Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий

Соединение, в молекуле которого с циклом γ-пирона сконденсированы два бензольных кольца, называется за свой желтый цвет ксантоном. эйксантон(4,6‑дигидроксиксантон), название которого происходит от греч. eu – «легко, хорошо» и xanthos – «желтый», представляет собой темно-желтый природный краситель.

Производными пиронов являются и многие растительные инсектициды. Примером могут служить бергаптен,содержащийся в корке бергамота (Citrus bergamia); желтый ксантотоксин,содержащийся в плодах и семенах ряда растений; пейцеданин(он же пеуцеданин), содержащийся в растении горичник русский (Peucedanum ruthenicum) семейства Зонтичные, латинское название произошло от греч. peukedanos – «колючий, острый»; ротенон(от япон. roten – ядовитое бобовое растение деррис, которым можно глушить рыбу); дерисовая кислотаи дегелин(от лат. Deguelia – «деррис»).

Самый известный шестичленный гетероцикл (в нем один атом азота) – пиридин.Впервые он был выделен в середине XIX века учеником Либиха шотландским химиком Томасом Андерсоном (1819–1874) при исследовании костяного масла (оно получается сухой перегонкой необезжиренных костей). Отсюда и название пиридина, от греч. pyr – «огонь». Сейчас основным источником для получения пиридина является каменноугольная смола.

Интересны названия многочисленных замещенных пиридинов. Метилзамещенные называются пиколинами,название происходит от лат. pix – «смола, деготь» и oleum – «масло» (а пиридин-2‑карбоновая кислота называется пиколиновой). Еще интереснее название 2,3‑диметилпиридина – лутидина,который открыл тот же Андерсон. Поскольку диметилпиридин – изомер метиланилина (толуидина), название «лутидин» получено просто перестановкой букв (с вычеркиванием буквы "о") в слове «толуидин». Два изомерных замещенных пиридина (3,5‑диметил-2‑этил– и 2,3,4,6‑тетраметил-) из‑за своей малой летучести получили название α– и β- парволинов,от лат. parum – «мало, незначительно» и англ. volatile – «летучий» (это слово тоже имеет латинское происхождение: на латыни volatilis – «крылатый, летающий»). Ряд производных пиридина был обнаружен в продуктах сухой перегонки животного клея. Отсюда произошло название коллидинов,изомерных триметилпиридинов (от греч. kolla – «клей»); коллидинами называют также два изомерных 2‑метил-4‑этил– и 4‑метил-3‑этилзамещенные пиридина. Другой изомер, 2‑метил-5‑этилпиридин, получил название альдегидина,несколько странное для химика, поскольку в нем нет альдегидной группы. Дело в том, что альдегидин впервые синтезировали путем конденсации (с отщеплением воды) четырех молекул ацетальдегида и молекулы аммиака. Такая конденсация альдегидаммиаков – один из самых старых способов получения гомологов пиридина. В данном случае альдегидом служил ацетальдегид, а в результате реакции получился альдегидколлидин, название которого сократили до альдегидина. В парфюмерии применяются композиции под названием альдегидин-7, альдегидин-50, альдегидин-120. Как отмечалось ранее, среди подобных «парфюмерных альдегидов» есть вещества, вовсе не содержащие альдегидной группы. 2‑Пропилпиридин получил название конирин,потому что был получен восстановлением алкалоида кониина, содержащегося в болиголове (Conium maculatum).

Исключительно важное значение имеет одно из производных пиридина, 4,5‑дигидроксиметил-2‑метилпиридин-3‑ол, сокращенное название – пиридоксин.Это витамин В 6, один из синонимов которого, адермин,является сокращением английского термина antidermatitis vitamin – «противодерматический витамин». На самом деле этим свойством обладает другое вещество – рибофлавин (витамин В- 2), но раньше витамины В 2и В 6плохо различали. Установил их отличие в 1934 году Альберт Сент-Дьёрдьи. Строение же витамина В 6было установлено только в 1939 году, а витамина В 2 – в 1935‑м.

Замещение в 3‑положении пиридинового кольца вторым кольцом, частично или полностью гидрированным, дает анатабини анабазин.Анабазин содержится не только в табаке, но и в ежовнике безлистном (Anabasis aphylla), откуда и получил свое название. Это лекарственное средство, снижающее влечение к курению.

Если в молекуле стильбена одно из бензольных колец заменить пиридиновым, то получится вещество, названное по аналогии стильбазолом(а его гидрированный аналог называется стильбазолином).

Важнейшую роль играют некоторые карбоксильные производные пиридина. Так, пиридин-3‑карбоновая кислота называется никотиновой.Этот термин произведен от названия табака Nicotiana, а он, в свою очередь, еще в XVI веке был назван в честь французского посла в Португалии Жана Нико (Nicot), который привез в Париж нюхательный табак. Внутренняя соль N-метилникотиновой кислоты называется тригонеллином;это вещество было выделено из растения пажитника семейства Бобовые (его латинское название – Trigonella: у этого растения тройчатые листья). Тригонеллин содержится и в других растениях, в том числе в кофе (отсюда его другое название – коффеарин). При обжаривании кофейных зерен тригонеллин превращается в пиридин, что объясняет появляющийся при этом запах. Сам же никотинявляется очень ядовитым алкалоидом; его молекула построена из пиридинового и метилпирролидинового циклов. В табаке обнаружен также алкалоид котинин;его название представляет собой анаграмму слова «никотин». Если пирролидиновый цикл в молекуле никотина заменить на пиррольный, получится еще один алкалоид – никотирин(он также содержится в табачных листьях).

Синоним никотиновой кислоты, ниацин, – это сокращенное английское название ni coti n ic aci d . Никотиновая кислота и ее амид – важный для нормальной жизнедеятельности витамин РР(он же В 3). А РР – это сокращение от англ. pellagra preventing, то есть «средство от пеллагры», одного из видов авитаминозов. Диэтиламид никотиновой кислоты – широко известный препарат кордиамин(от лат. cor, род. падеж cordis – «сердце»), стимулирующий центральную нервную систему и повышающий артериальное давление (иногда используют его сокращенное название корамин). Применяется в медицине (как противотуберкулезное средство) и одно из производных пиридин-4‑карбоновой кислоты под названием фтивазид(от греч. phthisis – «туберкулез легких» + «азот»). К лекарствам относится и дагенан(2‑сульфаниламидопиридин, сульфидин), названный по месту его производства – району Дагенем (англ. Dagenham ) на северо-востоке Большого Лондона.