Александр Шульгин - TiHKAL

А теперь поговорим об N-метилированных триптофанах. Монометилированные и триметилированные алкалоидные аминокислоты можно найти практически во всех тропических кустарниках и вьющихся растениях из семейства бобовых. N-метилтриптофан иногда называют абрином. Его добывают из семян чрезвычайно ядовитого растения Abrus precatorius, которое часто путают с другими красносемянными растениями семейства бобовых, упомянутыми в соответствующем разделе этой главы. Там я говорил о семенах и растениях, а здесь расскажу об их компонентах. Есть три довольно похожих слова: абрин (abrine) — аминокислота, абрин (abrin) — выделенная белковая фракция, и «абрус» (Abrus) — первоначальное название семян растения, и собственно говоря, его родовое название, зафиксированное в Британском Фармацевтическом Кодексе. Об аминокислоте неизвестно почти ничего, кроме того, что она присутствует в семенах в количестве 5 %; что же касается выделенного абрина, то он состоит из белков, которые весьма эффективно препятствуют агглютинации эритроцитов и служат сильнодействующим клеточным ядом. Смертельная доза абрина для лабораторной мыши (при инъекции) составляет один микрограмм. Смертельная доза для человека, по-видимому, составляет около миллиграмма, то есть примерно столько, сколько содержится в одном таком привлекательном и ярком семечке.

Но прежде всего нам стоит обратить внимание на один триметилированный триптофан — четвертичную соль N,N,N-триптофана (она же бетаин триптофана) и монометиловый аналог абрина, который был обнаружен в семенах Abrus precatorius, а также в листьях, стволе и корнях этого растения. Есть он также и всеменах съедобной чечевицы (lens culinaris), Pterocarpus officinalis и некоторых видов рода Erythrina (см. историю о красных бобах), которые более известны как вместилище совершенно оригинальных алкалоидов почти индольного происхождения, объединяемых в класс эритродинов. Они также обнаружены и в растениях рода Sida, принадлежащего к совершенно другому семейству Malvaceae. Это S.acuta, S.cordifolia, S.rhombifolia и S.spinosa; все они содержат гипафорин или его сложный метиловый эфир в корнях, стволе и листьях. Данная четвертичная соль триптофана представляет собой очень сильный конвульсивный яд, и это следует учитывать при выделении любых алкалоидов из вышеперечисленных растений. Но следы этого вещества обнаруживаются и в корнях некоторых бобовых рода Glycyrriza, которые служат сырьем для производства лакрицы, но при этом содержат заметное количество гипафорина.

И моно-, и триметилтриптофан могут быть выделены из растительного сырья в виде сложных метиловых эфиров. Абриновый метиловый эфир был обнаружен в Sida cordifolia. Еще один богатый источник подобных веществ — ядовитый горошек из Австралии. Здесь есть группа бобовых рода Gastrolobium, которые известны в народе под общим названием «ядовитых»: ядовитый кустарник, ядовитый узколист, ядовитый лавр и т. д. Есть отдельный отчет по G.gallistachys, где упоминается о наличии в данном растении сложного метилового эфира абрина. Сложный метиловый эфир гипафорина был выделен из Abrus precatorius. Интересно, что N,N-диметилтриптофан — гомолог гипафорина, который может быть превращен в ДМТ путем простого декарбоксилирования, довольно редко встречается в растительном мире. Я знаю один единственный отчет, где упоминался этот сложный метиловый эфир, обнаруженный в корнях и листьях растения Pultanea altissima (семейство бобовых).

Вся эта выставка метилированных триптофанов устроена здесь с одной целью: показать, что они могут служить биосинтетическими прекурсорами метилированных триптаминов. Есть несколько многообещающих сообщений о синтезе ДМТ из суспензионных культур отдельных клеточных линий барвинка Catharanthus roseus, где «искуственное» применение определенных ферментов использовалось в «пробирочном» синтезе алкалоидов, которые не свойственны барвинкам в естественном виде. И даже бетаиноподобный четвертичный гипафорин (в lens culinaris) может выводить триметиламин в процессе метаболизма, «доращивая» его до еще одного потенциального синтетического прекурсора — индолакрировой кислоты.

