Аркадий Курамшин - Жизнь замечательных веществ

Международная исследовательская группа под руководством специалиста по пищевой химии Дирка Лахенмайера из Исследовательской лаборатории химических и ветеринарных исследований правительства Германии в Карлсруэ предоставила убедительные свидетельства в пользу того, что туйон едва ли мог быть причиной приступов творческого делирия любителей абсента.

Исследователи нашли подлинные бутыли абсента, произведенные до 1910 года. Они разработали метод анализа, с помощью которого впервые удалось продемонстрировать, что содержание туйона в абсенте начала XX века сравнимо с его содержанием в современном абсенте. Оказалось, что среднее содержание туйона в образцах абсента, выпущенных до запрета, составляет 25,4 мг/л. Такая концентрация практически не отличается от концентрации туйона в образцах абсента, выпущенных сразу после запрета и в начале XXI века, которые составляют соответственно около 7,6 мг/л и 26,9 мг/л. По словам Лахенмайера, содержание других потенциально опасных компонентов в абсенте также незначительно, а это, в свою очередь, позволяет говорить о том, что Маньян погорячился с «абсентизмом», а причиной появления «зелёных фей» было обычное алкогольное отравление, вызванное неуёмным потреблением спиртного.

Бензальдегид (C 7H 6O) – распространенный ароматический альдегид, который можно обнаружить в масле горького миндаля.

Впервые он и был обнаружен в результате выделения из горьких эфирных масел – в 1803 году его описал французский фармацевт Метре, а первый синтез бензальдегида в 1832 году провели Вёлер и Либих. Бензальдегид представляет собой бесцветную (или слегка жёлтую) жидкость, не смешивающуюся с водой. Из-за аромата и вкуса миндаля его применяют в том числе и в парфюмерно-косметических композициях, и как пищевой ароматизатор там, где надо имитировать миндаль.

Главный способ промышленного получения – либо хлорирование толуола до бензилхлорида с последующим окислением в водной среде, либо хлорированием того же толуола до бензальхлорида (дихлорметилбензола) и его гидролизом.

В лаборатории бензальдегид можно получить, окисляя бензиловый спирт, или с помощью ретроальдольной конденсации коричного альдегида (в результате последнего процесса бензальдегид скорее образуется как побочный продукт). Веществом, исходным для биосинтеза бензальдегида, является аминокислота фенилаланин.

В миндальных орехах, косточках абрикосов и персиков, а также в яблочных зернах бензальдегид образует гликозид, известный как амидгалин.

Ферментативное расщепление амидгалина в кишечнике приводит к его разрушению с образованием бензальдегида, глюкозы и цианида водорода (водный раствор – синильная кислота). Так как токсический эффект определяется дозой, небольшое количество продуктов распада амидгалина фактически безопасно для организма, но опасность растёт с увеличением дозировки, и, в принципе, при определённых условиях продуктами распада амидгалина можно отравиться.

Aмидгалин

В мякоти персиков, слив, абрикосов и яблок амидгалина нет, поэтому мякоть этих фруктов не может быть источником цианидов. Заметим, что сами растения накапливают в семечках амидгалин именно как средство для отравления того, кто их ест, но не человека, а разного рода насекомых-плодожорок, которым до летального исхода цианида нужно много меньше (можно сравнить массу человека и массу сливовой плодожорки и оценить, во сколько раз меньше потребуется плодожорке цианида; оценка всё же будет грубой, поскольку обмены веществ насекомого и человека различаются). Увеличение содержание сахара в настойке или, скажем, в разных сортах миндальных орехов снижает риск отравления циановодородом, который взаимодействует с углеводами, понижая при этом свою концентрацию.

Бензальдегид, который гораздо чаще, чем синильная кислота, применяется в приготовлении пищи (редкие случаи применения HCN и её солей в качестве добавок для чая и кофе можно встретить, например, в романах А. Кристи), менее опасен: смертельной для среднего человека (80 кг) дозой разового потребления считается 50 граммов, при том, что для поваренной соли эта же величина меньше – около 40 граммов.

Бензальдегид представляет собой органическое вещество с обширными химическими свойствами, сочетающими свойства карбонильных соединений и производных бензола. Он может окислиться до бензойной кислоты, восстановиться до бензилового спирта. Бензальдегид также может применяться как растворитель и даже репеллент для пчёл – пасечники часто применяют его, чтобы отогнать пчёл от их сот и похитить нажитый непосильным трудом мёд.

Сирингол (2,6-диметоксифенол), как и его близкий родственник гваякол, является продуктом пиролиза лигнина (лигнин как «леса» скрепляет в древесине волокна целлюлозы, образуя единый лигноцеллюлозный комплекс) и, естественно, содержится в древесине. Сирингол является основным компонентом запаха дыма и отвечает за запах копченных на древесных углях шашлыков или барбекю, гваякол же главным образом отвечает за вкус этих же блюд. И гваякол, и сирингол, конечно же, используются в составах типа «копченое мясо без костра».

Свое название сирингол получил благодаря структурному сходству с гликозидом сирингином, выделенным из знакомого многим растения Syringa vulgaris (сирень обыкновенная). Так что, когда вы почувствуете запах сентябрьских-октябрьских костров (впрочем, как и майских шашлыков), знайте – ваши обонятельные рецепторы взаимодействуют с сирингином.

Фуранеол представляет собой кислородсодержащее природное соединение, в котором присутствуют кетонная, гидроксильная и эфирная группы. Это соединение в первую очередь связывают с запахом земляники и клубники, но также фуранеол можно найти в ананасах, помидорах и даже гречихе. Фуранеол содержит асимметрический атом, таким образом, существуя в виде двух зеркальных изомеров. Природа является источником (R) – энантиомера (на картинке), который обеспечивает более сильный аромат растениям и изготовленным из них продуктам питания, чем его (S) – антипод.