Александр Артеменко - Удивительный мир органической химии

Итак, существуют соединения с двумя и тремя бензольными кольцами. Однако химикам знакомы еще более сложные ароматические углеводороды. Например, некоторые высококипящие фракции каменноугольной смолы содержат ароматические углеводороды, молекулы которых состоят из четырех, пяти, шести и более бензольных колец. Такие соединения сокращенно называют полициклическими ароматическими углеводородами (ПАУ). Вот некоторые из них:

Известны и другие ПАУ. Многие из них образуются в качестве побочных продуктов при термической переработке органических веществ, а также при сжигании различного топлива (газа, нефти, угля, дров и т. д.). С одной стороны, ПАУ — многообещающие источники самых разнообразных органических соединений, а с другой — могут таить в себе грозную опасность. Еще в 1914 г. японские химики обнаружили, что если к коже подопытных животных на продолжительное время приложить некоторые ПАУ, то можно вызвать злокачественные опухоли. Такие вещества стали называть канцерогенами (от лат. cancer — рак). К таким соединениям относят в первую очередь 1,2 -бензпирен — углеводород, молекула которого состоит из пяти сконденсированных бензольных колец. Это один из самых опасных канцерогенов, которые мы знаем.

1,2-бензпирен был выделен из каменноугольной смолы в 1963 г., а несколько позже был обнаружен в табачном дыме. Известно, что существует прямая связь между курением и раком легких у курильщиков. Это заболевание в последнее время особенно распространено в связи с увеличением числа людей, особенно молодых, попавших в зависимость от папиросы...

Много разнообразных ПАУ встречается в саже и копоти, оседающих в дымоходах, коптильных камерах (рыбокоптильные и колбасные предприятия), выхлопных трубах автомобилей и мотоциклов. Особую осторожность нужно соблюдать при работе с сажей, которую в огромных количествах используют в качестве наполнителей (производство автомобильных покрышек и некоторых пластмасс). ПАУ встречаются везде, где имеют дело с дымом. Таят в себе опасность всевозможные костры, в которых сгорают мусор, осенние листья, старая трава, изделия из резины и пластмассы, старые кино- и фотопленки и т. д. Огромный урон здоровью наносят постоянно тлеющие городские свалки. Даже небольшой костер на опушке леса, на берегу реки, который так любят разводить туристы и отдыхающие, является источником ПАУ. Расположившись около него, люди дышат опасным дымом. Но самую большую опасность для человека представляет автомобиль с его выхлопными газами, которые являются источником всевозможных ПАУ, в том числе и 1,2-бензпирена. Вдумайтесь в такой факт: общий мировой выброс 1,2-бензпирена в атмосферу составляет более 5000 т в год... Даже в продуктах сгорания метана, который вы используете в газовой плите на кухне, обнаружены очень высокие концентрации этого страшного вещества (до 18 мг на 1 м 3сгоревшего газа!). Вот почему важно, чтобы метан сгорал в плите полностью, не давая копоть, а форточка в кухне была всегда открытой.

Мы познакомились с органическими соединениями, в молекулах которых бензольные кольца имеют общую грань (т. е. два и более углеродных атомов являются общими для колец). Такие соединения называются, как известно, конденсированными. Если же бензольные кольца связаны друг с другом обычной ковалентной связью, то это уже другие соединения — неконденсированные. Рассмотрим некоторые из них.

Самое простое соединение этого типа — дифенил.

Дифенил получают пиролизом бензола (750-800 °С). В органической химии хорошо известны его многочисленные производные.

Если в молекуле дифенила бензольные кольца разделить одной группой СН 2, то получим другое вещество — дифенилметан.

В его молекуле два бензольных кольца соединены с одним углеродным атомом. Если с этим атомом связать три бензольных кольца, то получим трифенилметан , молекула которого напоминает трехлопастный пропеллер.

Бензольные кольца в такой молекуле не находятся в одной плоскости, а несколько развернуты относительно друг друга. Иначе водородные атомы в ортоположениях бензольных колец будут мешать друг другу.

Трифенилметан является основой многочисленных красителей, которые называются трифенилметановыми. Перед вами формула одного из них.

Это — кристаллический фиолетовый. Молекула красителя состоит из двух частей — большого катиона и маленького аниона. Следовательно, этот краситель представляет собой соль. В катионе вы без труда узнаете структуру трифенилметана, который является основой этого красителя.

А вот еще пример. Каждому школьнику известен индикатор на щелочь фенолфталеин.

В основе молекулы фенолфталеина находится также трифенилметан. Об этих и других красителях вы прочтете в специальном разделе.

Существуют ли циклические соединения, которые состоят не только из углеродных атомов, но и из атомов других элементов? Оказывается, не только существуют, но их число настолько велико, что назвать его точно весьма затруднительно. Эти соединения химики-органики называют гетероциклами. Существует даже специальный раздел органической химии, который посвящен химии гетероциклических соединений.

В зависимости от величины цикла эти соединения делят на пятичленные и шестичленные.

Из пятичленных гетероциклов хорошо изучены фуран, тиофен и пиррол.

Их формулы можно изображать в сокращенном виде.

Различаются эти гетероциклы атомом элемента, который входит в состав цикла. Рассмотрим эти соединения.

Фуран был открыт в 1870 г. учеником Ф. Вёлера — Генрихом Лимприхтом (1827-1909) при перегонке бариевой соли пирослизевой кислоты с натронной известью. Кстати, этот способ пригоден и сейчас. Можно синтезировать фуран из фуранового альдегида — фурфурола (также в присутствии натронной извести):