Лука Турин - Секрет аромата. От молекулы до духов. Как запах становится произведением искусства

Не удивительно, с учетом того, что эта школа очарования существует миллиард лет, что цветочные ароматы редко бывают простыми, но их часто можно воспроизвести весьма странным образом с помощью четырех-пяти синтетических веществ. Например, для аромата розы 90 % всей работы можно сделать с помощью эвгенола (гвоздика), фенилэтилового спирта (сладкая роза), гераниола (зеленая роза) и цитраля (лимон). Но большинство цветочных ароматов невероятно сложны. Поколения химиков пытаются воссоздавать творения природы, чтобы создавать вещества «ударного характера» для большинства цветов. Они порой могут удивить: например индол, вероятно, одна из самых несправедливо оклеветанных молекул в мире [32] Его запах описывается как «фекальный, цветочный в крайне малой концентрации», что является клеветой. Арктандер, как обычно, выражается точно: «отвратительно-грязный». , имеет горький и чернильный аромат, но является необходимым компонентом всех ароматов хриплоголосых белых цветов типа лилий, тубероз и пр. Ни один парфюмер не мечтает синтезировать розовый аромат с использованием основных элементов; он предпочтет использовать сотни превосходных цветочных баз. Далее эти готовые микстуры можно видоизменять тем или иным образом, создавая индивидуальный характер.

Одно исключение из правила «сложных цветов» — фиалки.

Хаарман и Реймер после выделения ирона из фиалкового корня в 1903 г. сумели выделить различные изомеры метилионона. Причина их интереса объясняется просто: считается [33] Philip Kraft, Synthesis , 1999, pp. 695–703. , что 1 кг абсолюта фиалки (цветов, а не листьев) в то время стоил 80 000 немецких золотых марок, что, по моим расчетам, соответствует €295 000. Экономическая проблема такого рода быстро сориентировала химиков в правильном направлении, и новые синтезированные иононы имели сенсационный успех. Альфа-метилионон действительно убедительно пахнет цветками фиалки. Через несколько лет все носили фиалковые парфюмы, самым известным из них стал Violette de Toulouse 1936 г. компании Berdoues, названный в честь традиционного цветочного бизнеса города Тулузаи и существующий до сих пор. Действительно, ионон нашел свое место как в ароматах, так и в пищевых ароматизаторах; таким образом появились фиолетовые конфеты Flavigny. Один кусочек этой конфеты может объяснить успех ионона. Удивительно идеальная комбинация теплых, сладких, цветочных и древесных нот несет в себе смесь деликатности и брутальности, которая, по крайней мере, на мой взгляд, является аллегорией детской любви. Фиалковые ароматы в современных парфюмах — редкость (последним серьезным успехом был Le Dix 1947 г. компании Balenciaga); они стали жертвой собственного успеха. Их избыточность стала поистине библейским проклятием для людей, чьи родители слишком молоды, чтобы быть знакомыми с оригинальными фиалковыми ароматами: они до сих пор находят эти ароматы слишком дешевыми, что, конечно же, неверно. Их время еще придет, и, возможно, скоро.

Ирон всего на один атом углерода отличается от ионона, но запах у него кардинально другой. Лучший способ объяснить огромное, но при этом тонкое различие — сравнить с различием между минорной и мажорной тональностью в музыке.

