Аркадий Курамшин - Жизнь замечательных веществ

Несмотря на то что первые медицинские работы по триметиламинурии датируются 1970-ми годами, она, вероятно, известна человечеству очень давно, И первым документированным описанием этого состояния можно считать реплику из пьесы «Буря» Уильяма Шекспира: «Это ещё что? Человек или рыба? Мёртвое или живое? Рыба! – воняет рыбой. Застарелый запах тухлой рыбы; что-то вроде солёной трески, и не первой свежести».

Помимо человека, от триметиламинурии или подобного расстройства могут страдать и другие животные. Известно, что некоторые куры могут нести яйца, воняющие рыбой (то есть триметиламином); исследователи из Швеции обнаружили мутацию у коров, заставляющую их давать молоко с запахом рыбы.

Некоторые из читателей могли что-то слышать об аминах из сериала «Во все тяжкие», в котором главные персонажи получали метамфетамин из фенилацетона и метиламина, который является близким родственником триметиламина (в метиламине с азотом связана одна метильная группа СН 3и два атома водорода). Поскольку в США метиламин является реагентом строгого учета и контроля, несколько эпизодов сериала было посвящено трудностям, которые были испытаны с его добычей.

Запах метиламина примерно такой же характерный, как и у триметиламина, поэтому не в сериале, а в реальной жизни полиция США часто может даже случайно обнаружить нелегальные лаборатории по производству «мета» по рецепту из сериала просто по характерному запаху рыбы там, где этой гниющей рыбы вроде логически быть не должно, ну а при специальном поиске уже задействуются не только носы патрульных, но и более чуткие носы К-9, и ещё более чуткие хромато-масс-спектрометры.

Несмотря на то что триметиламин воняет, всё же это полезное и замечательное вещество. В цехах по переработке рыбы и других морепродуктов мониторинг триметиламина позволяет оценить степень свежести сырья (хотя мы и знаем про порочность рассуждений про осетрину второй свежести). Триметиламин используется в синтезе холина, гидроксида тетраметиламмония, четвертичных аммониевых солей, ионообменных смол, некоторых гербицидов и лекарственных препаратов, причем все они (после соответствующей очистки, конечно) рыбой не пахнут. Таким образом, хотя у триметиламина запах и не самый приятный из тех, что мы можем почувствовать, это вещество ещё раз подтверждает старую мудрость химиков: «Не суди о пользе вещества по его запаху».

Обоняние и вкус– чувства, наиболее близкие между собой, и то, и другое основано на распознавании белковыми рецепторами (обонятельными для чувства обоняния и вкусовыми для чувства вкуса) определённых химических соединений и передаче химического сигнала о распознанном соединении в мозг. Современная химия процессов питания тоже выделяет 6 вкусовых ощущений: сладкий, кислый, соленый, горький, глутаматовый (умами) и кальциевый. В соответствии с этими принципами классификации вкусы определяются не на основе ощущений, а на основе различного строения вкусовых рецепторов и веществ, активирующих эти рецепторы.

Ощущения сладкого и соленого биологически ассоциированы с положительными качествами пищи (поскольку наш организм получает энергию, перерабатывая сахара, ощущение сладкого говорит о высоком содержании энергии в пище, ощущение соленого свидетельствует о том, что в пище есть элементы, которые важны для регулирования кровяного давления).

Ощущения горького и кислого предупреждают, что пища может быть потенциально опасна. Горький вкус – однозначный сигнал об опасности: рецепторы «горького» распознают алкалоиды и родственные им вещества, которые достаточно токсичны и могли привести к отравлению (в том числе и смертельному). Кислый вкус – распознавание ионов гидроксония, образующихся при диссоциации кислот, – обычно свидетельствует либо о том, что еда ещё недозрела, либо уже испортилась в результате молочнокислого брожения. Глутаматовый вкус умами представляет собой индикатор содержания белков в пище, чтобы у наших питающихся предков была уверенность в том, что они потребляют достаточное количество аминокислот для роста мышечной ткани. Распознавание кальция нашим предкам было необходимо для того, чтобы обеспечить себя достаточным количеством кальция для полноценного кальциевого обмена и формирования скелета.

Эволюция вкусовых ощущений привела к тому, что мы можем оценить вкус любого вещества (или смеси веществ), попадающего к нам в рот, – будь то еда, то, что едят с едой, напиток или лекарство. Кстати, большинство лекарств, попадающих нам в рот, кажутся горькими из-за того, что весьма часто они характеризуются теми же структурными элементами, что и токсичные вещества природного происхождения (иногда некоторые лекарства, в принципе, и являются этими самыми природными потенциально опасными токсинами).

Это, конечно, не значит, что, принимая лекарства, мы подвергаем себя опасности – как заметил ещё Парацельс, токсичность зависит от дозы, и грамотно подобранная дозировка правильно назначенного лекарственного препарата принесет болеющему организму пользу, а не вред. Однако наши вкусовые рецепторы этого не понимают и сигнализируют нам о потенциальной опасности. Так же происходит и с запахами – мы можем почувствовать запах токсичного сероводорода задолго до того, как его концентрация может стать опасной, – эволюция способности распознавать вкусы и запахи стала важным элементом выживаемости.

Итак, в этом разделе речь пойдет о веществах, которые могут распознаваться нашими вкусовыми рецепторами, – компонентах еды, напитков и лекарственных препаратов. Временами свойства этих компонентов переплетаются так тесно, что вспоминается известное изречение: «Если не будешь есть еду, как лекарство, будешь есть лекарство, как еду».

Изучая декабрьскую активность американских коллег от «CompoundInterest», я постоянно ловил себя на мысли о том, что их графические миниатюры о предновогодней или предрождественской химии специфичны, а большинство фигурирующей в ней продуктов, напитков и элементов декора мало согласуются с принятыми в нашей культуре представлениями о новогодних праздниках.