нобелевскую премию в области химии, разделив ее с Адольфом Бутенандтом (которого больше помнят по открытию первого феромона у насекомых, чем по этой работе со стероидами). Увы, в те далекие времена жители Цюриха не смогли оценить этот фундаментальный труд и отказались ездить с его учениками в общественном транспорте: от них, видите ли, пахло застарелой мочой.

Эвгенол – химическое соединение, обладающее узнаваемым гвоздичным запахом, и притом очень мощным: его можно засечь даже в концентрации нескольких миллиграммов на 10 000 литров (это примерно большая винная бочка). Вино здесь тоже фигурирует не случайно. Эвгенол и родственные ему вещества сообщают винам, выдержанным в бочках, характерную древесную ноту, так как образуются при распаде лигнина.

Итак, мы с вами попробовали лишь несколько отдельных запахов – а ведь вокруг нас их на самом деле тысячи, и все они добавляют характера событиям повседневной жизни. Приятные и отвратительные, свежие и затхлые, запахи еды, цветов, трав, специй, ароматы природы и человеческой деятельности… У каждого из них свой нрав, но все без исключения умеют запускать эмоциональные реакции и возвращать в настоящее живые картины прошлого. В третьей главе мы попробуем составить из запахов и их химических структур что-то вроде карты – возможно, она поможет нам начать ориентироваться в этом хитром лабиринте.

Во второй главе мы нанесли визит вежливости некоторым знакомым запахам и познакомились с их химической структурой. Наше путешествие в мир молекул и ароматов только началось, но мы уже рискуем заблудиться в окружающем разнообразии. Чтобы продолжить путь по этим неизведанным землям, нам позарез нужны карта и путеводитель – ведь типов запахов так много: цветочные, фруктовые, бальзамические, мускусные, древесные, мятные и многие, многие другие. Имея в своем распоряжении карту, можно сориентироваться, где мы находимся в настоящий момент и что будет там, куда мы идем. Встретившись с прогорклым запахом, можно ли сделать его свежее? Для этого нужно удлинять углеродную цепочку или, наоборот, укорачивать? Насколько камфара далека от мяты и скипидара?

И, если уж на то пошло, бывают ли вообще в природе ольфакторные карты? С чего начать новоиспеченному путешественнику?

Давайте попробуем найти себе опорные точки и набросать маршруты. Но помните, что мир запахов в действительности слишком сложен, чтобы его можно было охватить простой схемой, нарисованной на листе бумаги. Наша первая задача – установить связи между похожими запахами и соотнести их с типичными химическими структурами. Затем мы можем поиграть с ними, добавляя, удаляя или меняя те или иные элементы, и посмотреть, как от этого станет меняться запах. Это будет как прогулка по улицам и перекресткам воображаемого города, где у каждого топографического объекта есть точный адрес в виде химического семейства, функциональных групп и структурных особенностей.

Фантазия – хорошее дело. Она поможет нам нарисовать карту молекул пахучих веществ. Карта, конечно, выйдет крайне упрощенная и не очень подробная, но сориентироваться в новом пространстве она однозначно поможет. Гуляя по этому сказочному городу, мы будем нюхать разные запахи и искать дорогу, руководствуясь исключительно обонянием. Что ж, вперед, и пусть нас ведет нос!