Если ионон излучает сентиментальное тепло, то у ирона слегка мрачный характер рисунка сепией — не мистического фиолетового, а поблекшего сиреневого. Сложная смесь иронов — то, что придает маслу корневища ириса, вероятно, самому дорогому из существующих сырьевых материалов в парфюмерии (свыше €73 000 за 1 кг) его величественный меланхоличный аромат. Соответственно, хорошие ирисовые ноты в аромате — редкость, но при должном решении они дают морозную роскошь, в которую рано или поздно влюбляются все. Он есть у Cuir de Russie фирмы «Шанель», равно как и у Iris Silver Mist Сержа Лютанса. И эта область химии парфюма — своего рода ольфакторная Швейцария, где за полчаса езды на машине можно оказаться в совершенно ином мире. Подтверждение тому — дамасконы, впервые выделенные из розового масла, которые отличаются от иононов просто тем, что часть хвоста прикреплена в противоположном направлении. Они тоже тепло-древесные, но, если иононы и ироны преимущественно цветочные, дамасконы ярко фруктовые и передают весь диапазон нот сухофруктов, все оттенки полупрозрачного золотисто-коричневого. Дамасконы напоминают осеннюю атмосферу женских журналов, полных фотографий рыжеволосых красоток на природе в больших свитерах. Сушеные фрукты, как сушеные пряности типа гвоздики или корицы, и смолы, такие как ладан и мирра, обладают тем, что я называю архаическим ароматом, напоминающем о временах, когда пряности и сушение использовались в качестве консервантов. У этих останков доисторической эпохи исключительно целебный аромат. Возможно, это какая-то память предков, потому что она же существует. Опустите маленькие блоттеры, смоченные в одной из таких специй, в чашку Петри, где выращивают бактерии, и вокруг блоттера образуется пространство, свободное от бактерий. Особенно хороша для этого гвоздика.

Теперь переберемся через холм на преимущественно фруктовую территорию, оставив брамсовскую коричневость дамасконов ради моцартианской палитры эфиров. Эфир — это молекула, содержащая связующую группу, как изображено ниже, — С(=О) — О—, которая соединяет А и В, где А и В могут быть чем угодно . Эфир легко создать, соединив кислоту и спирт и удалив воду. Таким образом были созданы тысячи эфиров, настолько много, что среди химиков известна старая шутка про «метил-этил-бутил-пропил». Традиционно кислота в левой части считается отцом эфира, и названия эфиров читаются как в русской вежливой форме обращения: В — сын А, Михаил Александрович, Этиловый Бутират, рожденный от масляной кислоты и этилового спирта. Если бы было наоборот, то рожденный от этиловой кислоты и бутанона получился бы Александр Михайлович, т. е. бутилэтаноат. Что общего между эфирами? Во-первых, эфирная связь, судя по всему, придает им всем собственный фруктовый аромат. Этот фруктовый характер затем модифицируется при помощи А и В почти в бесконечное разнообразие.

Легкий сырный характер ароматов ананаса и банана возникает потому, что они являются эфирами масляной кислоты, которая сама по себе имеет ярко выраженный сырный аромат.

Хочу повторить: так же, как и с цветочными ароматами, ни один отдельный эфир не дает полную картину фрукта. Под заголовком «яблоко» в каталоге фирмы Aldrich [34] Компания Aldrich (www.sigmaaldrich.com) — один из первых поставщиков химической продукции, основанная замечательным человеком по имени Альфред Бадер. Он описал начальную историю своей компании в книге «Приключения химика-коллекционера» (Adventures of a Chemist Collector; ISBN 0297834614). Компания Aldrich выпускает набор эфиров из двадцати четырех компонентов, который вполне стоит приобрести. перечислены тридцать восемь эфиров, от аллил пропионата до цис-3-гексенил-2-метилбутаноата. Для «груши» перечисляются пятнадцать эфиров, а вот для «айвы» — только один — диэтил себакат. Эфиры — особая область химии ароматизаторов. Обычные одоранты, типа ионона, несут свой аромат незашифрованным и не пахнут как сумма их составляющих. Напротив, многие эфиры пахнут как А+В, при этом АВ и ВА соединения всегда будут пахнуть по-разному. Например, легкий сырный характер ароматов ананаса и банана возникает потому, что они являются эфирами масляной кислоты, которая сама по себе имеет ярко выраженный сырный аромат. Это открывает гигантские возможности, от которых побегут мурашки по коже у каждого, кто попытается решить проблему структуры запаха: возможно ли, что эфиры распадаются в носу на составляющие части, которые пахнут по отдельности? А если так, применимо ли это к другим одорантам? Если так, то ситуация усложняется еще больше.