Аркадий Курамшин - Жизнь замечательных веществ

Продолжаем тему окрашенных соединений. Ассоциацией первого ряда к слову β-каротин всегда являются ярко-оранжевые корнеплоды. Но хотя морковь и дала название этому интенсивно окрашенному соединению (латинское название подвида культурной моркови – Daucus carota subsp. Sativus ), а также его близких по структуре каротинов и каротеноидов, морковь не является единственным местом, в котором локализован β-каротин.

Каротины широко распространены в природе – достаточно очевидно, что их можно найти в оранжевой мякоти манго и тыквы, но β-каротин также можно встретить в таких зелёных растениях, как шпинат и сельдерей, а также в зелёных листьях лиственных деревьях. Летом сочный цвет каротина перекрывается зелёным цветом поглощающего свет хлорофилла. Однако с приходом осени, когда хлорофилл разрушается, оранжевые и красные оттенки каротинов превращают леса в царство жёлтых, оранжевых и красных оттенков, которые уносит листопадом.

Одновременное присутствие в листьях растений каротина и хлорофилла не случайно. Каротин также представляет собой светопоглощающую молекулу, которая поглощает видимый свет в волновом диапазоне 440–520 нм (в синей и голубой области спектра; поглощение этих цветов означает, что сам каротин пропускает комплементарные синему и голубому жёлтые и красные цвета, чем и обусловлен его характерный цвет), таким образом способствуя процессу фотосинтеза. Способность β-каротина поглощать свет обусловлена особенностями его химического строения. Молекулу β-каротина можно представить следующим образом: длинная углеродная цепь, в которой чередуются двойные (9 штук) и одинарные (10 штук) связи углерод-углерод, с каждым концом цепи связан циклогексенильный заместитель (кольцо из шести атомов углерода с одной двойной связью).

Чередование двойных и одинарных связей (альтернирование кратных связей) приводит к эффекту сопряжения – электроны кратных связей делокализуются (распространяются) по всей системе сопряжения (то есть в случае β-каротина – по всей цепи из 11 двойных (в систему сопряжения входят также по одной двойной связи с каждого циклогексенильного фрагмента) и 10 одинарных связей. Примерно такая же система сопряжения, только замкнутая, существует в молекуле бензола, которую, уважаемые читатели, вы уж точно должны помнить со школьной скамьи (если уж говорить откровенно, то в сопряженной системе, замкнутой ли, как у бензола, открытой ли, как у β-каротина, нельзя говорить о двойных и одинарных связях в чистом виде – кратность, как число пар электронов, отвечающих за образование ковалентной связи, всех связей сопряженной системы меньше двух и при этом больше одного). Протяженная система сопряжения, делокализация электронов, в свою очередь, способствуют тому, что молекула способна поглощать свет в видимой области.

«Химическим потомком» β-каротина можно считать ретиналь и его восстановленную форму – витамин А (ну, или если хочется – можно считать ретиналь продуктом окисления витамина А ака ретинола); и ретинол и ретиналь также представляют собой молекулы, способные к светопоглощению. Ретиналь образуется в результате окислительного расщепления центральной двойной связи β-каротина, протекающего с участием фермента-диоксигеназы (окислителем в этом процессе является кислород или кислородсодержащие частицы, фермент же как биологический катализатор, отвечает лишь за ускорение процесса и как хороший катализатор – за его селективность, то есть избирательность).

В результате такого окисления молекула β-каротина расщепляется на две молекулы ретиналя; каждая молекула ретиналя содержит циклогексеновый фрагмент, углеродную цепь из 9 атомов углерода, образующих укороченную вдвое, но всё ещё сопряженную систему кратных связей и альдегидную группу. Высокая химическая активность альдегидной группы обуславливает то, что альдегидная группа связывается с отвечающими за зрение белками – родопсином и йодопсином. При поглощении кванта света одна из связей ретиналя изомеризуется из транс– в цис-форму, и в итоге последующих процессов происходит возбуждение зрительного нерва и сигнал об изображении поступает в наш мозг.

Поскольку потребление с пищей β-каротина способствует тому, что в организме увеличивается содержание витамина А и, следовательно, ретиналя, появился миф о том, что поедание большого количества моркови приведет к улучшению зрения и даже позволит приобрести такую способность, как ночное зрение. Если бы это не было мифом, исправить зрение или научиться видеть в ночи можно было бы, питаясь печенью, содержание витамина А в которой гораздо выше, чем мы можем получить из аналогичного количества моркови.

Фактически, если у вас нет авитаминоза по витамину А, большое количество β-каротина в пище ничего не сделает с вашим зрением, единственно, что оно может сделать – окрасить вашу кожу в оранжевый цвет. Кстати, это тоже проходилось на личном примере. Моя бабушка (кстати, врач), увидев, когда мне было четыре года, что я кошу на один глаз, небезуспешно попыталась впихнуть меня столько моркови, что коленки у меня действительно порыжели (с тех пор довольно прохладно отношусь к моркови, и если в рецепте есть выбор – добавлять её в готовку или нет, то стараюсь готовить без неё).

На самом деле миф о морковке, дающей ночное зрение, появился благодаря кампании правительства Великобритании во Вторую мировую войну. Во-первых, пропагандистская информация о том, что пилоты Королевских ВВС могли эффективно действовать против люфтваффе, в том числе и в ночных вылетах, позволяла несколько маскировать более важную причину их успеха в «Битве за Англию» – сеть радарных станций, позволявших заранее обнаружить немецкие самолеты и точно отправлять истребители на перехват. Во-вторых, та же британская пропаганда убеждала гражданское население самостоятельно выращивать и потреблять в пищу морковь – она оказалась хорошей добавкой к рациону англичан во время войны, когда импорт овощей резко сократился.

Интенсивный и устойчивый цвет β-каротина приводит к тому, что он используется в пищевой промышленности (код Е-160а) в качестве красителя, который может придать молочным продуктам различные оттенки – от светло-жёлтого до ярко-оранжевого, а также витаминной добавки (витамин А).