И последний комментарий. Почти сорок лет назад один исследователь из Национального Института Духовного Здоровья (Мэриленд) обнаружил в легких кролика фермент, способный перемещать одну метиловую группу из аминокислоты S-аденозил-метионина в триптамин. С помощью этой системы из серотонина можно получить N-метилсеротонин, из N-метилсеротонина — буфотенин, из триптамина — N-метилтриптамин, а из N-метилтриптамина — ДМТ. Ну, просто сундучок фокусника! Необходимо подготовить всего лишь два фермента: один должен уметь метилировать S-аденозил-гомоцистеин в S-аденозил-метионин, а другой должен уметь регенерировать S-аденозил-гомоцистеин, передавая метиловую группу какому-нибудь амину. Два катализатора нагреваются в камере до 37 градусов, через капельную воронку воронку сверху добавляем триптамин, а внизу получаем готовый ДМТ. Вот и вся наука — а технические детали оставим для инженеров.

Итак, мы совершили междисциплинарную пробежку по многим областям науки. Каждая из них содержит фактическую информацию, которая помогает понять взаимосвязь между человеком и химией, между человеком и природой. Мы часто приходим в отчаяние при виде разных юридических и социальных преград, которые укрепляются день ото дня. Но даже камень не вечен. Берлинская Стена считалась непреодолимой — но она пала. Советская "империя зла" казалась вечным врагом нашей страны. Сейчас ее уже нет. И в нашей Химической Войне тоже нужно бороться до конца, доблестно и смело. Быть может, завтра они объявят, что война кончилась — но никогда не признаются, что потерпели в ней поражение. Мы должны действовать мягко, но непрерывно. Как сказал Самюэль Джонсон, "для терпения и умения нет почти ничего невозможного".

(Говорит Шура)

Начнем с объяснения названия этой главы, "Хоаска, или Аяхуаска". Различие между этими двумя названиями отчасти связано с историей, отчасти с современным словоупотреблением, а также с необходимостью зафиксировать кое-какие сведения в алфавитном порядке. Проще всего (хотя и не совсем точно) будет сказать, что выбор названия зависит от места, в котором вы живете. Хоаска — португальское название данного напитка, а аяхуаска — его испанское имя. Однако сегодня я уже не могу подписаться под таким утверждением, поскольку слышу оба термина от людей, которые хорошо говорят и по-испански, и по-португальски. Еще более осложняет дело тот факт, что (насколько мне известно) слово «хоаска» является чем-то вроде товарного знака, запатентованного UDV (Uniao de Vegetal) церковью Бразилии. Ни один священный напиток, пусть даже приготовленный из тех же самых растений, не станет хоаской до тех пор, пока его не благословит Местре Габриэль; и именно Местре из UDV решают, кому назначать это лекарство. С другой стороны, суффикс «-хуаска» успешно применяется во многих сложных словах: например «гайяхуаска» (растительные снадобья, которые не являются хоаской), «фармахуаска» (комбинации, в которые входят аптечные лекарства), «эндохуаска» (естественное смешение предметов в мозге). А недавно я слышал даже такие новосозданные термины, как «акацияхуаска» и «мимозахуаска» (снадобья, приготовленные из листьев акации и мимозы). И я подозреваю, что, если кто-нибудь в порядке эксперимента сварит напиток из нюхательного порошка йопо и цветков страстоцвета, то это зелье тут же будет названо анаденантерахуаской или пассафлораинкарнатахуаской. Вот так. Далее я намерен называть «хоаской» любые амазонские напитки (пусть даже и не получившие высочайшего благословения); а все, что варится за пределами Амазонии, я буду называть "аяхуаской".