Михаил Ермолаев - Биологическая химия

При длительном стоянии на воздухе и на свету жиры разлагаются — прогоркают. Особенно легко подвергаются прогорканию жиры, имеющие в своем составе много ненасыщенных жирных кислот.

Жиры, как и все сложные эфиры, способны к омылению. Эта способность зависит от молекулярного веса жирных кислот и выражается количеством КОН (в мг), пошедшего на омыление 1 г жира. Этот показатель называется числом омыления.

При гидролизе молекулы нейтрального жира распадаются на глицерин и свободные жирные кислоты. Чем дольше протекает гидролиз, тем большее число молекул жира распадается и соответственно появляется большее число свободных жирных кислот. Следовательно, определение количества свободных жирных кислот характеризует степень гидролиза жира. С этой целью введен показатель — кислотное число, при котором определяется уровень свободных жирных кислот. Оно выражается количеством КОН (в мг), пошедшего на нейтрализацию 1 г жира.

В зависимости от состава жирных кислот нейтральный жир может быть простым, когда в его составе имеются 3 одинаковые жирные кислоты, и смешанным при наличии в молекуле жира разных кислот. Примером простого жира служит трипальмитин:

Смешанный жир может иметь следующий состав:

В зависимости от возраста, пола, питания, места обитания животного организма структура нейтрального жира меняется. Так, в составе нейтральных жиров морских животных преобладают насыщенные жирные кислоты с большим числом С-атомов, например пальмитиновая кислота, и высокий процент ненасыщенных жирных кислот с С 18-C 22. Депо жира у них является печень.

В составе жира наземных животных в значительном количестве содержится стеариновая кислота, а ненасыщенные кислоты имеют 14-16 углеродных атомов. Депо жира являются подкожная клетчатка, околопочечная область, брыжейка, сальник.

Влияние на состав жира среды обитания можно проследить на лососях. В период их развития до полового созревания они живут в море, и состав их жира соответствует жиру морских животных. В период нереста, который проходит в пресноводных реках, он соответствует жиру пресноводных рыб.

Жир человека имеет в своем составе значительные количества стеариновой, пальмитиновой, олеиновой, линолевой, линоленовой, лауриновой, миристиновой и других кислот.

Биологическое значение фосфолипидов для организма весьма велико. Они принимают участие в транспорте липидов по крови, входят в состав тканей мозга, нервов, печени, сердца и т. д., являются антиоксидантами — веществами, которые предотвращают окисление других веществ, в том числе витаминов групп А и Е.

Фосфолипиды состоят из глицерина, двух молекул жирных кислот, одна из которых насыщенная, а другая ненасыщенная, фосфорной кислоты и азотистого основания. Общая формула их следующая:

где R— насыщенная кислота,

R 1 — ненасыщенная кислота,

R 2 — азотистое основание, которое может быть представлено холином

и в этом случае фосфолипид называется лецитином; если в состав фосфолипида входит этаноламин ОН-СН 2*СН 2-NH 2, то он называется кефалином, а если фосфолипид имеет в своем составе аминокислоту серии, то он называется серинфосфатидом.

Общая формула фосфатидов:

К фосфолипидам относятся также ацетальфосфатиды, которые имеют у второго углеродного атома глицерина ацетальную группировку.

Отдельную группу составляют фосфолипиды, в составе которых глицерин замещен ненасыщенным спиртом — сфингозином,- сфингомиелины.

Сфингомиелины участвуют в построении миелиновых оболочек нервов.

В составе инозитфосфатидов вместо азотистого основания присутствует витамин инозит.

По своей химической структуре стерины представляют собой высокомолекулярные циклические спирты, представителем которых является холестерин :

Холестерин впервые был получен еще в XVII веке Конради из желчных камней (греч. holle — желчь). Это кристаллическое вещество, которое не растворяется в воде, но хорошо растворяется в эфире, хлороформе, горячем спирте. Холестерин в организме имеет большое значение. Он является предшественником желчных кислот, женских половых гормонов, кортикостероидов, витаминов группы D. Холестерин повышает устойчивость эритроцитов к гемолизу. Одно из важных свойств холестерина — плохая проводимость электрического заряда — позволяет высказать предположение о том, что наличие значительных количеств холестерина в мозге, помимо других его функций, является своеобразным изолятором, предохраняющим структуру мозга от изменений при прохождении нервных импульсов, несущих электрический заряд.

Холестерин образует эфиры с высшими жирными кислотами, которые называются стеридами.

В крови содержится 150-250 мг% холестерина, из которых 3/ 4приходится на долю эфиросвязанного холестерина.

Гликолипиды — это сложные соединения липидов и углеводов. Они входят в состав мозговой и нервной ткани. В группе гликолипидов выделяют цереброзиды — соединения, состоящие из сфингозина, лигноцериновой кислоты и галактозы.

Ганглиозиды имеют в своем составе, помимо других компонентов, и нейраминовую кислоту — соединение, состоящее из маннозамина и пировиноградной кислоты. Соединение уксусной и нейраминовой кислот называется сиаловой кислотой . Последняя входит в состав мукополисахаридов, которые участвуют в построении клеточных оболочек.

Воска объединяют большую группу веществ, состоящих из сложных эфиров высших спиртов и жирных кислот с большим числом углеродных атомов.

К воскам относится ланолин — вещество, представляющее собой смесь эфиров холестерина с различными кислотами и обеспечивающее устойчивость волос и эластичность кожи, спермацет, пчелиный воск и др. Воска в большом количестве входят в состав капсулы туберкулезных бацилл.