Александр Артеменко - Удивительный мир органической химии

Такие структуры соответствуют молекуле метана и частице, у которой атом углерода имеет две свободные валентности, но такая частица будет очень неустойчивой. Значит, существует другая возможность соединения атомов в молекуле этана: два углеродных атома соединены между собой, а с ними атомы водорода. Такой же порядок соединения атомов мы видим в молекуле пропана и в других углеводородах.

Увеличивая число атомов углерода, можно продолжить вывод формул следующих за пропаном углеводородов — бутана (С 4Н 10), пентана (С 5Н 12), гексана (С 6Н 14) и т. д.

Если добавить к углеводородной цепи атом кислорода (имеющего две валентные связи) или атом азота (с тремя валентными связями), то можно написать структурные формулы молекул этилового спирта (С 2Н 5ОН) и метиламина (CH 3NH 2):

Структурные формулы, как вы видите, наглядно показывают последовательность соединения между собой атомов в молекуле. Такое соединение происходит с учетом валентности и химических свойств атомов.

Если же в молекулах органических соединений содержатся двойные или тройные связи, то их изображают так:

Как видите, простая (одинарная) связь изображается одной черточкой, двойная — двумя, а тройная — тремя. Число черточек у элемента соответствует его валентности. Обычно структурные формулы записывают в более сокращенном виде, например:

Если же изображают циклические соединения, то в их формулах символы атомов углерода и водорода можно не обозначать, но их присутствие обязательно подразумевается:

Полезность структурных формул была настолько очевидной, что многие химики приняли их сразу. Они стали отказываться от изображения органических молекул в виде нагромождений из радикалов. Сам А. М. Бутлеров широко использовал структурные формулы в своей работе. Более того, начиная с 60-х гг. XIX в. он убедительно показывал, как с помощью структурных формул можно наглядно объяснить причины существования изомеров.

В то же время нельзя забывать и о том, что любая, даже очень удачная структурная формула — всего лишь абстрактный образ молекулы. Она не является точным отображением реальной структуры и конечно же не может выразить полностью свойства органической молекулы. Формула лишь показывает расположение атомов в молекуле. Это означает, что нельзя отождествлять символ молекулы — формулу — с ее реальной «фотографией».

В органической химии существует очень интересное явление — изомерия. Это явление известно химикам давно. Так, в 1822 г. Ф. Вёлер открыл циановую кислоту и установил ее эмпирическую формулу (CHNO). Через год другой химик — Ю. Либих, изучая гремучую кислоту, был крайне удивлен, когда обнаружил, что она имеет тот же состав, что и циановая кислота. Однако эти вещества резко отличались по свойствам. Итак, одинаковый состав, но разные свойства. Было чему удивляться! Й. Берцелиус, узнав об этом факте, не сразу поверил ему. Но уже в 1830 г. сам столкнулся с таким же явлением. Он обнаружил, что две органические кислоты — виноградная и винная — хотя и обладают разными свойствами, но имеют одну и ту же эмпирическую формулу — С 4Н 6O 6. Поскольку содержание элементов в этих соединениях было одинаковым, Й. Берцелиус назвал такие вещества изомерами , а само явление — изомерией. Это греческое слово в переводе обозначает «равные части». Таким образом, циановая и гремучая кислоты — изомеры. Изомерами являются виноградная и винная кислоты.

Число открытых изомеров быстро росло, и это явление нуждалось в объяснении. На правильном пути к ответу на этот вопрос были Й. Берцелиус, а затем и Ж. Дюма. Они рассуждали так: если две молекулы построены из одинакового числа одних и тех же атомов, но обладают различными свойствами, то причина тут одна — различное распределение атомов в молекуле. Но как понимать и чем объяснить это различное распределение? На этот главный вопрос они ответить не могли.

Потребовалось почти три десятилетия, чтобы явление изомерии получило научное объяснение. Это сделал А. М. Бутлеров в своей теории строения органических соединений. Это было ярким примером удивительного предвидения. Например, до 1861 г. было известно лишь одно вещество состава С 4Н 10— бутан. Его формулу изображают в виде прямой цепочки.

Однако ученый высказал предположение о том, что должно существовать еще одно соединение с такой же эмпирической формулой, но с другой последовательностью соединения углеродных атомов в молекуле.

Такое вещество А. М. Бутлеров назвал изобутаном (приставка «изо» обозначает разветвление). Ученый не только предложил метод получения этого вещества, но и получил его. Это было первым убедительным доказательством справедливости теории А. М. Бутлерова.

Итак, если в молекуле четыре атома углерода, то они могут образовать только два вида (изомера) молекул — н- бутан и изобутан ( н — означает «нормальный», т. е. неразветвленный). Если же количество углеродных атомов увеличить, то возрастет и число их возможных расположений, т. е. число изомеров.

Рассмотрим изомерию углеводорода с шестью углеродными атомами — С 6Н 14. Сколько же у него изомеров?

Вначале изобразим строение молекулы самого простого соединения — н -гексана. Его формула будет такой.

В этой молекуле атомы углерода связаны друг с другом без разветвления. Теперь «разорвем» связь между первым и вторым углеродными атомами, а отделившуюся метальную группу (СН 3) «присоединим» к третьему углеродному атому. В результате получится такая формула.

Это — второй изомер. Он имеет ответвление при втором углеродном атоме. Если это ответвление «перенести» на третий углеродный атом, то получим третий изомер.