Александр Артеменко - Удивительный мир органической химии

Пикриновая кислота была получена в 1771 г. немецким химиком Питером Вульфом (1727(?)-1803) при действии на синий краситель (индиго) азотной кислотой. Образовавшаяся жидкость желтого цвета окрашивала шелк и шерсть в желтый цвет. Поэтому пикриновую кислоту стали использовать в качестве красителя. Однако ее строение долго оставалось неизвестным. Только в 1841 г. О. Лоран установил ее химическое строение.

Все шло, как обычно: химики получали эту кислоту, а текстильщики окрашивали ткани. И вдруг, спустя ровно 100 лет со дня открытия этой кислоты, оказалось, что она... взрывается! Обнаружили это в 1871 г., а в 1887 г. как бы в подтверждение этого произошел сильный взрыв на одной из красильных фабрик около г. Манчестера. Конечно, не обошлось, к сожалению, без жертв. Только после этого с пикриновой кислотой стали обращаться с осторожностью. Но ведь знали же, что кислота способна взрываться, и знали это на протяжении 16 лет до трагедии. Более того, за год до взрыва француз Тюрпен на основе пикриновой кислоты создал взрывчатое вещество — мелинит, которое было принято на вооружение во Франции...

Но продолжим разговор о феноле. Фенол — очень ценный продукт. Его используют для производства полимеров, красителей, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ и др. Безвозвратно прошли те времена, когда фенолом обезвреживали выгребные ямы, свалки и даже туалеты. Сейчас фенол — настоящий клад для химиков. На основе этого вещества получают фенолформальдегидные полимеры, которые хорошо знакомы строителям, инженерам-конструкторам, специалистам многих профессий. Все началось с того, что А. Байер в 1872 г., нагревая фенол с формальдегидом, получил в колбе незнакомый смолообразный продукт. Такие продукты, от которых трудно отмыть лабораторную посуду, получали многие химики, вводя в реакцию некоторые вещества. Как обычно, такую посуду вместе со «смолой» выбрасывали на свалку. Точно так же поступил и А. Байер, не придав значения той «грязи», из-за которой пришлось проститься с колбой. Однако иначе поступил американский химик Лео Хендрик Бакеланд (1863-1944). Он не выбросил колбу со смолообразным веществом, а стал тщательно исследовать его. Он изменял условия проведения реакций, добавлял к полученной «смоле» различные вещества типа древесной муки или асбеста. В результате многочисленных экспериментов ученый получил полимер, пригодный к техническому использованию. Начиная с 1908 г. этот продукт стал широко применяться под названием бакелит. Можно так изобразить часть огромной молекулы этого полимера:

В настоящее время фенолформальдегидные полимеры используют для производства клеев, лаков, эмалей, твердых древесноволокнистых и древесностружечных плит (ДВП и ДСП), стеклотекстолита, а также для изготовления крупногабаритных панелей и плит для стен и перекрытий зданий, сборных конструкций складов, гаражей и т. д. В фенолформальдегидный полимер можно добавлять различные наполнители. С одной стороны, они снижают себестоимость полимера, а с другой — придают пластмассе новые качества. В зависимости от характера наполнителя полимерные материалы называются по-разному: фаолит (на основе асбеста), стекловолокнит (на основе стекловолокна), арзамит (на основе графита), гетинакс (на основе бумаги), текстолит (на основе тканей).

Всем знакомо слово «капрон». Но не все знают, что этот полимер (а именно он носит это название) вырабатывают из фенола. Правда, путь, который проделывает фенол, чтобы стать капроном, очень длительный и сложный. В конечном продукте (капроне) вы уже не увидите привычного бензольного кольца. Действительно, посмотрите на формулу капрона:

Капрон используют главным образом в качестве текстильных волокон, часто в комбинации с природными волокнами. Из них вырабатывают нити для вязания, канаты, парашютный шелк, небольшие детали (например, шестеренки) и т. д. Но особое значение это волокно приобрело для изготовления женских чулок, производство которых начато еще в 1939 г. (США).

Если в бензольное кольцо ввести две или три гидроксильные группы, то можно получить ряд двухатомных и трехатомных фенолов.

Многоатомные фенолы в химических реакциях могут участвовать одной, двумя и даже тремя гидроксильными группами. Такие фенолы — более сильные кислоты, чем обычный фенол. Они легче растворяются в воде, окисляются. Некоторые из производных этих фенолов применяют как лекарственные препараты, компоненты красителей, составные части фотопроявителей. Так, гидрохинон, полученный еще в 1830 г. при сухой перегонке хинной кислоты, нашел применение в фотографии в качестве восстановителя. Это связано с тем, что при окислении гидрохинон легко переходит в хинон (эта реакция обратима).

Эта реакция и легла в основу фотографического процесса. Гидрохинон при проявлении восстанавливает бромистое серебро до металлического, образуя черное изображение на бумаге.

Некоторые производные пирокатехина играют важную роль в жизнедеятельности человека и животных, например адреналин.

Адреналин — гормон. Его выделили из надпочечников и в 1902 г. установили его строение. Он способствует передаче нервного возбуждения, участвует в обмене веществ, а также влияет на деятельность сердечно-сосудистой системы.

Вот такая удивительная гидроксильная группа. И пусть не удивляет вас то, что в разных соединениях ее свойства проявляются по-разному.

Итак, водородный атом гидроксильной группы может иметь различную подвижность в зависимости от того, с чем связана эта группа. Например, в молекуле фенола этот водород гораздо подвижнее, чем в молекуле спирта. Поэтому спирт — вещество нейтральное, а фенол — слабокислое. Но, как известно, водород гидроксила может стать еще «кислее», т. е. подвижнее. Помните пикриновую кислоту? На усиление кислотных свойств в ней «работают» три нитрогруппы. Но есть вещества, в которых в качестве таких «усилителей» может быть карбонильная группа: