Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий

Более сложными производными фенантрена являются рассмотренные ранее стероиды. Многие из них при дегидрировании с потерей части боковых групп превращаются в производное фенантрена – метилхолантрен(от греч. chole – «желчь»). В молекуле пиценасконденсированы фенан-треновый и нафталиновый циклы. Пицен содержится в смоле бурых каменных углей, отсюда и название, от лат. pix – «смола, деготь». Того же происхождения и название вакуумной замазки пицеина.Одно из нитропроизводных фенантрена носит название аристолоховой кислоты,так как оно было выделено из плодов и семян декоративной лианы аристолохии (Aristolochia). А из ее корней был выделен трициклический сесквитерпен аристолан.К стероидам относится еще одно производное фенантрена, дойзинолевая кислота,которая была названа не по природному источнику, как это обычно бывает, а в честь выдающегося американского биохимика, лауреата Нобелевской премии Эдуарда Аделберта Дойзи. Вообще же известно огромное множество природных веществ, в молекуле которых имеется структура фенантрена. Так, еще в 1947 году была издана монография Луиса Физера и Мэри Физер объемом 704 страницы под названием «Химия природных соединений фенантренового ряда» (русский перевод 1953 года).

Четыре и более конденсированных в ряд бензольных кольца называются просто греческими числительными: тетрацен(он же нафтацен,от нафта лина и антра цен а), пентацен, гексацени т. д. Такое расположение называется аннелированием,от лат. annulus – «колечко» (уменьшительное от anus – «кольцо»). Частично гидрированный остов тетрацена – основа важных антибиотиков террамицина (от лат. terra – «почва, земля»; террамицин выделен из обитающих в почве актиномицетов), биомицина, тетрациклина и др. Тетрафенилантрацен за свой оранжево-красный цвет получил название рубрена(от лат. ruber – «темно-красный»). Если шестичленные кольца в молекулах таких углеводородов расположены под углом, они называются ангулярными(от англ. angular – «угловой»). Из четырех колец состоят молекулы таких веществ, как хризен(от греч. chrysos – «золото»: хотя чистый хризен бесцветен, первые его образцы были окрашены примесями в желтый цвет); пирен(от греч. pyr – «огонь»: пирен образуется в результате пиролиза угля); бензантрен( бенз ол + фен антрен ). Некоторые из таких углеводородов канцерогенны. Намного больше возможностей при комбинации пяти и более колец. Примером может служить перилен – сокращение от устаревшего названия этого соединения пери -динафти лен . Шесть колец в молекуле коронена;его синтезировал в 1932 году швейцарский химик Роланд Генрих Шолль (1865–1945) и назвал так потому, что в этой молекуле наружные кольца бензола образуют кольцевую структуру в виде венца. Девять колец в молекуле виолантрена(от лат. viola – «фиалка», а также «фиолетовый цвет»; хотя сам виолан-трен красный, его дикетопроизводное виолантронимеет торговое название «краситель кубовый темно-синий О»). В этих двух терминах вторая часть происходит от антраценовой структуры в составе молекул. Очень интересен оптически активный гексагелицен,молекула которого состоит из шести (отсюда «гекса») бензольных колец, соединенных в незамкнутый цикл. Из-за стерических препятствий (отталкивание крайних колец) цикл искажается, и получается хиральная спиралевидная структура, напоминающая шайбу Гровера. Отсюда и название: от греч. helix – «спираль». Симметричная молекула оваленасодержит десять циклов, а названа так за свою овальную форму.

Молекулы, в которых бензольные кольца соединены алифатическими цепями в циклы, называются циклофанами;первая часть названия очевидна, а вторая происходит от " ф енилен" + "алк ан ".

К ним относятся прежде всего фуран, тиофен и пиррол, содержащие в кольце атомы кислорода, серы и азота. Интересно происхождение названия первого из этих веществ. Задолго до открытия фурана были известны его производные. Еще в 1780 году шведский химик К. В. Шееле путем сухой перегонки слизевой кислоты получил новое соединение, как впоследствии выяснилось – фуран-2‑карбоновую (пирослизевую)кислоту. Другое ее название – пиромуциновая, от лат. mucus – «слизь».

В 1832 году немецкий химик Иоганн Вольфганг Дёберейнер (1780–1849), прославившийся открытием катализа, перегонкой сахара с разбавленной серной кислотой в присутствии окислителя (MnO 2) получил вещество с запахом свежего ржаного хлеба. Состав этого соединения был установлен в 1840 году шотландским химиком Джоном Стенхаузом (1809–1880), который получил его нагреванием отрубей с серной кислотой, поэтому вещество назвали фурфуролом(от лат. furfur – «шелуха, кожура, отруби»). Только спустя полвека было установлено, что альдегид фурфурол может количественно получаться при дегидратации пентоз. В 1870 году немецкий химик Генрих Лимприхт (1827–1909) нагреванием бариевой соли пирослизевой кислоты со щелочью получил наконец вещество, которое вначале называли фурфураном, а потом сократили до фурана.Лимприхт обнаружил фуран также в хвойной смоле. При окислительном хлорировании фурфурола цикл разрушается и образуется дихлорформилакриловая кислота, которую назвали мукохлорнойза генетическое сродство с упомянутой выше пиромуциновой кислотой. Аналогично получается мукобромная кислота(она имеет циклическую форму). От «фурана» произведено и название стероида фуростана.

Интересно и название каррикана,одного из производных фуранона. Давно известно, что лесные пожары стимулируют прорастание семян деревьев. И только в 2004 году, изучив тысячи веществ, присутствующих в дыме сгоревшей древесины, обнаружили, что указанным свойством обладает каррикан. Это название подсказал химикам австралийский лингвист, произведя его от karrik – «дым» на языке аборигенов Западной Австралии.

Корень "фуран" вошел в систематические названия моносахаридов (например, фруктозы), находящихся в циклической форме и содержащих пятичленное кольцо. Они называются фуранозами. Одно из карбоксильных производных фуранозы называется ацеровой кислотой;она была обнаружена (как компонент полисахарида) в клеточных стенках клена (лат. acer ).

Когда в дегте сосны (Pinus silvestris) был найден α-метилфуран, его назвали сильваном.В лабораторной практике широко применяется апротонный растворитель тетрагидрофуран – полностью гидрированный фуран, для которого даже есть стандартные сокращения: ТГФ и THF. Его ядовитое трициклическое производное, вызывающее нарывы на коже, называется кантаридином,от греч. kantharis – «шпанская мушка»; кантаридин содержится в ядовитых выделениях этих жуков. Другое производное тетрагидрофурана, кубебин,содержится в эфирном масле лекарственного растения Piper cubeba (перец кубеба).