Алена Титаренко - Шпаргалка по органической химии

Среди многообразия органических соединений можно выделить группы веществ, которые сходны по химическим свойствам и отличаются друг от друга на группу СН 2.

Гомологи– это соединения, сходные по химическим свойствам, состав которых отличается друг от друга на одну или несколько групп СН 2.

Гомологи, расположенные в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, образуют гомологический ряд.

Гомологическая разность– это группы СН 2.

Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов).

Простейший его представитель – метан СН 4.

Формула любого последующего гомолога может быть получена прибавлением к формуле предыдущего углеводорода гомологической разности.

Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен одной общей формулой: С nН 2n+ 2, где n – число атомов углерода.

Гомологические ряды могут быть построены для всех классов органических соединений. Зная свойства одного из членов гомологического ряда, можно сделать выводы о свойствах других представителей того же ряда. Это обусловливает важность понятия гомологии при изучении органической химии.

Классификация органических соединений.

Все органические соединения в зависимости от природы углеродного скелета можно разделить на ациклические и циклические.

Ациклические(нециклические, ценные) соединения называют также жирными или алифатическими.

Эти названия связаны с тем, что одними из первых хорошо изученных соединений такого типа были природные жиры.

Среди циклических соединений обычно выделяют:1) карбоциклические –молекулы которых содержат кольца из углеродных атомов; 2) гетероциклические –кольца которых содержат, кроме углерода, атомы других элементов (кислорода, серы, азота и др.).

Карбоциклические соединения подразделяются:1) на алициклические(предельные и непредельные), похожие по свойствам на алифатические; 2) ароматические –содержат бензольные кольца.

Функциональные группы –это группы атомов, которые определяют химические свойства данного класса соединений.

Наличие этих групп позволяет разделить типы органических соединений на классы и облегчить их изучение.

Классы соединений:а) спирты; б) фенолы; в) альдегиды; г) кетоны; д) карбоновые кислоты; е) нитросоединения; ж) первичные амины; з) амиды кислот.

Свойства свободных радикалов:1) обычно очень неустойчивы; 2) химически весьма активны; 3) быстро превращаются в устойчивые молекулы.

Индуктивный эффект –это смещение электронной плотности от одного атома к другому в результате их разной электроотрицательности. Происходит поляризация связи.

В зависимости от строения углеродных цепей среди органических соединений выделяются следующие три ряда:

1) соединения с открытой цепью атомов углерода,которые также называются ациклическими, или соединения жирного ряда (это название возникло исторически: к первым соединениям с длинными незамкнутыми углеродными цепями принадлежали кислоты).

В зависимости от характера связей между атомами углерода эти соединения подразделяются на: а) предельные (или насыщенные), которые содержат в молекулах только простые (ординарные) связи; б) непредельные (или ненасыщенные), в молекулах которых имеются кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода;

2) соединения с замкнутой цепью атомов углерода,или карбоциклические. Эти соединения, в свою очередь, подразделяются:

а) на соединения ароматического ряда.

Они характеризуются наличием в молекулах особой циклической группировки из шести атомов углерода – бензольного ароматического ряда.

Эта группировка отличается характером связей между атомами углерода и придает содержащим ее соединениям особые химические свойства, которые называются ароматическими свойствами;

б) алициклические соединения – это все остальные карбоциклические соединения.

Они различаются по числу атомов углерода в цикле и в зависимости от характера связей между этими атомами могут быть предельными и непредельными;

3) гетероциклические соединения.

В молекулах этих соединений имеются циклы, которые включают, кроме атомов углерода, также гетероатомы .

В рядах ациклических (жирных) и карбоциклических соединений простейшими являются углеводороды. Все остальные соединения этих рядов рассматриваются как производные углеводородов, которые образованы замещением одного, двух или нескольких атомов водорода в углеводородной молекуле другими атомами или группами атомов.

Остатки углеводородов, которые образуются при отнятии от их молекул одного, двух или нескольких атомов водорода, называются углеводородными радикалами.

Атомы или группы атомов, которые замещают водород в углеводородной основе, образуют функциональныеили характеристические(этот термин разработан Международным союзом теоретической и прикладной химии) группы, обусловливающие общие химические свойства веществ, которые принадлежат к одному и тому же классу производных углеводородов.

Виды органических соединений:

1) галогенопроизводные углеводороды: а) фторпроизводные; б) хлорпроизводные; в)бромопроизводные, г) йодопроизводные;

2) кислородосодержащие соединения: а) спирты и фенолы; б) простые эфиры; в) альдегиды; г) кетоны.

Органические реакции, как и неорганические, подразделяются на 3 основных типа:

1) реакция замещения: СН 4+ CI 2→ СН 3CI + НCI;

2) реакция отщепления: СН 3СН 2Br → СН 2= СН 2+ НBr;

3) реакция присоединения: СН 2= СН 2+ НBr → CН 3СН 2Br.

К реакциям присоединения относятся реакции полимеризации. Особым типом органических реакций являются реакции поликонденсации. Органические реакции можно классифицировать и по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах.

В зависимости от двух способов разрыва ковалентных связей и строится данная классификация.

1. Если общая электронная пара делится между атомами, то образуются радикалы. Радикалы– это частицы, имеющие неспаренные электроны. Такой разрыв связи называется радикальным (гомолитическим). Особенность данной связи заключается в том, что радикалы, которые образуются, взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг с другом.

Образующиеся радикалы взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг с другом: CН· 3+ CI 2→ СН 3CI + CI.