Аркадий Курамшин - Жизнь замечательных веществ

Дейтерохлороформ (CDCl 3), в котором легкий водород (протий) замещен на тяжелый (дейтерий), представляет собой один из самых распространенных и самых дешевых растворителей для спектроскопии ядерного магнитного резонанса (этот метод анализа, в частности, направлен на определение находящихся в различном химическом окружении атомов водорода, поэтому атомы водорода растворителя, которые, конечно же, находятся в значительном избытке, надо как-то «замаскировать», что и делается с помощью замены в растворителе «обычного» водорода на тяжелый).

Хлороформ также интересен химикам-синтетикам – он является источником дихлоркарбена, CCl 2, (карбены, обладающие либо двумя неспаренными электронами, либо электронной парой, являются реакционными частицами куда более активными, чем свободные радикалы). Под действием основания от хлороформа отщепляется атом водорода и атом хлора, образующаяся при этом активная частица CCl 2может присоединяться к кратным связям с образованием трёхчленных циклов.

Но как и любое замечательное вещество, хлороформ постепенно открывает свои секреты. Недавно было выяснено, что, несмотря на огромные количества хлороформа, которые производятся промышленностью, около 90 % хлороформа в атмосфере имеют биогенное происхождение – это соединение вырабатывается водорослями и морскими организмами в процессе метаболизма. Правда непонятно, зачем это нужно морским организмам – используют ли они хлороформ для защиты от тех, кто их может съесть, или это просто способ избавления от хлора, содержащегося в морской воде.

Комары, гнусы, мошкара, клещи. У некоторых моих знакомых идиосинкразия только на эти слова, и они начинают чесаться, лишь услышав знакомый комариный зуд. Однако кровососы могут не только испортить летний вечер или отпуск в тропиках – они могут быть и переносчиками болезней, одна из которых – малярия.

Строго говоря, по официальным сводкам Минздрава заболеваемость малярией в РФ идет на убыль, а основными источниками малярии для россиян в прошлом году стали страны Африки и Индии. Помимо малярии насекомые и клещи могут переносить такие заболевания, как энцефалит, лихорадку денге и лихорадку западного Нила.

Где-то с засильем комаров пытаются бороться, генетически их модифицируя, но пока, как ни крути, одним из лучших способов защиты от укусов насекомых являются репелленты. А наиболее известный активный компонент большинства репеллентов – желтоватая маслянистая жидкость – N,N-ДиЭтил-мета-ТолуАмид (ДЭТА или, в английской вариации, DEET).

Сокращенное название этого соединения даже дало название целой линейке противомоскитных и противоклещевых средств, появившихся ещё давно. Помню как сейчас – ещё в 1970-х годах перед заходом в лес дед заставлял меня изрядно помазаться ДЭТА, и все комары тайги какое-то время были не страшны.

Препарат ДЭТА был разработан армией США в 1946 году для защиты личного состава в регионах с большим количеством насекомых: во время Второй мировой войны опыт боевых действий в джунглях Тихоокеанского региона показал, что нелетальные потери армии от заболеваний, переносимых кровососами (или просто аллергическая реакция на укусы), были сравнимы с нелетальными потерями от ранений во время боевых действий. Получение ДЭТА осуществляется достаточно просто из коммерчески доступных материалов.

В США ДЭТА (поскольку это *-амид, то, по идее, ДЭТА – это «он») зарегистрирован для гражданского использования в 1957 году, присутствует на рынке в составе репеллентов индивидуального использования с 1965 года. Получил распространение в СССР, выпускался в форме алюминиевых тюбиков и стеклянных аптекарских банок. На упаковке было написано «средство от комаров», однако ДЭТА пригоден для отпугивания и других насекомых. Применяется наружно, предназначен для нанесения на открытые участки тела, а также на одежду.

Концентрация ДЭТА в продаваемых препаратах колеблется от 4 до 100 %. Стоит отметить, что концентрация активного вещества в препарате не влияет на количество насекомых, которые, заточив хоботки, хотят испить вашей крови и кружатся над вами. Концентрация N,N-диэтил-мета-толуамида в препарате определяет, в течение какого времени будет действовать защита. Так, если вы обмазались продуктом, содержащим 10 % ДЭТА, следует восстановить защиту от насекомых через полтора часа, в то время если обмазаться 100 %-ным N,N-диэтил-мета-толуамидом, это может защищать вас в течение 12 часов.

Возможно, ДЭТА ежегодно спасает огромное количество жизней во всем мире, не говоря уже о том, что он позволяет избежать неприятных ощущений после комариных укусов, предотвращая эти укусы, но в общении с N,N-диэтил-мета-толуамидом есть некоторые сложности. Чистый ДЭТА представляет собой очень хороший растворитель, который может смыть лак с ногтей и даже растворить изделия из пластика.

Некоторые люди при попадании на кожу больших количеств ДЭТА могут страдать от раздражения кожи или даже от припадков (хотя за всё время применения препарата Агентство по защите окружающей среды США зафиксировало от 14 до 46 случаев припадков, связанных с ДЭТА, включая 4 смертельных случая).

Раздражающее действие ДЭТА (в особенности при попадании в глаза или на слизистые), возможно, обусловлено наличием в ДЭТА структурного фрагмента, который имеется и в хлорацетофеноне – отравляющем веществе, которое относится к слезоточивым ОВ и применяется в полицейских операциях для разгона демонстраций или дезориентации преступников, а также в газовых баллончиках для самообороны.

Однако, несмотря на возможность испортить одежду и возможные осложнения, при правильном использовании и соблюдении всех мер предосторожности ДЭТА безопасен для людей, а также практически безопасен для окружающей среды – ДЭТА не склонен к биоаккумуляции, хотя его и не стоит использовать рядом с источниками воды.

В борьбе с насекомыми ДЭТА эффективен, но вот механизм его эффективности до сих пор является предметом дискуссий, причем споры не утихают и по сей день, разгораясь с новой силой. Одним из распространенных представлений является то, что репелленты на основе ДЭТА по сути дела не являются репеллентами (repell – рассеивать, отпугивать), они не отпугивают насекомых от нас, а, скорее, маскируют нас от насекомых.