М. Рябов - Сборник основных формул по химии для ВУЗов

1. CH 3—NH 2+ Н 2O → [CH 3—NH 3]OH (взаимодействие с водой)

2. (CH 3) 2NH + HCl → [(CH 3) 2NH 2]Cl хлорид диметиламмония (взаимодействие с кислотами)

[(CH 3) 2NH 2]Cl + NaOH → (CH 3) 2NH + NaCl + H 2O (взаимодействие солей аминов со щелочами)

3.

(ацителирование, с третичными аминами не идет)

4. R—NH 2+ CH 3I → [CH 3N +H 2R]I¯ → NH 3 → CH 3NHR + NH 4I (алкилирование)

5. Взаимодействие с азотистой кислотой: строение продуктов реакции с азотистой кислотой зависит от характера амина. Поэтому данная реакция используется для различия первичных, вторичных и третичных аминов.

а) R—NH 2+ HNO 2 → R—OH + N 2+ H 2O (первичные жирные амины)

б) С 6Н 5—NH 2+ NaNO 2+ HCl → [С 6Н 5—N≡N] +Cl¯ – соль диазония (первичные ароматические амины)

в) R 2NH + Н—О—N=O → R 2N—N=O (N-нитрозамин) + Н 2O (вторичные жирные и ароматические амины)

г) R 3N + Н—О—N=O → при низкой температуре нет реакции (третичные жирные амины)

д)

(третичные ароматические амины)

Свойства анилина. Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими аминами и аммиаком, но под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения по сравнению с бензолом.

C 6H 5—NH 2+ HCl → [C 6H 5—NH 3]Cl = C 6H 5NH 2 • HCl

C 6H 5NH 2• HCl + NaOH → C 6H 5NH 2+ NaCl + H 2O

C 6H 5NH 2+ CH3I → t → [C 6H 5NH 2CH 3] +I¯

Аминокислотами называются гетеро-функциональные соединения, молекулы которых содержат одновременно аминогруппу и карбоксильную группу. В зависимости от взаимного расположения амино– и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ– и т. д. По ИЮПАК, для наименования аминокислот группу NH 2— называют приставкой амино-,указывая цифрой номер углеродного атома, с которым она связана, а затем следует название соответствующей кислоты.

По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные) и ароматические аминокислоты. Изомерия аминокислот зависит от строения углеродного скелета, положения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Для аминокислот характерна еще оптическая изомерия.

1. (аммонолиз галогенокислот)

2. CH 2=CH—COOH + NH 3 → H 2N—CH 2—CH 2—COOH (присоединение аммиака к α, β-непредельным кислотам)

3.

(действие HCN и NH 3на альдегиды или кетоны)

4. Гидролиз белков под влиянием ферментов, кислот или щелочей.

5. Микробиологический синтез.

Аминокислоты проявляют свойства оснований за счет аминогруппы и свойства кислот за счет карбоксильной группы, т. е. являются амфотерными соединениями. В кристаллическом состоянии и в среде, близкой к нейтральной, аминокислоты существуют в виде внутренней соли – дипо-лярного иона, называемого также цвиттер-ион H 3N +—CH 2—COO¯.

1. H 2N—CH 2—COOH + HCl → [H 3N +—CH 2—COOH]Cl¯ (образование солей по аминогруппе)

2. H 2N—CH 2—COOH + NaOH → H 2N—CH 2—COO¯Na ++ H 2O (образование солей)

3.

(образование сложного эфира)

4.

(ацилирование)

5. +NH 3—CH 2—COO¯ + 3CH 3I → —HI → (CH 3) 3N +—CH 2—COO¯ – бетаин аминоуксусной кислоты

(алкилирование)

6.

(взаимодействие с азотистой кислотой)

7. n H 2N—(CH 2) 5—COOH → (—HN—(CH 2) 5—CO—) n + n H 2O (получение капрона)

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула С х(Н 2O) y, где х, у ≥ 3.

Классификация:

Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов. Олиго-и полисахариды расщепляются при кислом гидролизе до моносахаридов. Общеизвестные представители: глюкоза (виноградный сахар) С 6Н 12O 6, сахароза (тростниковый, свекловичный сахар) С 12Н 22О 11, крахмал и целлюлоза [С 6Н 10О 5] n.

1 .mCO 2+ nН 2O → hv, хлорофилл → C m(H 2O) n(углеводы)+ mO 2(получение при фотосинтезе)

углеводы: С 6Н 12O 6+ 6O 2 → 6CO 2+ 6Н 2O + 2920 кДж

(метаболизм: глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии в живом организме в процессе метаболизма)

2. 6nCO 2+ 5nН 2O → hv, хлорофилл → (С 6Н 10О 5) n+ 6nO 2(получение крахмала или целлюлозы)

Моносахриды. Все монозы в кристаллическом состоянии имеют циклическое строение (α– или β-). При растворении в воде циклический полуацеталь разрушается, превращаясь в линейную (оксо-) форму.

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле функциональных групп трех видов (карбонила, спиртовых гидроксилов и гликозидного (полуацетального) гидроксила).

1. С 5Н 11O 5—CHO (глюкоза) + Ag 2O →NH 3→ CH 2OH—(CHOH) 4—COOH (глюконовая кислота) + 2Ag (окисление)

2. С 5Н 11O 5—CHO (глюкоза) + [Н] → CH 2OH—(CHOH) 4—CH 2OH(сорбит)(восстановление)

3. а)

(моноалкилирование)