Алена Титаренко - Шпаргалка по органической химии

Генетическая связь между спиртами и углеводородами:

1) спирты могут рассматриваться как гидроксильные производные углеводородов;

2) их можно отнести также к частично окисленным углеводородам, так как, кроме углерода и водорода, они содержат еще кислород;

3) довольно трудно непосредственно заменить атом водорода на гидроксильную группу или внедрить атом кислорода в молекулу углеводорода;

4) это можно осуществить через галогено-производные.

Например, чтобы получить этиловый спирт из этана, нужно сначала получить бромэтан:

С 2Н 6+ Вr → С 2Н 5Вr + НВr.

А затем бромэтан превратить в спирт нагреванием с водной щелочью:

С 2Н 5Вr + Н ОН → С 2Н 5ОН + НВr;

5) щелочь нужна, чтобы нейтрализовать бромоводород и устранить возможность реакции его со спиртом;

6) таким же образом метиловый спирт можно получить из метана: СН 4→ СН 3Вr → СН 3ОН;

7) спирты связаны генетически и с непредельными углеводородами.

Например, этанол получается при гидратации этилена:

СН 2=СН 2→ Н 2О=СН 3-СН 2-ОН.

Реакция идет при температуре 280–300 °C и с давлением 7–8 МПа в присутствии ортофосфорной кислоты в качестве катализатора.

Промышленный синтез метанола, его особенности.

1. Метиловый спирт нельзя получить гидратацией непредельного углеводорода.

2. Его получают из синтез-газа, который представляет собой смесь оксида углерода (II) с водородом.

Метиловый спирт из синтез-газа получается по реакции:

СО + 2Н 2→ СН 3ОН + Q.

Характерные особенности реакции.

1. Реакция идет в сторону уменьшения объема смеси, при этом смещению равновесия в сторону образования нужного продукта будет способствовать повышение давления.

2. Чтобы реакция шла с достаточной скоростью, необходимы катализатор и повышенная температура.

3. Реакция обратимая, исходные вещества при прохождении через реактор реагируют не полностью.

4. В целях экономного их использования спирт, который образуется, необходимо выделять из продуктов реакции, а непрореагировавшие газы снова направлять в реактор, т. е. осуществить циркуляционный процесс.

5. В целях экономии энергетических затрат отходящие продукты экзотермической реакции необходимо использовать для нагревания газов, которые идут на синтез.

Ядохимикаты (пестициды)– это химические средства борьбы с микроорганизмами, вредоносными или нежелательными с точки зрения экономики или здравоохранения.

Важнейшими видами пестицидов являются следующие.

1. Гербициды. Основные свойства:

а) это препараты для борьбы с сорняками, которые делятся на арборициды и альгициды;

б) это феноксикислоты, производные бензойной кислоты;

в) это динитроанилины, динитрофенолы, галогенофенолы;

г) это многие гетероциклические соединения;

д) первый синтетический органический гербицид – 2-метил-4,6-динитрофенол;

е) другие широко применяемые гербициды – атразин (2-хлор-4-этиламино-6-изопропиламино-1,3,5-триазин); 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота.

2. Инсектициды. Особенности:

а) это вещества, которые уничтожают вредных насекомых, их принято подразделять на антифидинги, аттрактаны и хемостерилизаторы;

б) к их числу относятся хлорорганические, фосфорорганические вещества, препараты, которые содержат мышьяк, препараты серы и др.;

в) один из наиболее известных инсектицидов – дихлордифенил-трихлорметилметан (ДДТ);

г) широко применяются в сельском хозяйстве и в быту такие инсектициды, как гексахлоран (гексахлорциклогексан).

3. Фунгициды.

Характерные особенности фунгицидов:

а) это вещества для борьбы с грибковыми болезнями растений;

б) в качестве фунгицидов используются различные антибиотики, сульфаниламидные препараты;

в) одним из наиболее простых по химической структуре фунгицидов является пентахлорфенол;

г) большинство пестицидов обладает отравляющими свойствами не только в отношении вредителей и возбудителей болезней;

д) при неумелом обращении они могут вызвать отравление людей, домашних и диких животных или гибель культурных посевов и насаждений;

е) пользоваться пестицидами необходимо очень осторожно, строго соблюдая инструкции по их применению;

ж) с целью минимизации вредного воздействия пестицидов на окружающую среду следует:

– применять вещества с более высокой биологической активностью и соответственно вносить их в меньшем количестве на единицу площади;

– применять вещества, которые не сохраняются в почве, а разлагаются на безвредные соединения.

Особенности строения многоатомных спиртов:

1) содержат в молекуле несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом;

2) если в молекуле углеводорода заменены гидроксильными группами два атома водорода, то это двухатомный спирт;

3) простейшим представителем таких спиртов является этиленгликоль (этандиол-1,2):

СН 2(ОН) – СН 2(ОН);

4) во всех многоатомных спиртах гидроксильные группы находятся при разных атомах углерода;

5) для получения спирта, в котором хотя бы две гидроксильные группы находились бы при одном атоме углерода, проводилось много опытов, но спирт получить не удалось: такое соединение оказывается неустойчивым.

Физические свойства многоатомных спиртов:

1) важнейшие представители многоатомных спиртов – это этиленгликоль и глицерин ;

2) это бесцветные сиропообразные жидкости сладковатого вкуса;

3) они хорошо растворимы в воде;

4) эти свойства присущи и другим многоатомным спиртам, например этиленгликоль ядовит.

Химические свойства многоатомных спиртов.

1. Как вещества, которые содержат гидроксильные группы, многоатомные спирты имеют сходные свойства с одноатомными спиртами.

2. При действии галогеноводородных кислот на спирты происходит замещение гидроксильной группы:

СН 2ОН-СН 2ОН + Н СI → СН 2ОН-СН 2СI + Н 2О.

3. Многие спирты обладают и особыми свойствами: многоатомные спирты проявляют более кислые свойства, чем одноатомные и легко образуют алкоголяты не только с металлами, но и с гидроксидами тяжелых металлов. В отличие от одноатомных спиртов, многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди, давая комплексы синего цвета (качественная реакция на многоатомные спирты).

4. На примере многоатомных спиртов можно убедиться, что количественные изменения переходят в изменения качественные: накопление гидроксильных групп в молекуле обусловило в результате их взаимного появления у спиртов новых свойств по сравнению с одноатомными спиртами.