Сергей Титов - Естествознание. Базовый уровень. 10 класс

Углеводороды, которые мы рассмотрели, называют предельными. В них все атомы углерода связаны между собой одинарной связью. Но так как атом углерода четырёхвалентен и имеет четыре валентных электрона, то теоретически он может образовывать двойные, тройные и даже четверные связи. Четверные связи между атомами углерода в природе не существуют, тройные встречаются редко, а вот двойные присутствуют во многих органических веществах, в том числе и в углеводородах. Соединения, в которых имеются двойные или тройные связи между атомами углерода, называют непредельными или ненасыщенными углеводородами. Возьмём снова молекулу углеводорода, содержащую два атома углерода, но соединим их с помощью двойной связи (см. рис. 138). Мы видим, что теперь у каждого атома углерода осталось по две свободных связи, к каждой из которых он может присоединить по одному атому водорода. Получаемое соединение имеет формулу С 2Н 4и называется этиленом. Этилен, в отличие от этана, имеет меньше атомов водорода при том же числе углеродных атомов. Поэтому углеводороды, имеющие двойную связь, и называют ненасыщенными в том смысле, что они не насыщены водородом.

Если углеводород потеряет один атом водорода, у него образуется свободная валентная связь, с помощью которой он может присоединиться к какой-нибудь другой молекуле. Такие остатки углеводородов называют алкилами. Их названия происходят от имени образовавшего их углеводорода с заменой суффикса – ан на – ил (метил, этил, пропил, бутил и т. д.).

Зная принципы строения углеводородов, можно легко понять общие закономерности строения других органических веществ.

Углеводы состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. При этом число атомов кислорода в их молекулах практически всегда равно числу атомов углерода, а число атомов водорода – вдвое больше. Таким образом, на один атом углерода приходится как бы одна молекула воды. Отсюда и произошло их название. Углеводы в большом количестве встречаются во всех живых организмах и носят также название сахаров. Простые сахара содержат пять или шесть углеродных атомов и соответственно называются пентозами или гексозами (от греч. pente – пять и hex – шесть). Формулы таких углеводов записывают как С 5Н 10О 5и С 6Н 12О 6или С 5(Н 2О) 5и С 6(Н 2О) 6. Существуют также сложные углеводы, о чём будет подробно рассказано в дальнейшем.

Спирты содержат в составе своей молекулы гидроксильную группу (ОН –). Наиболее известен этиловый спирт, который входит в состав алкогольных напитков. Он состоит из алкила этила и присоединённой к нему группы ОН -, т. е. имеет формулу СН 3—СН 2—ОН. Присоединяя гидроксильную группу к остаткам различных углеводородов можно получать различные спирты: метиловый, пропиловый и др. Все они гораздо более токсичны, чем этиловый спирт, хотя и он тоже не безвреден. Спирты можно рассматривать как производные воды, в которых один из атомов водорода замещён на какой-либо алкил.

Если в молекуле спирта содержится одна гидроксильная группа, его называют одноатомным. Однако в состав некоторых спиртов может входить две, три и более ОН --групп. Такие спирты называют многоатомными. Наибольшее значение для жизнедеятельности организмов имеет трёхатомный спирт глицерин, входящий в состав жиров.

В состав молекул органических кислот входит карбоксильная группа (– СООН –). Кислотами их называют потому, что в процессе электролитической диссоциации от их молекул отщепляется ион водорода.

Как правило, органические кислоты являются слабыми кислотами, т. е. плохо диссоциируют в воде. В общем виде формула органической кислоты выглядит как R – COOH, где R – радикал (некая органическая группа со свободной валентной связью). Таким радикалом может быть метил (уксусная кислота), более длинные углеводородные алкилы или сложные органические соединения. В одной из кислот, носящей название муравьиной, вместо органического радикала к карбоксильной группе присоединён атом водорода. Таким образом, её формула – НСООН (рис. 139).

Рис. 139. Муравьиная кислота

Среди органических кислот особую роль играют аминокислоты, из которых строятся белки – основа существования всех живых организмов. Аминокислоты имеют в составе своей молекулы помимо карбоксильной ещё и аминогруппу (—NH 2). Чуть позже мы рассмотрим, как образуются белковые молекулы.

1. Как называются соединения, в состав которых входит только углерод и водород?

2. Что такое алкилы?

3. Какая группа входит в состав органических кислот?

4. Какие соединения называют изомерами?

1. Подберите эпиграф к данному параграфу.

2. Эмпирическая формула соединения – C 2H 4O. Изобразите структурные формулы возможных изомеров этого соединения.

3. Исходя из валентности атомов тех или иных элементов, выясните, могут ли в природе существовать вещества с сокращённой структурной формулой CH 5; C 2H 7; C 3H 6; C 4H 6; C 4H 11. Если нет, свой ответ обоснуйте. Если да, изобразите полные структурные формулы этих веществ.

Среди органических соединений многие являются циклическими. Впервые об их существовании узнали, когда в 1865 г. Ф. Кекуле определил строение молекулы бензола (рис. 140, А, Б).

В то время было известно, что бензол является углеводородом с эмпирической формулой С 6И 6. Попробуйте построить структурную формулу этого вещества, выстраивая в ряд атомы водорода или разветвляя образованную ими цепочку. Вы убедитесь, что это возможно только в том случае, если предположить, что молекула содержит в некоторых участках тройные связи между атомами углерода. Но химические эксперименты такую возможность отвергали. Кекуле долго раздумывал над этой проблемой и пришёл к выводу, что молекула бензола имеет циклическое строение с чередованием двойных и одинарных связей.

По поводу этого открытия ходит много легенд. Говорят, что учёный представил себе змею с нанизанными на неё атомами углерода, а потом увидел во сне, как эта змея схватила себя за хвост. Другие рассказывают, что идея о циклическом строении бензола пришла Кекуле в зоопарке, где он увидел сцепившихся обезьян.

Впоследствии выяснилось, что одинарные и двойные связи в молекуле бензола нельзя считать строго чередующимися, так как невозможно установить, в каком именно месте находится одинарная, а в каком – двойная связь. Поэтому сейчас молекулу бензола обычно изображают в виде шестиугольника с кольцом внутри.