Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий

Исключительно важны циклические соединения, образованные четырьмя молекулами пиррола и связанные метиновыми мостиками =СН–. В основе этих соединений – скелет порфина, вещества темно-красного цвета (греч. porphyra – «багряница»). Замещенные порфины называются порфиринами.Так, в протопорфирине(дословно – «первом порфирине») заместители – метильная, винильная и две бутирильные группы; в дейтеропорфирине(дословно – «втором порфирине») отсутствует одна метильная группа, так что никакого дейтерия в этом веществе нет, в отличие, например, от дейтерированного порфирина. Порфирины образуют прочные комплексы с металлами, давая красящие вещества крови и растений. В красных кровяных клетках – эритроцитах (греч. kytos – «клетка») – содержится гемин(от греч. haima – «кровь»), комплекс протопорфирина с ионом железа, связанный с белком глобином(от лат. globus – «шар»), поскольку он имеет форму шарика (а название мышечного белка миоглобинапроисходит от греч. mys, род. падеж myos – «мышца»). Под действием сильных кислот гемин превращается (с потерей железа) в гематопорфирин,содержащийся в небольших количествах в моче; при его окислительном расщеплении образуется гематиновая кислота.В моче содержится еще один порфирин – уропорфирин(от греч. ouron – «моча»). Комплекс уропорфирина с медью называется турацином;это вещество окрашивает в красный цвет хохолок африканской птицы турако. В моче содержится еще одно красящее вещество класса порфиринов – стеркобилин(от лат. stercus – «навоз» и bilis – «желчь»; согласно римской мифологии, удобрять поля навозом научил людей один из богов Пикумн, которого поэтому называли также Стеркутием). В более жестких условиях из гемина образуется смесь замещенных пирролов; 2,3‑диметил-4‑этилпроизводное называется (по понятным причинам) гемопирролом,2,4‑диметил-3‑этил – криптопирролом(от греч. kryptos – «скрытый»), 3‑метил-4‑этил – опсопирролом(от греч. opsis – «взгляд»), 2,3,5‑триметил-4‑этил – филлопирролом(от греч. phyllon – «лист»). Необычно название частокольного порфирина(англ. picket fence porphyrin ), в молекуле которого имеется «частокол» из заместителей у каждого пиррольного кольца.

В зеленых растениях содержится комплекс порфирина (с длинным фитольным "хвостом") и магния – хлорофилл. Если из хлорофилла удалить магний, получится темно-синий пигмент феофитин(от греч. phaios – «темный» и phyton – «растение»). Предшественник хлорофилла – форбин(от греч. phorbe – «корм для скота, фураж»), в его порфиновом цикле нет заместителей, но есть пятое пятичленное кольцо.

Среди продуктов расщепления хлорофилла под действием щелочи обнаружены родопорфирин,названный так по его цвету (от греч. rhodon – «роза»), пирропорфирин(от «пиррола»), филлопорфирин(от греч. phyllon – «лист») и филлоэтиопорфирин.Похожее название – у комплекса одного из порфиринов с медью, который называется этиопорфирином.Префикс «этио» (от греч. aitia – «причина») раньше использовался для названия веществ с неизвестным строением, которые образуются при разложении известных природных веществ. копропорфирин(от греч. kopros – «экскременты») содержится в малых количествах в кале и моче как промежуточный продукт обмена гема и билирубина. При болезни порфирии содержание этого порфирина повышено, а при желтухе (болезни Боткина) повышается содержание в крови билирубина. Частично гидрированный порфин называется за свой зеленый цвет хлорином(от греч. chloros – «зеленый»). Еще один зеленый желчный пигмент называется биливердином(от лат. bilis – «желчь» и ст.‑фр. verd – «зеленый»). Дальнейшее гидрирование приводит к еще одному зеленому пигменту бактериохлорину,который присутствует в зеленых фотосинтезирующих бактериях. Порфирин с необычным названием оопорфирин(название от греч. oion – «яйцо») был выделен из пятнистой яичной скорлупы.

При отсутствии в порфине одного метиленового мостика, соединяющего пиррольные кольца, получается неароматический коррин.Это название происходит от англ. core – «сердцевина, ядро»: корриновое кольцо – основа (ядро) молекулы витамина В 12. Лишенный восьми атомов водорода коррин превращается в коррол(октадегидрокоррин).

Если в молекуле порфина метиновые мостики заменены на атомы азота, получится молекула азапорфина. Если в ней к каждому пиррольному кольцу присоединено бензольное кольцо, то образуется молекула фталоцианина – ярко окрашенного в темно-синий цвет вещества. В его названии второй корень происходит от греч. kyanos – «темно-синий» (как и в названии синего белка в крови моллюсков гемоцианина), а первый связан с тем, что впервые соединение этой группы было получено в 1934 году при нагревании динитрила фталевой кислоты с порошком меди. Окрашенные комплексные фталоцианины переходных металлов, в первую очередь фталоцианин меди и его производные, исключительно устойчивы и используются в качестве пигментов.

Конденсация пиррольного кольца с бензольным образует индол;название происходит от индиго,при перегонке которого с цинковой пылью образуется индол. Отсюда же названия углеводородов индена,в котором на месте атома азота находится атом углерода, индана(он же гидроинден), индаценас двумя пятичленными циклами, индогеновой(3‑гидрокси-2‑индолкарбоновой) кислотыи других соединений, инсектицида хлордана(октахлорметаногидроиндана) и др. Индиго с древних времен получали специальной обработкой различных видов Indigofera; название этих растений происходит от греч. indikon pharmakon – дословно «индийское снадобье», впоследствии «индийский краситель» и pherein – «нести». От вида Indigo tinctoria произошло название синего индиго – индиготин.Установление строения и последующий синтез (вначале лабораторный, а затем и промышленный) в конце XIX века этого очень дорогого в прошлом красителя стали триумфом органической химии. В Европе синий краситель получали из значительно (в десятки раз) более бедного источника индиго – травянистого растения вайды красильной, от латинского названия которой (Isatis tinctoria) происходит тривиальное название индол-2,3‑диона – изатин.Это красное кристаллическое соединение, полученное еще в 1840 году путем окисления индиго. Частично бромированный (в 6 и 6′-положение) индиго оказался идентичен знаменитому античному пурпуру. А 3‑иминоиндолин-2‑он называется имезатином.