Алена Титаренко - Шпаргалка по органической химии

Восстановлением ацетальдегида в некоторых странах получают этиловый спирт.

Получение альдегидов:

1) общим способом получения альдегидов служит окисление спиртов;

2) если накалить в пламени спиртовки спираль из медной проволочки и опустить ее в пробирку со спиртом, то проволочка, которая покрывается при нагревании темным налетом оксида меди (II), в спирте становится блестящей;

3) обнаруживается также запах альдегида.

С помощью такой реакции получается формальдегид в промышленности.

Для получения формальдегида через реактор с раскаленной сеткой из меди или серебра пропускается смесь паров метилового спирта с воздухом;

4) при лабораторном получении альдегидов для окисления спиртов могут быть использованы и другие окислители, например перманганат калия;

5) при образовании альдегида спирт, или алкоголь, подвергается дегидрированию.

Особенности реакции гидратации ацетилена:

а) сначала идет присоединение воды к ацетилену по месту одной π-связи;

б) образуется виниловый спирт;

в) непредельные спирты, в которых гидроксильная группа находится у атома углерода, который связан двойной связью, неустойчивы и легко изомеризуются;

г) виниловый спирт превращается в альдегид:

д) реакция легко осуществляется, если пропускать ацетилен в нагретую воду, которая содержит серную кислоту и оксид ртути (II);

е) через несколько минут в приемнике можно обнаружить раствор альдегида.

В последние годы разработан и получает распространение способ получения ацетальдегида окислением этилена кислородом в присутствии хлоридов палладия и меди.

Строение и свойства формальдегида:это бесцветный газ с резким удушливым запахом, ядовит; он хорошо растворим в воде; водный 40 %-ный раствор формальдегида называется формалином.

Химические свойства формальдегида.

Для формальдегида характерны реакции окисления и присоединения (в том числе и поликонденсации):

1) реакция окисления:

а) реакция окисления протекает очень легко – альдегиды способны отнимать кислород от многих соединений;

б) при нагревании формальдегида с аммиачным раствором оксида серебра (в воде оксид серебра нерастворим) происходит окисление формальдегида в муравьиную кислоту НСООН и восстановление серебра. Образование «серебряного зеркала» служит качественной реакцией на альдегидную группу;

г) альдегиды восстанавливают гидроксид меди (II) до гидроксида меди (I), который превращается в оранжевый оксид меди (I);

д) реакция протекает при нагревании: 2СuОН → Сu 2О + Н 2О;

е) эта реакция также может быть использована для обнаружения альдегидов;

2) реакция присоединения:

а) реакция присоединения протекает за счет разрыва двойной связи карбонильной группы альдегида;

б) присоединение водорода, которое происходит при пропускании смеси формальдегида и водорода над нагретым катализатором – порошком никеля, приводит к восстановлению альдегида в спирт;

в) формальдегид присоединяет также аммиак, гидросульфит натрия и другие соединения.

Способы получения формальдегида:

1) в промышленности формальдегид получают из метанола, пропуская пары спирта вместе с воздухом над нагретым до 300 °C медным катализатором: 2СН 3ОН + O 2→ 2НСНО + 2Н 2О;

2) важным промышленным способом является также окисление метана воздухом при 400–600 °C в присутствии небольшого количества оксида азота в качестве катализатора: СН 4+ O 2→ СН 2О + Н 2О.

Применение формальдегида:1) формальдегид в больших количествах применяется для производства фенолоформальдегидных смол; 2) он служит исходным веществом для производства красителей, синтетического каучука, лекарственных веществ, взрывчатых веществ и др.

Особенности ацетальдегида:ацетальдегид (или уксусный альдегид, или этаналь) – это бесцветная жидкость с резким запахом, хорошо растворимая в воде; присоединение водорода к ацетальдегиду протекает в тех же условиях, что и к формальдегиду.

Особенности паральдегида:это жидкость, которая застывает в кристаллическую массу при 12 °C, а при нагревании в присутствии разбавленных минеральных кислот переходит в ацетальдегид; обладает сильным снотворным действием.

Поликонденсация– это процесс образования высокомолекулярных соединений из низкомолекулярных, который сопровождается выделением побочного вещества (воды, аммиака, хлороводорода и других веществ).

Особенности реакции поликонденсации:

1) при полимеризации, в отличие от поликонденсации, выделения побочных веществ не происходит;

2) продукты поликонденсации (исключая побочные вещества) так же, как и продукты полимеризации, называются полимерами;

3) при реакции поликонденсации цепь растет постепенно: сначала взаимодействуют между собой исходные мономеры, далее образовавшиеся соединения поочередно реагируют с молекулами тех же мономеров, образуя в итоге полимерное соединение. Примером реакции поликонденсации может служить образование фенолоформальдегидных смол, которые употребляются для изготовления пластических масс;

4) реакция протекает при нагревании в присутствии катализатора (кислоты или щелочи);

5) в молекуле фенола атомы водорода подвижны, а карбонильная группа альдегида способна к реакциям присоединения, при этом фенол и формальдегид взаимодействуют между собой;

6) образовавшееся соединение взаимодействует далее с фенолом с выделением молекулы воды;

7) новое соединение взаимодействует с формальдегидом;

8) это соединение конденсируется с фенолом, затем снова с формальдегидом и т. д.;

9) в результате поликонденсации фенола с формальдегидом в присутствии катализаторов образуются фенолоформальдегидные смолы.

Особенности фенопластов– это важнейшие заменители цветных и черных металлов во многих отраслях промышленности, из них изготавливается большое количество изделий широкого потребления, электроизоляционные материалы и строительные детали.

Особенности углеводов:

1) углеводы – это органические соединения, состав которых обычно выражается общей формулой Сn (Н 2О)m, (n и m > 4);

2) существуют также соединения, которые относятся к углеводам, состав которых не соответствует общей формуле, например сахар рамноза С 6Н 12O 5;

3) углеводы являются очень распространенными природными соединениями;

4) углеводы входят в состав растений и живых организмов.