Александр Артеменко - Удивительный мир органической химии

(В скобках приведено современное написание формул метилового и этилового спиртов.)

В результате такого замещения атома водорода на различные радикалы можно получить (вывести) многочисленный ряд спиртов. Но не только спиртов. Легко построить органические соединения, относящиеся, например, к классу простых эфиров:

Позже немецкий химик Фридрих Август Кекуле (1829-1896), исходя из четырехвалентности атома углерода, предложил еще один тип — «тип метана»:

Как видите, «теория типов» позволила наглядно записывать химические формулы органических соединений, которые с формальной точки зрения были близки к современной записи. Появилась, как надеялись химики, удобная классификация органических соединений. В этом отношении «теория типов» сыграла, конечно, положительную роль. Поэтому она завоевала большую популярность среди химиков.

Но полностью удовлетворить химиков эта теория также не могла. Она по-прежнему исходила из того, что органические соединения построены из радикалов. В то же время главный вопрос — вопрос о внутреннем строении молекул — обходился стороной. Даже расположение атомов в самих радикалах оставалось неясным. Правда, пока химики имели дело с более или менее простыми веществами, эта теория еще могла «работать». Но с появлением более сложных веществ началась путаница. Например, хлоруксусную кислоту пришлось отнести сразу к двум типам — к «типу воды» и «типу хлороводорода»:

Даже соединение, имеющее формулу С 2Н 6(этан), вызвало затруднение. Так, согласно «типу водорода», это вещество должно существовать в виде двух продуктов:

Сейчас известно, что формула С 2Н 6выражает собой газ — этан, у которого изомеров нет.

Все это происходило потому, что в те далекие времена химики еще долго считали формулы веществ лишь средством, позволяющим только изображать превращения веществ, но не строение их молекул. Они даже одному и тому же веществу часто приписывали несколько формул. Например, А. Кекуле в своем учебнике по органической химии (1861) приводил для уксусной кислоты два десятка формул!

Действительно, в трудном положении оказались химики в начале второй половины XIX в.!

И все же выход из «дремучего леса» был найден. Этим выходом оказалась новая теория в органической химии, которая позже легла в основу современных представлений об органических соединениях.

Создателем новой теории стал выдающийся русский химик, профессор Казанского университета Александр Михайлович Бутлеров. Он смело порвал с устаревшими взглядами и предложил свой путь познания строения органических соединений. В отличие от своих предшественников, А. М. Бутлеров исходил из представлений о реальном существовании атомов и молекул. Он твердо верил в возможность установления строения органических молекул.

Конечно, теория А. М. Бутлерова не возникла на пустом месте. Мы уже знаем о первых теориях органической химии, о попытках химиков разгадать тайну органических веществ. Все, что было разумным и передовым, использовалось и развивалось А. М. Бутлеровым. Известно, что к тому времени были сделаны некоторые довольно важные предпосылки для создания единой теории. Так, благодаря исследованиям, проведенным в 1857-1858 гг. немецкими химиками А. Кекуле и Г. Кольбе, а также шотландским химиком Арчибальдом Купером (1831-1892), стало известно, что углерод имеет валентность, равную четырем, а его атомы могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи. Уже стало привычным обозначать углеродный атом символом «С» с четырьмя черточками, под которыми понимали химические связи:

Однако этого было мало, чтобы вплотную подойти к созданию общей теории органической химии. Многое мешало этому. Например, А. Кекуле, известный в то время химик, вовсе отрицал возможность установления порядка связи атомов в органической молекуле, а А. Купер даже химические формулы продолжал изображать по-разному...

Но уже многие чувствовали, что наступила пора объединить многие разрозненные факты в единое учение о строении органических молекул. И такой день настал...

9 сентября 1861 г. — особая дата в истории органической химии. В этот день в г. Шпейере (Германия) на Съезде немецких естествоиспытателей и врачей А. М. Бутлеров прочел свой доклад, который назывался «Нечто о химическом строении тел». Свое сообщение он начал словами: «Ныне, после открытия массы неожиданных и важных фактов, почти все сознают, что теоретическая сторона химии не соответствует ее фактическому развитию. Теория типов, принятая теперь большинством, начинает оказываться недостаточною».

Остановившись на критике теории типов за ее положение о непознаваемости строения молекул, А. М. Бутлеров переходит к изложению своей теории. Ученый сформулировал ее так: «Химическая натура (т. е. свойства) сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением». Под «химическим строением» А. М. Бутлеров понимает порядок соединения атомов в молекуле. Он подчеркивает, что молекула вещества — это частица с определенной химической структурой, т. е. с определенным расположением атомов. Это расположение можно установить опытным путем, исследуя химические свойства вещества. И наоборот — если известно строение вещества, то можно предсказать его свойства. Эти свойства зависят не только от того, какие атомы и сколько их входит в состав молекулы, но и в какой последовательности они соединены между собой в молекуле. Далее ученый утверждает, что атомы, входящие в состав молекулы, влияют друг на друга. Такое влияние проявляется особенно заметно в том случае, если атомы связаны друг с другом непосредственно. Наконец, А. М. Бутлеров высказывает мысль о том, что строение молекулы можно выразить при помощи структурной формулы, которая для данного вещества является единственной. В конце доклада ученый дает четкое определение органической химии: «Органическая химия — это химия соединений углерода».