Александр Артеменко - Удивительный мир органической химии

Пиридин также вступает в эти реакции, но с большим трудом (при очень жестких условиях). Заместитель располагается у второго от гетероцикла углеродного атома:

Теперь ясно, почему эти соединения химики отнесли к ароматическим веществам?

Давайте поговорим о веществах, в молекулах которых содержится группа, состоящая из атомов кислорода и водорода. Такая группа называется гидроксильной. Химики хорошо знают эту группу — она входит в состав очень распространенного на Земле вещества — воды. Но, оказывается, не только вода является обладателем гидроксила. Существует множество и других веществ, в молекулах которых имеется эта группа. Например, ее содержат спирты, фенолы, нафтолы, карбоновые кислоты и другие соединения. Своим присутствием она объединяет эти несхожие вещества, но в то же время и отличает от тех, которые не содержат эту группу. Например, метан в воде не растворяется, а его гидроксильное производное — метиловый спирт СН 3ОН в воде растворяется очень хорошо. Т. кип. газа метана —161,5 °С, а т. кип. метилового спирта — +64,7 °С. Разница существенная — более 226 °С! Оказывается, во всем «виновна» гидроксильная группа.

В чем же ее «вина»?

Было установлено, что молекулы веществ, содержащие эту группу, как бы «слипаются» друг с другом. Чтобы отделить их, требуется значительная энергия. А вот молекулы метана, не содержащие «липких» групп, легко разлетаются в разные стороны. Почему же гидроксильные группы придают молекулам спирта такую необычную «липкость»? Дело в том, что в гидроксильной группе электронная плотность смещена в сторону кислородного атома (атом кислорода — более электроотрицательный элемент, и он оттягивает электроны в свою сторону). В результате на атомах кислорода и водорода появляются частичные заряды δ -и δ +.

Благодаря этим зарядам (они, как видите, противоположны друг другу) гидроксильные группы притягиваются одна к другой:

Возникшую связь между молекулами спирта называют водородной связью и обозначают тремя точками. Эта связь очень слабая, в 20 раз слабее обычной ковалентной связи, но она играет огромную роль. Так, благодаря этой связи существуют такие вещества, как белки, нуклеиновые кислоты и другие, которые входят в состав нашего организма.

Самыми известными органическими соединениями с гидроксильной группой являются спирты (алкоголи). В молекулах этих веществ гидроксильная группа связана с углеводородным радикалом.

Поскольку радикалы могут быть различными, то и спирты бывают разными. Мы же начнем разговор с самого известного спирта — этилового (этанола).

Эту формулу можно писать более сокращенно: Н 3С—СН 2ОН или совсем кратко — С 2Н 5ОН. Теперь ясно, почему этот спирт называют этиловым: гидроксильная группа связана с этильным радикалом (С 2Н 5—).

История этилового спирта теряется в глубине веков. Более чем за четыре тысячи лет до нашей эры древние народы Средиземноморья умели делать опьяняющий напиток — вино, сбраживая виноградный сок. Такой процесс сейчас называют брожением. Он состоит в том, что в фруктовые соки, стоящие продолжительное время на воздухе, попадают микроорганизмы, которые способны питаться содержащимся в соке сахаром. При этом они превращают сахар в спирт, а выделяющуюся энергию используют для своего размножения и роста. Перебродивший виноградный сок называется вином.

Однако прошло достаточно много времени, прежде чем химики научились выделять из вина винный спирт (т. е. чистый этиловый спирт). Впервые это проделали в Италии в XI в. Вино нагревали в реторте до кипения, а потом охлаждали образующиеся пары, пропуская их через согнутую в спираль медную трубку. Эта трубка играла роль холодильника, и ее часто опускали в бочку с водой.

В средние века люди считали этиловый спирт одним из сильнейших лекарственных средств и поэтому называли его «жизненной водой» (aqua vitae). Знаменитый немецкий врач и естествоиспытатель Теофраст Парацельс (1493-1541) — первый, по словам А. И. Герцена, «профессор химии от сотворения мира», назвал этиловый спирт алкоголем (от араб. alkohol{Хотя слово «алкоголь» взято из арабского языка, сами арабы называют этиловый алкоголь английским словом «спирт».} — тонкий порошок). В XIX в. это название по предложению Й. Берцелиуса было распространено на весь класс спиртов.

Долгое время химики не могли установить эмпирическую формулу этилового спирта, хотя еще в 1780 г. А. Лавуазье определил, что «жизненная вода» состоит из углерода, водорода и кислорода. Наконец, в 1833 г. эта формула была установлена, и заслуга в этом принадлежит Й. Берцелиусу.

Этиловый спирт — бесцветная жидкость со слабым, но характерным спиртовым запахом, кипящая при температуре 78,3 °С. Обычно в химических лабораториях используют 96%-й спирт (4% воды очень трудно извлечь из спирта). Такой спирт называется ректификатом. Если же спирт продолжительное время кипятить на водяной бане со свежепрокаленным оксидом кальция (при этом используют специальный холодильник, чтобы спирт не испарился. Кстати, такой холодильник изобрел Ю. Либих), то получают «абсолютный» этиловый спирт. Он содержит всего 0,5% воды. Этот спирт жадно поглощает влагу даже из воздуха и превращается в обычный ректификат.

Этиловый спирт можно получать различными способами. Об одном из них — брожении виноградного сока — мы уже говорили. Добавим, что подвергаться брожению могут и другие пищевые продукты, содержащие сахаристые вещества (например, крахмал). С этой целью чаще всего используют зерно, реже — овощи (картофель, сахарную свеклу), фрукты. При этом добавляют специальные ферменты, например дрожжи. Химический процесс, который называется спиртовым брожением , кратко можно записать так:

Полученный этим способом этиловый спирт называют пищевым или винным спиртом.