Паоло Пелоси - Обоняние [Увлекательное погружение в науку о запахах]

У других натуральных и синтетических веществ общий камфарный характер может включать и другие ноты, как, например, у двух изомеров пинена, α– и β-. Один из них показан на рисунке 6, другой отличается от него только положением двойной связи. Запах таких соединений описывается как «скипидарный»: эта нота похожа на камфарную, но не идентична ей. Эти два пинена – редкие примеры углеводородов с приятным узнаваемым запахом. Название химикатов выдает их происхождение – сосновую смолу, основными ингредиентами которой оба и являются, отвечая за свежий аромат соснового бора.

Еще одна странная с виду молекула – туйон, содержащий необычное и характерное кольцо из трех элементов, посаженное на уже знакомый нам ментоновый скелет. Туйон – основной ароматический компонент шалфея: он хорошо пахнет, но при этом ядовит – хотя и не в тех малых дозах, которые добавляют аромата мясу и прочей гастрономии.

А тем временем мы покидаем сад с цветочными терпенами и неторопливо продвигаемся в сторону главного городского рынка, где нас окутывает свежий аромат трав: мятные ментол и пиперитон, камфарный розмарин, туйоновый шалфей. Прежде чем уйти от травяного прилавка, давайте приглядимся повнимательнее к молекуле ментола.

Не довольствуясь пухлой, почти сферической структурой с камфарным запахом, мы можем попробовать сплющить шесть углеродов кольца, сделав композицию плоской, одномерной – и превратив ее в то, что химики называют ароматическим соединением. Вещества, о которых мы уже говорили раньше в этой главе, представляют собой производные бензола (или других сходных с ним колец) – плоские и отвечающие ряду других структурных требований. Сам термин «ароматический» свидетельствует об их происхождении. Соединения, придающие аромат специям, жареному мясу, жареной картошке и большинству других прошедших термическую обработку блюд, являются ароматическими в химическом смысле слова именно потому, что они родственны бензолу, однако термин в чистом виде указывает, что они в большинстве своем еще и приятно пахнут.

Уплощенный ментол превращается в тимол: эту молекулу можно рассматривать как связующее звено между травами (производными терпена) и специями (ароматическими молекулами). Название «тимол» происходит от тимьяна: аромат этой травы состоит почти исключительно из него.

Тимол принадлежит к классу фенолов: это соединения, у которых гидроксильная группа связана непосредственно с бензольным кольцом. Химические свойства этой группы – ОН совсем не такие, как у алкогольной группы того же ментола. Фенолы более кислые, чем спирты, лучше растворяются в воде и легко вступают в реакцию со многими соединениями. Особенно охотно они окисляются, и некоторые их производные, как натуральные, так и синтетические, используются как акцепторы свободных радикалов. Многие пищевые продукты очень богаты фенолами.

Их молекулы часто довольно крупные и содержат больше одной фенольной группы. Распространенный пример – так называемые токоферолы (известные еще как витамин Е), в изобилии содержащиеся в маслинах, оливковом масле и множестве соединений, придающих фруктам и овощам яркую окраску. Их называют антоцианами (от греч . ἄνθος – «цветок»), а встречаются они в винограде, красных апельсинах, ягодах и некоторых других продуктах. Популярная поговорка, что яркие овощи полезны для здоровья, совсем не шутка: фенольные соединения действительно уменьшают действие свободных радикалов, ответственных за процесс старения.

Еще у фенолов есть дезинфицирующие свойства. Сам фенол как таковой (он представляет собой бензольное кольцо с гидроксильной группой – и больше ничего; см. рис. 2) – распространенный антисептик, так же как крезол (к кольцу добавляется одна метиловая группа), и еще кое-какие похожие производные (см. рис. 7). Крезол пахнет дезинфектантом вообще и прочно ассоциируется с традиционными лондонскими красными телефонными будками (ныне стремительно исчезающими с улиц британской столицы) и их неповторимым ольфакторным букетом, где его нота мешается с застарелой мочой.

Еще одно похожее вещество – гваякол, основной компонент сиропа от кашля, придающий этому лекарству его особенный запах.

Рисунок 7.Из едкого фенола можно получить пахнущие дезинфектантами орто-крезол и гваякол путем присоединения метильной или метоксильной группы. Если дальше добавить еще и альдегидную, получится приятный сладкий аромат ванилина. Анетол, пахучее вещество бадьяна, также относится к этой группе молекул. Другие ароматические альдегиды содержатся в специях и обладают весьма интересными запахами: от бензальдегида, который пахнет горьким миндалем, до циннамальдегида – основы коричного аромата. Любопытно, что, если добавить к циннамальдегиду цепочку в пять атомов углерода, запах радикально изменится и станет цветочным.

Некоторые производные фенола нашли себе работу в косметической промышленности, где с успехом применяют свои антиоксидантные и бактериостатические свойства и вдобавок приятно пахнут. Если фенол и крезол едва ли завоюют много симпатий из-за едкого запаха, другие члены того же семейства, оснащенные дополнительными функциональными группами на бензольном кольце, вполне могут похвастаться очень приятными нотами.

Эвгенол и ванилин – два хорошо всем знакомых примера. О первом мы уже говорили и видели его на рисунке 4 – он дает интенсивный гвоздичный аромат, сразу напоминающий о пряных рядах на базаре. Второй очевидным образом пахнет ванилью. Оба представляют собой летучие соединения, встречающиеся в природе и придающие аромат соответствующим специям (рис. 7).

Оба они вместе с похожими производными встречаются среди продуктов распада лигнина; из лигнина и целлюлозы состоит древесина. Если помните, мы уже говорили о том, как из деревянных бочек эвгенол и другие фенолы попадают в вино, сообщая выдержанным сортам терпкие дубовые ноты.

А вот ванилин можно получить из самого неожиданного источника: несколько лет назад химик из Японии Майю Ямамото сумела экстрагировать его из коровьего навоза. Дело в том, что экскременты травоядных содержат большие количества лигнина, который можно легко и непринужденно превратить в ванилин. Ямамото получила Шнобелевскую премию за свой оригинальный вклад в химию, но поспешила заметить, что полученное из фекалий вещество – представляющее собой ровно ту же молекулу, что содержится в стручках ванили, – можно отлично использовать для производства шампуней и ароматических свечей… а для еды, если неугодно, можно и не использовать. Это не помешало одному фабриканту мороженого из Кембриджа (штат Массачусетс) выпустить в продажу новый ванильный сорт, названный в честь Ямамото. Происхождение ароматизатора он при этом уточнять не стал.