Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий

Продукт окисления тетралина с двумя кетонными группами называется тетралоном.Если же кетонных групп в этом кольце будет четыре, получится хорошо известное противогриппозное средство – тетра оксо тетрагидронафта лин , сокращенно оксолин. 1‑Метил-7‑изопропилнафталин имеет тривиальное название эудалин (эвдалин) – сокращение от Eudesmia (латинское название эвкалипта) и термина "нафталин ".Кетон, соответствующий декалину, называется декалоном.1,6‑Диметил-4‑изопропилнафталин – это уже упоминавшийся кадалин (кадинан).

В каменноугольном дегте был найден углеводород аценафтен;это название произведено от англ . acetic acid – «уксусная кислота» + «нафта».

Гидроксипроизводные нафталина называются нафтолами. Интересно название метилового эфира β-нафтола – неролина.Этот синтетический продукт по химическому составу совершенно отличен от компонентов природного неролиевого масла, однако он имеет похожий запах, отчего и получил такое название (иногда неролином называют также этиловый эфир β-нафтола). При сульфировании β-нафтола образуется 2‑нафтол-6‑сульфокислота, она же кроцеиновая кислота(от лат. crocus – «шафран», поскольку она имеет желтый цвет). Ее натриевая соль (с аминогруппой в 5‑положении) используется как проявитель в фотографии, отсюда и тривиальное название этого вещества – эйконоген,дословно – рождающий изображение (от греч. eikon – «изображение»; этот же корень в словах «икона», «иконотека» и «иконоскоп»). При дегидратации 1‑нафтол-8‑сульфокислоты образуется лактон, названный сультоном(сокращение от суль фокислота и лак тон ). Сульфонафтолы используются для синтеза красителей разного цвета. Не удивительно поэтому, что 4,5‑дигидрокси-2,7‑нафталиндисульфокислота была названа хромотроповой кислотой(дословно – «направленной к цвету»). Отсюда же и немецкие названия некоторых нафталинсульфокислот: r-sä ure(от нем. rot – «красный»), она же Р-кислота; g-sä ure(от нем. gelb – «желтый»), она же Г-кислота. А 2,4‑динитро-1‑нафтол-7‑сульфокислота называется флавиановой кислотой,от лат. flavus – «светло-желтый». На цвет красителей указывают и такие названия, как бензопурпурин или конго красный.Оказывается, последнее имеет прямое отношение к Африке! Этот азокраситель был синтезирован в 1883 году немецким химиком Паулем Беттигером, который работал в фирме «Байер». А название красителю дали в целях маркетинга для пропаганды германской текстильной промышленности: Германия имела обширные колониальные владения в Африке. В начале 1960‑х, когда в Центральной Африке происходили бурные события, в американском «Журнале химического образования» (Journal of Chemical Education) был приведен шуточный вопрос, якобы заданный на экзамене по органической химии: «What is the formula for political intrigue in Central Africa?» В качестве ответа нужно было написать формулу:

А пояснение такое: потому что это структурная формула красителя Congo Red! Как отнеслись к такому названию в Конго в XIX веке, трудно сказать. Однако известно, что в 2005 году суданский посол в Лондоне обратился к Агентству по пищевым стандартам Великобритании с просьбой "изменить название судана i,поскольку оно наносит вред репутации его страны" (этот краситель оказался канцерогенным). Название «судан» для ряда красителей, как и название «конго», было дано в XIX веке немецкими промышленниками.

Из семян хлопчатника был выделен желтый пигмент, являющийся производным нафтола. Его назвали госсиполом(от лат. gossypion – «хлопчатник»). Того же происхождения и названия других веществ, выделенных из хлопчатника: госсин, госсипин, госсипурин, апогоссипол, госсипоза(рафиноза) и др.

В ряде растений содержатся нафтохиноны, в молекулах которых сконденсированы циклы бензохинона и бензола. Одно из таких растений – хна. Это слово арабского происхождения (al-hinna). Научное же название растения – лавсония (лаусония) неколючая (Lawsonia inermis), по имени шотландского врача и минералога Исаака Лоусона (1704–1747). Один из красителей хны – желтый лаусон(2‑нафтохинон). При наличии ме тильного заместителя в на фто хинон е получается менахинон,а если вдобавок к метильному имеется длинный изопреноидный «хвост», получается витамин К 1; другие его названия филлохинон(от греч . phyllon – «лист») и фитохинон(от греч. phyton – «растение»): этот витамин содержится в листовых овощах.

Краситель алканнин,в котором сконденсированы гидрохиноновый и бензохиноновый циклы (последний – с непредельным заместителем), содержится в алканне красильной (Alkanna tinctoria). Правовращающий изомер алканнина называется шиконином,поскольку был выделен из корней японского растения шиконе. Еще одно производное нафтохинона – лапахол – было выделено в 1882 году из экстракта коры южноамериканского тропического дерева лапачо (его называют также муравьиным деревом). Лапахол обладает антибактериальным и противовирусным действием и давно используется в лечебных целях индейцами. Близок по строению лапахолу ломатиол.Никакой серы в нем нет, а название происходит от растения Lomatia illicifotia, из семян которого был выделен этот краситель.

Листья и цветы росянки (Drosera) содержат дигидроксипроизводное метилнафтохинона дросерон(дрозерон). В шелухе орехов содержится 5‑гидроксинафтохинон, эмпирическое название которого (юглон)происходит от латинского названия ореховых Juglandacea . В плюмбагине(2‑метил-5‑гидроксинафтохиноне) свинца нет, а такое название это вещество получило потому, что оно содержится в свинчатке европейской Plumbago europea (она же люмбаго, свинцовый корень). Когда‑то думали, что сок из корня этого растения является противоядием при отравлении свинцом; к тому же он окрашивает кожу в серо-голубой цвет. Наконец, 2‑метил-3‑гидроксинафтохинон был выделен из туберкулезных бацилл, поэтому он называется фтиоколом(от греч. phthisis – «чахотка, туберкулез легких»). Того же происхождения и название фтиоевой кислоты,тоже выделенной из туберкулезных бацилл. Оранжево-красный 1,2‑нафтохиноновый пигмент дуннионвстречается в виде налета на листьях тропического растения стрептокарпуса (Streptocarpus dunnii). Под действием щелочи дуннион изомеризуется в аллодунинон.

Из нафтохинонов практическое значение имеют некоторые фармацевтические препараты, например викасол – 2‑сульфонат менадиона(сокращение от 2‑ ме тил на фталин-1,4‑д ион . Менадион – синтетический предшественник витамина К 2. Название лекарственного препарата с антиоксидантной активностью эхинохрома(2,3,5,6,8‑пентагидрок-си-7‑этил-нафтохинона) происходит от греч. echinos – «морской еж». Это оранжево-красное вещество было выделено из морских ежей еще в 1883 году, но его строение расшифровали только в 1939‑м. В морских ежах содержится и близкое по строению производное нафтохинона, названное спинохромом(от лат. spina – «колючка, игла, шип»).