Г. Логинова - Сборник основных формул школьного курса химии

Например, циклобутан

Арены (ароматические углеводороды) СnН2n_6 – циклические, ненасыщенные; содержат обобществленные π-электроны; *sp2- гибридизация атомных орбиталей углерода.

Например, бензол

Химические свойства предельных углеводородов

Реакции:

1) замещения: RH + Cl2 → RCl + НСl

2) горения: RH + O2 → СO2 + Н2O

3) частичного окисления:

СН4 + O2 → НСНO + Н2O (500 °C, катализатор)

4) отщепления водорода (дегидрогенизация):

СпH2п+2 → СпH2п, СпH2п-2 + Н2

5) с водяным паром (800 °C):

СН4 + Н2О → СО + 3Н2

6) с оксидом углерода(IV):

СН4 + СO2 → 2СО + 2Н2

7) изомеризации (t, катализатор):

*Механизм реакции замещения

1. Инициирование реакции

2. Развитие цепи

Н3С-Н + Сl˙ → НСl + Н3С˙

Н3С˙ + Сl-Сl → Н3С-Сl + Сl˙

3. Обрыв цепи

Н3С˙ + Н3С˙ → Н3С-СН3

Н3С˙ + Сl˙ → Н3С-Сl

Сl˙ + Сl˙ → Сl-Сl

Химические свойства непредельных углеводородов

Реакции присоединения:

1) с галогенами:

СН2=СН2 + Вr2 → СН2Вr-СН2Вг

СН≡СН + Br2 → CHBr=CHBr

Н2С=СН-СН=СН2 + Вг2 → ВrН2С-СН=СН-СН2Вг

2) с водородом:

СН2=СН2 + Н2 → СН3-СН3

СН≡СН + Н2 → СН2=СН2

3) с водой:

СН2=СН2 + Н2O → СН3-СН2ОН (800 °C, 8 МПа, Н3РO4)

С2Н2 + Н2O → CH3C(H)O (HgSO4)

4) с галогеноводородами:

СН2=СН2 + НСl → СН3-СН2Сl

С2Н2 + НСl → Н2С=СНСl (катализатор)

Реакции замещения:

2НC≡С-СН2-СН3 + Ag2O → 2Ag-C≡C–CH2-CH3↓ + Н2O

Реакции окисления:

1) полное окисление (горение):

С2Н4 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2O

2С2Н2 + 5O2 → 4СO2 + 2Н2O

2) частичное окисление:

С2Н4 + [О] + Н2O → НОСН2СН2ОН (КМnO4)

Реакции полимеризации:

1) nСН2=СН2 → [-СН2-СН2-]n (TiCl4, Al(C2H5)3)

2) синтез каучука по методу Лебедева:

nСН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n

3) получение бензола: ЗС2Н2 → С6Н6

Правило Марковникова

При присоединении молекул воды, гало-геноводородов и других водородсодержа-щих веществ атом водорода присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, с которым соединено больше атомов водорода:

СН2=СН-СН3 + НСl → CH3-CHCl-CH3

Химические свойства ароматических углеводородов

1.Полное окисление:

2С6Н6 + 15O2 → 12СO2 + 6Н2O

2. Частичное окисление, например, пер-манганатом калия КМnO4:

С6Н5СН3 + [О] → С6Н5СООН + Н2O

3. Замещение:

С6Н6 + Вr2 → С6Н5Вr + НВr (в присутствии катализатора)

С6Н5СН3 + 3HN03 → CH3C6H2(NO2)3 + ЗН2O (в присутствии конц. H2SO4)

4. Присоединение:

С6Н6 + ЗН2 → С6Н12 (в присутствии катализатора)

*Химические свойства галогенопроизводных

1 .Со щелочами в водном растворе: СН3СН2Сl + NaOH → СН3СН2ОН(спирт) + NaCl

2. Со щелочами в спиртовом растворе: CH3CH2CHBr + NaOH → СН3СН=СН2(алкен) + Н2O + NaBr

3. С аммиаком: СН3СН2Сl + NH3 → CH3CH2NH2, (CH3CH2)2NH, (CH3CH2)3N (амины)

Спирты и *фенолы

Общая характеристика

Алкан олы – ациклические, насыщенные, одна группа —ОН, например метанол (метиловый спирт) СН3ОН.

Алкан диолы – циклические, насыщенные, две группы —ОН, например этилен-гликоль СН2ОН-СН2ОН.

Алкан триолы – ациклические, насыщенные, три группы —ОН, например глицерин СН2ОН-СНОН-СН2ОН.

*Фенолы – циклические производные бензола, содержащие группы —ОН в бензольном кольце, например фенол С6Н5ОН.

