Александр Артеменко - Удивительный мир органической химии

Для получения этилового спирта можно использовать даже древесину. Содержащуюся в ней целлюлозу подвергают гидролизу и получают глюкозу, а из глюкозы — спирт. Такой спирт называется гидролизным. Этот способ очень выгодный. Действительно, из 1 т древесины можно получить до 200 л этилового спирта. Этим можно сэкономить 1,5 т картофеля или 0,7 т зерна.

Для получения этилового спирта используют и синтетические способы. Как известно, этилен в присутствии катализатора (концентрированная серная или фосфорная кислота) присоединяет воду и превращается в этиловый спирт:

Этиловый спирт используют во многих отраслях промышленности, но особенно в химической. Он незаменим при производстве синтетического каучука, уксусной кислоты, пороха, пластмасс. Кроме того, этиловый спирт — прекрасный растворитель для многих веществ, особенно органических. Без этилового спирта не обходится медицина. Его антисептические свойства хорошо известны всем. Однако необходимо сказать и о том, что этиловый спирт используют для приготовления алкогольных напитков. Вот тут мы должны сделать небольшое, но важное отступление. Известно, что этиловый спирт — сильный наркотик. Попадая в организм, он быстро всасывается в кровь и приводит его в возбужденное состояние, при котором человеку трудно контролировать свои поступки. Так, потребление алкогольных напитков часто является причиной тяжелых дорожно-транспортных аварий, несчастных случаев на производстве и бытовых преступлений. Об этом мы читаем в газетах, видим по телевидению, слышим по радио. Нередко наблюдаем это в повседневной жизни. Сколько трагедий, несчастий, слез из-за нескольких рюмок выпитой водки! Нужно отметить, что спирт опасен в любой концентрации (вино, настойка, пиво). Особенно вреден алкоголь для молодежи, не говоря уже о детях и подростках. Алкоголь обладает коварным свойством: с маленьких доз начинается привыкание организма к алкоголю. Это, как известно, заканчивается тяжелой и трудноизлечимой болезнью — алкоголизмом.

Но этиловый спирт — не только наркотик, но и яд. Спирт действует на организм в целом. Он вызывает тяжелые заболевания нервной и сердечно-сосудистой системы. Страдает также желудочно-кишечный тракт. Особенно разрушает он печень — естественную «биофабрику», очищающую, в частности, организм от алкоголя. Установлено, что скорость такого очищения довольно мала: за один час печень может переработать не более 10 мл спирта, окисляя его в конечном счете до СO 2и воды. Этот процесс идет через образование промежуточных продуктов — уксусного альдегида и уксусной кислоты. Разумеется, что значительное количество спирта еще долго «гуляет» по организму, разрушая печень, желудок, кишечник, сердце и особенно — мозг. Вот что писал по этому поводу профессор И. А. Сытинский — видный специалист-биохимик, исследовавший действие алкоголя на организм: «Алкоголь — специфический нервный яд. Хорошо растворяясь в жирах, которыми особенно богата ткань головного мозга, он накапливается в мозге в больших количествах, чем в других органах».

Какими же химическими свойствами обладают спирты? Сразу же отметим, что эти свойства определяются в первую очередь гидроксильной группой. Как мы уже знаем, эта группа частично поляризована, т. е. электронная плотность смещена в сторону кислородного атома. Поэтому связь водородного атома с атомом кислорода несколько ослаблена. Этот водородный атом намного «кислее», чем в молекуле ацетилена. Но это не означает, что водородный атом может оторваться от молекулы спирта. Иначе бы спирт обладал кислотными свойствами. Но спирты — не кислоты, а нейтральные вещества. Даже обычная вода «кислее» спиртов! Но все же водородный атом в гидроксильной группе можно заместить на металл, но не на любой, а на очень активный, например на натрий:

Такой продукт замещения называется алкоголятом натрия. Конечно, теоретически можно рассматривать этот продукт как «соль» спирта. Но только теоретически. Ведь спирты, еще раз повторяем, нейтральные вещества, а не кислоты. Более того, спирты даже способны взаимодействовать с кислотами — органическими и неорганическими:

Реакция взаимодействия спиртов с кислотами, в результате которой образуются сложные эфиры, называется реакцией этерификации. Такие реакции идут «туда-сюда»: при взаимодействии кислоты со спиртом образуется сложный эфир , а при действии на него водой получаются снова исходные вещества — кислота и спирт. Поэтому такие реакции называют обратимыми . Сложные эфиры находят применение в органическом синтезе. Кроме того, эти эфиры, образованные из спиртов и органических кислот, часто служат в качестве эссенций, способных имитировать запахи натуральных фруктов и растений. Поэтому некоторые из эфиров добавляют в мыла, шампуни, зубные пасты в качестве отдушек.

Если же спирт нагреть с концентрированной серной кислотой, то получается другое вещество — простой эфир. Разные спирты образуют разные простые эфиры. Например, из этилового спирта образуется диэтиловый эфир :

Диэтиловый эфир (его часто называют просто этиловым эфиром) — низкокипящая жидкость (34,5 °С). Он полностью испаряется, если его немного налить в ладонь руки. При работе с эфиром нужно помнить о его очень высокой огнеопасности. Работая даже вдали от источника огня, нельзя поручиться, что эфир не вспыхнет. Это может произойти потому, что пары эфира в 2,5 раза тяжелее воздуха и они способны «стелиться» по поверхности лабораторного стола на значительное расстояние.

История открытия диэтилового эфира противоречива. Некоторые историки химии утверждают, что эфир был открыт еще в 1200 г. испанским алхимиком Раймундом Луллием (1235-1315). В то же время в «Истории химии» Микеле Джуа говорится, что эфир стал известен около 1560 г. под названием «истинного услащенного купоросного масла». Однако хорошо известно, что с эфиром был знаком Т. Парацельс. Более того, есть сведения, что этот знаменитый ученый открыл в 1525 г. (или в 1540 г.) обезболивающее и наркотическое действие этого эфира.

Диэтиловый эфир часто применяют в качестве растворителя, а также в производстве бездымного пороха, искусственного шелка. Но особую известность он получил среди хирургов. Его впервые применили в медицине в качестве обезболивающего средства. Но об этом мы поговорим позже.