Ростислав Лидин - Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ

3) дегалогенированиеж – отщеплением галогенов от дигалогенопроизводных, в которых атомы галогена находятся у соседних атомов углерода:

Промышленноеполучение дивинила:

1) дегидрирование бутана:

2) способ Лебедева – одновременное отщепление воды и водорода от этанола на катализаторе (ZnO/Al 2O 3):

Алкены используются для органического синтеза, производства пластмасс, искусственного моторного топлива, диеновые углеводороды – исходное сырье в промышленном синтезе каучуков.

Алкины – углеводороды с тройнойсвязью C≡C в молекулах ( непредельные углеводороды ряда ацетилена). Простейший представитель этого ряда – ацетилен С 2Н 2, общая формула алкинов C nH 2n- 2(при n ≥ 2).

Названия простейших алкинов:

С 2Н 2– этин (традиционно: ацетилен)

С 3Н 4– пропин (метилацетилен)

С 4Н 6– бутин

Изомеры бутина:

Ацетилен, пропин и бутин-1 – бесцветные газы при комнатной температуре, бутин-2 – легкокипящая жидкость, обладает легким «эфирным» запахом.

В алкинах атомные орбитали углерода у тройной связи имеют sp- гибридизацию (линейное строение). Наличие двух π-связей обусловливает их химические свойства, в частности высокую способность к реакциям ступенчатого присоединения водорода, хлора, брома, галогеноводородов, воды:

а)

б)

в)

(присоединение НCl к хлорэтену происходит по правилу Марковникова; хлорэтен традиционно называют хлорвинилом или винилхлоридом);

г) реакция Кучерова (гидратация на катализаторе)

При циклизации ацетилена образуется бензол:

Упомянутый выше хлорвинил способен полимеризоваться:

Поливинилхлорид (ПВХ) – полимер, основа пластмассы, волокон и пленок, применяется в производстве труб, искусственной кожи, электроизоляции, пеноматериалов.

Качественные реакции:

1) на алкины любого строения – обесцвечивание раствора КMnO 4, чаще всего происходит разрыв углеродной цепи по месту тройной связи (ср. с алкенами);

2) на алкины с концевой тройной связью – замещение концевого атома водорода на медь (I) с образованием ярко-красного осадка:

Получение: в промышленностиацетилен ранее получали гидролизом дикарбида (ацетиленида) кальция:

(неприятный «карбидный» запах газа обусловлен примесями, главным образом фосфином РН 3).

Современный способ — пиролиз (термическое разложение) метана:

В лабораториидля получения ацетилена и его гомологов используют взаимодействие дигалогенопроизводных алканов со щелочами в спиртовом растворе при нагревании:

(обязательное условие – атомы галогенов должны находиться при соседних атомах углерода). Эта реакция может проходить в одну стадию (как показано выше), но чаще – в две стадии:

а)

б)

Алкины, особенно ацетилен, используются как исходное сырье в химической промышленности для многих органических синтезов. Кроме того, ацетилен благодаря высокой теплотворной способности сгорания:

применяется для автогенной сварки и резки металлов.

Арены – это непредельные углеводороды, которые можно рассматривать как производные простейшего из них — бензола С 6Н 6. Общая формула углеводородов гомологического ряда бензола С nН 2n- 6(при n ≥ 6).

В молекуле бензола все атомы углерода находятся в sр 2-гибридизации, каждый атом углерода соединен в одной плоскостиσ-связями с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода. У атома углерода остается еще облако четвертого валентного электрона, расположенное перпендикулярноплоскости. Эти облака участвуют в образовании π-связи, причем в молекуле образуются не три отдельные π-связи (как думали раньше, см. формулу Кекуле, 1865 г.), а единая шестицентровая (С 6) π-связь (все атомы равноценны):

Формула Кекуле часто применяется в тех случаях, когда необходимо более наглядно представить протекание реакции с участием бензольного кольца С 6; его изображение:

В обеих формулах атомы С кольца и не участвующие в реакции атомы Н опускаются (для краткости). Некоторые простейшие гомологи бензола:

Радикал бензола С 6Н 5называется фенил, радикал толуола С 6Н 5СН 2— бензил.