Илья Леенсон - Язык химии. Этимология химических названий

Два бензольных кольца, сконденсированных с молекулой пиридина, образуют азотный аналог антрацена акридин(от лат. acer – «острый, едкий, раздражающий»); акридин раздражает кожу. Это название предложили немецкие химики Карл Гребе (1841–1927) и Генрих Каро, которые в 1870 году обнаружили новое вещество в каменноугольной смоле. Хорошо известно производное акридина – лекарственный антималярийный препарат акрихин(от акри дин + хин ин). А частично гидрированный акридин называется акриданом.

Введение второго атома азота в молекулу пиридина дает диазины (суффикс "азин" – по модели "гидразин"). Диазинов может быть три: 1,2‑диазин (пиридазин),1,3‑диазин (пиримидин) и 1,4‑диазин (пиразин). Первое название «сконструировано» из терминов " пирид ин" и "гидр азин" . Сочетание молекулы пиридазина с бензольным кольцом (в положении 3,4) дает молекулу хинолина со вторым (соседним) атомом азота. Это вещество называется циннолином(англ. cinnoline ). Впервые его получил в 1883 году немецкий химик Виктор фон Рихтер (1862–1891) в результате реакции, носящей теперь его имя. Термин «циннолин» происходит от немецкого названия хинолина (Chinolin), с заменой буквы h на n и ее перестановкой на две позиции вправо; на что только не идут химики ради благозвучности названия! Если же бензольное кольцо присоединить к молекуле пиридазина в положении 4,5, получится фталазин;термин происходит от фталевой кислоты (ее можно получить, если мысленно разорвать в молекуле фталазина связь между атомами азота и заменить каждый на карбоксильную группу).

Самый известный из диазинов, конечно, пиримидин(от " пири дин" + "а мидин" ), поскольку его производные, пиримидиновые основания, являются важнейшими физиологически активными веществами. Так, в состав РНК входит пиримидин-2,4‑дион – урацил(англ. uracil, uracyl ), названный по его лабораторному синтезу из мочевины (ur ea ) и акриловой кислоты (ac r yl ic acid ). В состав всех молекул ДНК в качестве одного из четырех оснований входит 5‑метилурацил, или тимин,выделенный впервые в 1854 году из зобной железы теленка; отсюда и название (от греч. thymos – «тимус», зобная, она же вилочковая, железа). Входящий в состав ДНК дезоксирибозид тимина называется тимидином.Выделенная в 1905 году из молока урацилкарбоновая кислота (витамин В 13) называется оротовой(от греч. oros – «сыворотка»). Забавно, что в англоязычной научной литературе иногда вместо orotic acid пишут erotic acid . Вначале этот термин появился из‑за опечатки, но потом стал фактически синонимом!

К производным пиримидина относятся и остальные три азотистых основания, на основе которых природа создала генетический код; это аденин, гуанин и цитозин. Все они относятся к пуринам. Пурин – двухъядерный гетероцикл, в котором сконденсированы молекулы пиримидина и имидазола. Название пуринпроисходит от лат. purus acidum uricum – «чистая мочевая кислота». Мочевая кислота – это пурин-2,6,8‑трион. У птиц и пресмыкающихся мочевая кислота – главная составная часть экскрементов: так они избавляются от конечных продуктов азотного обмена (интересно, что рыбы удаляют их через жабры в виде хорошо растворимого в воде аммиака, а многие млекопитающие, включая человека, – в виде растворенной в моче мочевины). В группу пурина входят многие важные вещества. Среди них ксантин – пурин-2,6‑дион, который содержится в чае и кофе, орехах кола; название происходит от греч. xanthos – «желтый» (сам пурин бесцветный, но образует соли желтого цвета). Отсутствие у ксантина одной карбонильной группы дает гипоксантин(другое его название – сардин:гипоксантина много в сардинах); связанный с остатком рибозы гипоксантин образует инозин(от греч. is, род. падеж inos – «мышца, жила, сухожилие»). Инозин – нуклеозид, выделенный в 1908 году из мясного экстракта. нуклеозидысостоят из азотистого основания и сахара (рибозы или дезоксирибозы, отсюда «озид»). А инозинмонофосфат (стандартное сокращение ИМФ), называемый также инозиновой кислотой, является нуклеотидом(от лат. nucleus – «ядро»: нуклеотиды были выделены из клеточных ядер), играющим важную роль в метаболизме. Нуклеотиды отличаются от нуклеозидов тем, что содержат также остаток фосфорной кислоты; «тид» взято по аналогии со словом «фосфатид». Инозиновая кислота и ее соли – пищевые добавки Е630 – Е633. Метилированные по атому азота производные ксантина – это широко известные кофеин(от араб. qahwa – «кофе»), теобромин(от лат. названия шоколадного дерева – Theobroma, которое Карл Линней дал ему, произведя от греч. theos – «бог» и broma – «пища») и теофиллин(от лат. thea – «чай» и греч. phyllon – «лист»); теофиллин содержится также в какао. От латинского thea произошли также названия содержащихся в чае теофлавина(он придает чаю золотисто-желтый цвет, на латыни flavus – «светло-желтый») и теарубигина(от лат. rubeus – «красный»; он окрашивает чай в красно-коричневый оттенок).

К пуриновым основаниям относятся также аденин (6‑аминопурин) и гуанин (2‑аминопурин-6‑он). аденин(от греч. aden – «железа») был выделен в 1885 году из препаратов поджелудочной железы свиньи немецким биохимиком и физиологом, лауреатом Нобелевской премии Альбрехтом Косселем (1853–1927). В соединении с рибозой аденин дает нуклеозид аденозин;это сокращенное название из слов " аден ин" и "риб оз а". Название цитозинпроисходит от греч. kytos – «ячейка, клетка», а также «пустой сосуд». Нуклеозид, образующийся при соединении цитозина с рибозой, называется, соответственно, цитидином;он является компонентом РНК.

Последний из трех диазинов – пиразин(1,4‑диазин). Этот термин, как и «пиридазин», сконструирован из названий " пир идин" и "гидр азин" , только с использованием меньшего числа букв. Производные пиразина встречаются в природе; так, 2‑метокси-4‑метилпиразин отвечает за запах плодов арахиса. Тетрафенилпиразин называется амароном,от лат. amarus – «горький» (того же происхождения название ликера «Амаретто»). Полностью гидрированный пиразин называется пиперазином;название сконструировано с помощью того же инфикса «пе», о котором говорилось на примере пипеколина и нипекотиновой кислоты. Циклический диамин пиперазин, его соли и производные применяются в медицине. Комбинация (и химическая, и словесная) пира зин ового кольца с двумя антра ценовыми дает антразин.Замена в молекуле антрацена двух атомов углерода в 9,10‑положениях на атомы азота дает феназин(название – от «фенола» и «азота»). Производные антразина и феназина – красители, среди которых индантрон(торговое название «индантрен» – от " инд иго" и " антр ац ен а") и дигидроиндантрон, индулины(от " инд иго" и латинского уменьшительного суффикса -ulus ), сафранины(от араб. zafaran – «шафран»). К сафранинам относится и один из первых синтетических красителей мовеин(от фр. mauve – «мальва», по сходству окраски).