Химические свойства спиртов и фенолов

1. Полное окисление (горение):

2СН3ОН + 3O2 → 2СO2 + 4Н2O

2. Частичное окисление перманганатом калия КМnO4 или дихроматом калия К2Сr2O7:

СН3ОН + [О] → НС(Н)O + Н2O

3. Дегидрирование в присутствии катализатора:

СН3СН2ОН → СН3С(Н)=O(этаналь) + Н2

(СН3)2СНОН → (СН3)2С=O(ацетон) + Н2

4. Дегидратация внутримолекулярная:

СН3СН2ОН → Н2С=СН2 + Н2O (> 140 °C, конц. H2SO4)

5. Дегидратация межмолекулярная

2СН3СН2ОН → СН3СН2-О-СН2СН3 + Н2O (< 140 °C, конц. H2SO4)

6. Дегидрирование и дегидратация:

2С2Н5ОН → СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2О+ Н2 (425 °C, ZnO, Al2O3)

7. С галогеноводородами в присутствии конц. H2SO4:

С2Н5ОН + НСl → С2Н5С1 + Н2O

8. Этерификация в присутствии конц. H2SO4 при нагревании:

СН3СООН + НОСН3 → СН3СООСН3 + Н2O

9. С металлами:

2СН3ОН + 2Na → 2CH3ONa + Н2↑

10. *3амещение (только фенолы):

С6Н5ОН + 3Br2 → С6Н2(ОН)(Br)3

11. С основаниями (только фенолы и многоатомные спирты):

*С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + Н2O

Альдегиды и *кетоны

Органические соединения, содержащие карбонильную группу > С=0, относят к карбонильным соединениям.

Общая характеристика альдегидов и кетонов

Альдегиды – карбонильная группа связана с одним углеводородным радикалом и атомом водорода, например метаналь (муравьиный альдегид, формальдегид) и этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид)

*Кетоны – карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами (одинаковыми или разными), например пропанон (диметилкетон, ацетон)

*Химические свойства альдегидов и кетонов

1. Гидрирование в присутствии катализаторов (Pd, Pt, Ni):

HC(H)O + Н2 → СН3ОН

*СН3СОСН3 + Н2 → СН3СН(ОН)СН3

2. Полное окисление:

2СН3С(Н)O + 5O2 → 4СO2 + 4Н2O

3. Частичное окисление:

СН3С(Н)O + Ag2O → СН3СООН + 2Ag↓

СН3СОСН3 + [О] → СН3СООН + С02 + Н2O окислитель КМnO4

Карбоновые кислоты

Систематические и тривиальные названия кислот и анионов

НСООН – метановая (муравьиная)

НСОО¯ – формиат

СН3СООН – этановая (уксусная)

СНдСОО¯ – ацетат

С2Н5СООН – пропановая (пропионовая)

С2Н5СОО¯ – пропионат

С3Н7СООН – бутановая (масляная)

С3Н7СОО¯ – бутират

С4Н9СООН – пентановая (валериановая)

С4Н9СОО¯ – валерат

С6Н13СООН – гептановая (энантовая)

С6Н13СОО¯ – энантат

СН2=СНСООН – пропеновая (акриловая)

СН2=СНСОО¯ – акрилат

С6Н5СООН – бензолкарбоновая (бензойная)

С6Н5СОО¯ – бензоат

*НООС-СООН – этандионовая (щавелевая)

*(¯ООС-СОО¯) – оксалат

Химические свойства карбоновых кислот

1. Диссоциация:

НСООН ↔ НСОО¯ + Н+

2. Образование солей:

НСООН + Zn → Zn(HCOO)2 + Н2↑

НСООН + NaOH → NaHCOO + Н2O

2НСООН + К2СO3 → 2КНСОО + Н2O + СO2↑

НООС-СООН + СаСl2 → СаС2O4↓ + 2НСl

3. Дегидратация при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты:

2СН3СООН → СН3С(O)O(O)ССН3 + Н2O

4. Этерификация:

СН3СООН + С2Н5ОН → СН3СООС2Н5(этилацетат) + Н2O

*Особые свойства муравьиной кислоты

1. Разложение под действием концентрированной серной кислоты:

НСООН → СО + Н2O

2. Окисление:

НСООН + Ag2O → Н2O + СO2 + Ag↓

*Взаимные превращения кислородсодержащих органических соединений

По степени окисленности кислородсодержащие органические соединения образуют следующую последовательность: спирты и фенолы < альдегиды и кетоны < кар-боновые кислоты.

Они могут превращаться друг в друга под действием окислителей и восстановителей:

Жиры и углеводы

Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоно-вых кислот (жирных кислот).

*Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров