Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий

Из небензоидных соединений самые известные – производные аниона циклопентадиена [С 5Н 5] –. Так, два циклопентадиенильных аниона с катионом железа образуют знаменитый ферроцен.М. М. Левицкий в книге «Увлекательная химия» назвал это соединение «наиболее выдающимся», отведя ему по этому признаку первое место из всех известных химических соединений. Название «ферроцен» придумал в 1952 году Марк Уайтинг, который был тогда постдоком у американского химика Роберта Бернса Вудворда (1917–1979), лауреата Нобелевской премии за синтез сложных органических молекул. Для английского термина ferrocene было взято латинское название железа (Ferrum) и такой же суффикс, как у английского названия бензола (benzene), поскольку у ферроцена обнаружились свойства ароматических соединений. С тех пор было открыто множество так называемых металлоценов.

Необычно название металлоценов типа piano stool, что в переводе значит «табурет для фортепиано». В качестве примера можно привести катионный карбонильный комплекс марганца с циклопентадиеном; действительно, три карбонильных лиганда весьма напоминают ножки табурета, тогда как пятичленное кольцо – его вращающееся сиденье. Было синтезировано много подобных «стульчатых» соединений с заменой марганца на железо, иридий, рутений, молибден и другие металлы, циклопентадиена – на бензол, а молекул СО – на другие лиганды.

Ароматическими свойствами обладает и катион уже упоминавшегося тропилидена – 1,3,5‑циклогептатриена, [С 7Н 7] +. Этот катион, циклогептатриенилий, получил название тропилий.Ароматическими свойствами обладает и кетон циклогептатриен-2,4,5‑он-1, он же тропон.Соответственно, его гидроксильное производное называется трополоном.Три его изомерные изопропилпроизводные называются α-, β– и γ- туйя-плицинами,поскольку содержатся в древесине туи западной (Thuja plicata). Один из этих изомеров называют также хинокитиолом,так как он содержится в масле из тайваньского кипариса хиноки. Эти вещества – не единственный пример нахождения в природе производных циклогептана. Так, плесневый грибок Penicillium stipitatum продуцирует стипитатовую кислоту(2,6‑дигидрокситропон-4‑карбоновую), а грибок Penicillium puberulum – пуберуловуюи пуберулоновую кислоты(соответственно 2,6,7‑тригидрокситропон-3‑карбоновую и ангидрид 2,6,7‑тригидрокситропон-3,4‑дикарбоновой). Более того, в 1971 году в бурых водорослях Ectocarpus был найден циклогепта-1,4‑диен с боковым бутеновым заместителем, который назвали эктокарпеном.

При окислении пирогаллола образуется пурпурогаллин(тригидроксибензо-α,β-трополон). Кристаллы этого вещества имеют красный цвет, а само оно является агликоном гликозидов, содержащихся в чернильных орешках – галлах, откуда и его название, как и у фиолетового красителя галлеина.Семичленный трополоновый цикл содержится и в алкалоиде колхицине,выделенном из многолетнего цветкового растения безвременника (Colchicum autumnale); отсюда и другое название этого растения – осенник: на латыни autumnus – «осень». Латинское же название происходит от греч. Kolchis – Колхида. В кислой среде колхицин отщепляет метанол и переходит в колхицеин, а под действием метилата натрия – в аллоколхицеин.

Интересно название плеядена,семичленного цикла, с которым сконденсированы бензольный и нафталиновый циклы. Оно происходит от звездного скопления Плеяды с семью самыми яркими звездами, которое, в свою очередь, было названо в честь семи сестер в греческой мифологии – дочерей Атланта.

Эфирные масла римской ромашки, эвкалипта и ряда других растений содержат производные темно-синего углеводорода азулена – соединения, сыгравшего большую роль в становлении теории ароматичности. Молекула азулена состоит из конденсированных пяти– и семичленного циклов, а название происходит от исп. azul – «синий». Азуленовая структура содержится также в циероне,выделенном из эфирного масла растения Zieria macrophylla семейства Рутовые, и в ротундоне,выделенном из клубней травянистого растения сыть круглая (Cyperus rotundus). Ротундон определяет характерный аромат черного перца. В ромашке (лат. matricaria ) содержится матрицин,в молекуле которого к семичленному циклу присоединены два пятичленных. При нагреве матрицин превращается в хамазулен,найденный в ромашке лекарственной (Chamomilla recutita). В ветиверовом эфирном масле, выделенном из корней многолетней травы ветивера (Vetivera zizanoides), содержится производное азулена – кетон β- ветивон.При его дегидрировании образуется ветивазулен(4,8‑диметил-2‑изопропилазулен). По второй части латинского названия ветивера назван зизаен(трицикловетивен). Производным азулена является и упоминавшийся выше гвайол. А 1,4‑диметил-7‑изопропилазулен называется гвайазуленом,он входит в состав эфирного масла некоторых эвкалиптов. В грибах рода млечников (Lactarius), например в рыжиках настоящих (Lactarius deliciosus), содержатся вещества, при окислении которых образуются производные азулена – обладающие свойствами антибиотиков красно-фиолетовый лактаровиолини синий лактаразулен.Из широко распространенного лишайника пармелия вздутая (Parmelia physodes) была выделена физодовая кислота.А из лишайника Cetraria islandica (цетрария исландская – съедобный, хотя и горький, «исландский мох») выделена цетраровая кислота.

Простейшим соединением этого типа является дифенил (бифенил),молекула которого состоит из двух фенильных радикалов. Соответственно, дифенил-2,2'-дикарбоновая кислота называется дифеновой,а замена групп – СООН на – ОН дает дифенол.Две аминогруппы в пара -положениях дифенила превращают его в бензидин.Помимо известного корня «бенз», в этом названии присутствует часто встречающийся суффикс идин,который произвольно взят из названия азотсодержащего пиридина. Изомеры бензидина (оба атома азота у одного бензольного кольца) называются семидинами(как бы «полубензидинами»). Если в дифениле имеются два гидроксильных заместителя в пара -положениях, вещество легко окисляется в бифенохинон. Интересно его темно-синее производное с четырьмя метоксильными заместителями – церулигнон(он же церулиньон). На латыни caeruleus – «синий». А разное написание зависит от того, пришло ли в русский язык произношение из романских или германских языков (так, название французского города Chambon-sur-Lignon транскрибируется как «Шамбон-сюр-Линьон», а итальянская фамилия Togliatti – как «Тольятти»). Церулигнон образуется при окислении диметилового эфира пирогаллола, находящегося в древесном дегте, откуда произошло еще одно его название – цедрирет(от греч. kedros – «кедр»).