Аркадий Курамшин - Жизнь замечательных веществ

Метоксифуранеол (то же самое, что фуранеол, только вместо ОН-группы группа – OCH 3) тоже является важным компонентом аромата земляники. Оба вещества применяются в парфюмерии и пищевой химии.

Миндальная кислота, или гидроксифенилгликолевая кислота – первый представитель жирно-ароматических гидроксикислот. Существует в виде нескольких зеркальных изомеров.

В природе миндальная кислота встречается только в связанном виде. Нитрил миндальной кислоты Ph – СНОН – CN, связанный с дисахаридом генциобиозой, находится в миндале и в косточках других плодов. Миндальная кислота обладает антисептическими свойствами: ещё до открытия антибиотиков эту кислоту в виде солей аммония или кальция широко использовали в урологии для лечения инфекционных заболеваний мочевыводящих путей.

В косметологии миндальную кислоту широко используют в качестве средства для пилинга кожи, так как она имеет выраженный кератолический эффект и хорошо обновляет клетки эпидермиса (тем самым стимулирует синтез коллагена), убирая ороговевшие частицы кожи.

Гексаналь (тривиальное название – капроновый альдегид) – альдегид, содержащий шесть атомов углерода, представляет собой жидкость, которая при атмосферном давлении кипит при 131 °C. Впервые синтез гексаналя описан в 1907 году. Это вещество содержится в различных продуктах питания от оливкового масла и груш до авокадо. Это вещество с фруктовым запахом используется в пищевой и прамфюмерно-косметической промышленности.

В 2014 году было выяснено неожиданное свойство гексаналя: оказалось, что это вещество и его изомер – 4-метилпентаналь – являются феромонами тревоги крыс. Было обнаружено, что обработка крыс комбинацией этих веществ (но не каждым по отдельности) приводит к тому, что они начинают вести себя беспокойно. При этом крысы в состоянии тревоги также выделяют смесь обоих альдегидов и повышают беспокойство соседей.

Запах эвгенола – очень характерный и запоминающийся, и для многих он является третьим по значимости запахом новогодних праздников и Рождества после запаха хвои и запаха цитрусовых. Эвгенолом пахнут глинтвейн, имбирное печенье и имбирный хлеб, эвгенол добавляют в ароматизированные свечи и освежители воздуха. Эвгенол входит в состав летучих органических веществ, испускаемых имбирем, лавровым листом и другими травами, однако если кому-то дать понюхать чистый препарат эвгенола, он скажет, что он пахнет гвоздикой.

Эвгенол (4-аллил-2-метоксифенол) – душистое вещество, производное фенола, которое является близким родственником гваякола – искусственного ароматизатора пищевых продуктов, известного как аромат «бекона». Состав эвгенола достаточно незамысловат – C 10H 12O 2, но это простое с виду соединение находит применение во многих областях, являясь интересным и для экологов, и для медиков, и, конечно, для представителей пищевой промышленности. В той или иной форме эвгенол применяется тысячелетиями. Свое применение в кулинарии гваякол заслужил не только уникальным запахом и вкусом, но и тем, что он, впрочем, как и многие другие вещества, содержащиеся в пряностях, ингибирует рост бактерий в продуктах питания. И хотя было сделано немало заявлений о пользе гвоздики, гвоздичного масла и эвгенола, содержащегося в гвоздичном масле, для здоровья, в последнее время доказательная медицина говорит о противоречивости многих таких заявлений или о том, что гвоздика работает по «эффекту плацебо». Тем не менее существуют и подтвержденные примеры.

Гвоздика и гвоздичное масло долгое время использовались в стоматологии – они работают как анестетики местного действия, облегчая зубную боль, или боль, возникающую в результате удаления зуба. Но гвоздика – это не просто народное средство: смесь эвгенола с оксидом цинка используют в пасте, применяющейся при протезировании зубов или обработке высверленных стоматологом фрагментов. Механизм, лежащий в основе анестезии, начали исследовать лишь недавно, уже имеются свидетельства в пользу того, что гваякол влияет на проводимость ионных каналов, отвечающих за сигналы болевых рецепторов.

Несмотря на то что имеется достаточно большая подборка работ о том, как эвгенол влияет на обмен веществ рыб (известно о том, что у тех же рыб он подавляет грибковые и паразитарные инфекции), картирование взаимодействий эвгенола с различными веществами, входящими в состав тканей человека, началось сравнительно недавно. Наряду с положительным влиянием на здоровье человека в последнее время появляется информация и об отрицательном влиянии эвгенола на организм. В высоких концентрациях эвгенол проявляет цитотоксичность и гепатотоксичность. Несмотря на то, что эвгенол применяется во многих парфюмерных композициях, Международная ассоциация по душистым веществам в настоящее время старается ограничить его содержание в духах и туалетной воде: стало известно, что длительный контакт человека с эвгенолом может вызывать аллергические реакции.

Ещё одна вещь, с которой эвгенол не справляется, несмотря на многочисленные народные рецепты, – гвоздика и эвгенол не являются репеллентами для комаров, хотя и взаимодействует с обонятельными центрами других насекомых. Так, он привлекает орхидных пчёл семейства Apidae , что облегчает энтомологам их изучение, также запах эвгенола является привлекательным для ряда насекомых-вредителей, что позволяет бороться с ними, ставя эвгеноловые ловушки-приманки на удалении от посевов.